tert-butyl (4-isocyanophenoxy)dimethylsilane | 527743-36-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: tert-butyl (4-isocyanophenoxy)dimethylsilane
• 英文别名: Tert-butyl-(4-isocyanophenoxy)-dimethylsilane
• CAS: 527743-36-8
• 化学式: C₁₃H₁₉NOSi
• 分子量: 233.385
• InChiKey: WFEPJDOCSSGQDA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.62
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  13.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl (4-isocyanophenoxy)dimethylsilane 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以180 mg的产率得到4-isocyanophenol
  参考文献：
  名称：

  [EN] VINYL ISOCYANIDE COMPOUNDS AS ANTIBACTERIAL AGENTS
  [FR] COMPOSÉS DE VINYLE ISOCYANURE UTILISÉS EN TANT QU'AGENTS ANTIBACTÉRIENS

  摘要：

  公开了化学式(I)或化学式(II)的化合物：其中Y1、Y2和Y3独立地选自C-R1或N。这些化合物可用作抗生素和抗真菌剂。

  公开号：

  WO2022238694A1
• 作为产物：
  描述：

  4-[(tert-butyldimethylsilyl)oxy]aniline 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.5h， 生成 tert-butyl (4-isocyanophenoxy)dimethylsilane
  参考文献：
  名称：

  多组分，基于片段的多酚类肽模拟物的合成及其对β-淀粉样蛋白低聚的抑制活性

  摘要：

  利用含酚的简单底物的Ugi多组分反应，已经开发了一种新的基于短片段的人工（但基于“天然”）复杂多酚的方法。已经测试了所得化合物库抑制β淀粉样蛋白聚集的能力，这是开发新的化学实体以用作预防或治疗阿尔茨海默氏病的可能策略。该库的某些成员在硫黄素分析中证明了在抑制两个β淀粉样肽：Aβ1-42和截短的AβpE3-42聚集方面具有非常有前途的活性。

  DOI：

  10.1039/c7ob02182h

文献信息

• Radical perfluoroalkylation – easy access to 2-perfluoroalkylindol-3-imines via electron catalysis
  作者：Dirk Leifert、Denis G. Artiukhin、Johannes Neugebauer、Anzhela Galstyan、Cristian Alejandro Strassert、Armido Studer

  DOI：10.1039/c6cc02284g

  日期：——

  Arylisonitriles (2 equivalents) react with alkyl and perfluoroalkyl radicals to 2-alkylated indole-3-imines via two sequential additions to the isonitrile moiety followed by homolytic aromatic substitution. The three component reaction comprises...

  芳基腈（2当量）与烷基和全氟烷基基团通过向异腈部分连续两次加成，然后均质芳族取代，与烷基和全氟烷基反应生成2-烷基化的吲哚-3-亚胺。三组分反应包括...
• Visible-Light-Induced Radical Cascade Cyclization: Synthesis of (20<i>S</i>)-Camptothecin, SN-38 and Irinotecan
  作者：Yao Yuan、Wuheng Dong、Xiaoshuang Gao、Xiaomin Xie、Dennis P. Curran、Zhaoguo Zhang

  DOI：10.1002/cjoc.201800358

  日期：2018.11

  irinotecan and SN‐38 were successfully synthesized by a photocatalyzed radical cascade cyclization from an N‐propargyl iodopyridinone and an arylisonitrile under visible light with a ruthenium catalyst. This synthetic method provided a useful entry into composing camptothecin family of antitumor agents in good yields under mild reaction conditions without the use of heavy metal reagents.

  （20 S）-喜树碱，伊立替康和SN-38是在可见光下用钌催化剂通过N-炔丙基碘吡啶并酮和芳基异腈通过光催化的自由基级联环化反应成功合成的。这种合成方法在不使用重金属试剂的情况下，在温和的反应条件下，以高收率组成了喜树碱类抗肿瘤药家族，提供了有用的途径。
• Synthesis of Allyl Cyanamides and <i>N</i>-Cyanoindoles via the Palladium-Catalyzed Three-Component Coupling Reaction
  作者：Shin Kamijo、Yoshinori Yamamoto

  DOI：10.1021/ja0272742

  日期：2002.10.1

  The palladium-catalyzed three-component coupling reaction (TCCR) of aryl isocyanides, allyl methyl carbonate, and trimethylsilyl azide was conducted in the presence of Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) (2.5 mol %) and dppe (1,2-bis(diphenylphosphino)ethane) (10 mol %). Allyl aryl cyanamides with a wide variety of functional groups were obtained in excellent yields. This palladium-catalyzed TCCR was further utilized

  在 Pd(2)(dba)(3).CHCl(3) (2.5 mol %) 和三甲基甲硅烷基叠氮化物的钯催化三组分偶联反应 (TCCR) 和dppe（1,2-双（二苯基膦基）乙烷）（10 mol%）。以极好的收率获得了具有多种官能团的烯丙基芳基氰胺。这种钯催化的 TCCR 进一步用于合成 N-氰基吲哚。在 Pd(2)(dba)(3).CHCl(3)（2.5 mol %）和三（2-呋喃基）膦（10 mol %）存在下，2-炔基异氰基苯、碳酸烯丙酯和三甲基甲硅烷基叠氮化物的反应) 在更高的温度下提供了良好的 N-氰基吲哚。(eta(3)-Allyl)(eta(3)-cyanamido) 钯配合物是双-π-烯丙基钯配合物的类似物，是 TCCR 的关键中间体，
• Acid-Free, Aminoborane-Mediated Ugi-Type Reaction Leading to General Utilization of Secondary Amines
  作者：Yusuke Tanaka、Tomoaki Hasui、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ol701570c

  日期：2007.10.1

  in the Ugi reaction by using aminoborane 1 as an iminium ion generator. Aldehydes, secondary amines, and isocyanides are coupled in the presence of 1 at room temperature, giving the corresponding alpha-amino amides in good yields. The nonacidic reaction conditions are beneficial for unique chemoselectivity, where the aldimine functionality is left intact in the present Ugi-type reaction.

  通过使用氨基硼烷1作为亚胺离子产生剂，在Ugi反应中已利用了多种仲胺。在室温下在1存在下将醛，仲胺和异氰酸酯偶联，以高收率得到相应的α-氨基酰胺。非酸性反应条件有利于独特的化学选择性，其中在当前的Ugi型反应中，醛亚胺功能保持完整。
• LFER Correlation of ¹³C Chemical Shift in Para-Substituted Phenyl Isocyanide:  Implications for Formation of a Unique Polymer
  作者：Misoo Kim、William B. Euler、William Rosen

  DOI：10.1021/jo961494e

  日期：1997.5.1