(E)-methyl 5-(4-nitrophenoxy)pent-2-enoate | 1046862-41-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-methyl 5-(4-nitrophenoxy)pent-2-enoate
• 英文别名: (2E)-5-(4-nitro-phenoxy)-pent-2-enoic acid methyl ester；methyl (E)-5-(4-nitrophenoxy)pent-2-enoate
• CAS: 1046862-41-2
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₅
• 分子量: 251.239
• InChiKey: NQDNKHGUMOUVLG-DUXPYHPUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  81.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-methyl 5-(4-nitrophenoxy)pent-2-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以100%的产率得到methyl (2E)-penta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  串联烯烃复分解-消除反应。双重不饱和羰基衍生物的新途径

  摘要：

  活化烯烃与均烯丙基醇的醚衍生物之间的交叉复分解导致产物易于除去，从而以高收率得到α，β，γ，δ-不饱和酯，酮，酸和醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.027
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酸甲酯（MA） 、 1-(but-3-en-1-yloxy)-4-nitrobenzene 在 Grubbs-Hoveyda second generation catalyst 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 15.0h， 以89%的产率得到(E)-methyl 5-(4-nitrophenoxy)pent-2-enoate
  参考文献：
  名称：

  串联烯烃复分解-消除反应。双重不饱和羰基衍生物的新途径

  摘要：

  活化烯烃与均烯丙基醇的醚衍生物之间的交叉复分解导致产物易于除去，从而以高收率得到α，β，γ，δ-不饱和酯，酮，酸和醛。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2008.04.027

文献信息

• The Sharpless asymmetric aminohydroxylation reaction: optimising ligand/substrate control of regioselectivity for the synthesis of 3- and 4-aminosugars
  作者：Jennifer A. Bodkin、George B. Bacskay、Malcolm D. McLeod

  DOI：10.1039/b803310b

  日期：——

  regioselectivity in the Sharpless asymmetric aminohydroxylation (AA) has been conducted. Theoretical investigations of ligand-osmium binding geometry and experimental investigations of the Sharpless AA reaction on a series of functionalized pent-2-enoic acid ester substrates demonstrate that the opposite regioselectivity afforded using PHAL and AQN ligands results from a change in substrate orientation with

  进行了有关Sharpless不对称氨基羟基化（AA）区域选择性的意义和范围的因素的研究。对一系列功能化的戊2-烯酸酯酯底物的配体--2-结合几何结构的理论研究和Sharpless AA反应的实验研究表明，使用PHAL和AQN配体提供的相反的区域选择性是由于底物方向相对于催化剂。已经提出了催化剂内的两个不同的配体结合结构域，它们与底物进行有吸引力的相互作用。到每个四个潜在区域选择性和立体异构体AA产物的选择性访问可以通过配体和基板的适当选择来实现。