N-cyclohexyl-3-phenylpropiolamide | 40886-79-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-cyclohexyl-3-phenylpropiolamide
• 英文别名: N-cyclohexyl-3-phenylpropynamide；N-cyclohexyl-3-phenylprop-2-ynamide
• CAS: 40886-79-1
• 化学式: C₁₅H₁₇NO
• 分子量: 227.306
• InChiKey: RRJHZLKCINQIJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  29.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-cyclohexyl-3-phenylpropiolamide 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  2,5-Diarylisothiazolone: novel inhibitors of cytokine-induced cartilage destruction

  摘要：

  A series of 2,5-diarylisothiazolones is reported that inhibit the IL-lp-induced breakdown of bovine nasal septum cartilage in an organ culture assay. The synthesis and preliminary SAR of these compounds are described. These compounds represent a novel, nonpeptide lead series approach to the mediation of the chronic cartilage breakdown associated with arthritic disease. These compounds are relatively resistant to reductive metabolism by liver microsomal preparations and appear to inhibit cartilage breakdown by interfering with the proteolytic activation of matrix metalloproteinases. Copyright (C) 1996 Elsevier Science Ltd

  DOI：

  10.1016/0968-0896(96)00053-3
• 作为产物：
  描述：

  碘苯 在 4-二甲氨基吡啶 、 四(三苯基膦)钯 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 0.17h， 生成 N-cyclohexyl-3-phenylpropiolamide
  参考文献：
  名称：

  银催化的二氧化碳掺入炔丙酰胺中

  摘要：

  开发了一种在无碱温和反应条件下通过银催化的 CO2 掺入炔丙酰胺合成噁唑烷-2,4-二酮的方法。将这些条件应用于各种芳基和烷基取代的炔丙酰胺，以高产率得到相应的噁唑烷-2,4-二酮。结合 CO2 掺入反应过程中的碘化反应，本反应成功应用于农药己酮的合成。

  DOI：

  10.1093/chemle/upae001

文献信息

• Organocatalytic Cyclization of COS and Propargylic Derivatives to Value‐Added Heterocyclic Compounds
  作者：Hui Zhou、Rui Zhang、Sen Mu、Hui Zhang、Xiao‐Bing Lu

  DOI：10.1002/cctc.201900490

  日期：2019.12.5

  and 1,3‐thiazolidine‐2,4‐diones derivatives in a highly chemo‐ and stereoselective manner. The isotope labeling and stoichiometric experiments suggested the LB‐COS adducts preferentially mediated basic ionic pair mechanism. Furthermore, the practical application of this methodology was highlighted by the highly efficient synthesis of rosiglitazone using COS as sulfur source.

  首先通过使用路易斯碱（LB）的COS加合物作为有机催化剂，将羰基硫化物（COS）进行炔丙基胺/酰胺的有机催化环化反应，从而提供各种功能化的1,3-噻唑烷-2-酮和1,3-噻唑烷- 2,4-二酮衍生物具有高度的化学和立体选择性。同位素标记和化学计量学实验表明LB-COS加合物优先介导基本离子对机理。此外，使用COS作为硫源高效合成罗格列酮，突显了该方法的实际应用。
• Practical access to fluorescent 2,3-naphthalimide derivatives <i>via</i> didehydro-Diels–Alder reaction
  作者：Xia Chen、Cheng Zhong、Yuling Lu、Meng Yao、Zhenhua Guan、Chunmei Chen、Hucheng Zhu、Zengwei Luo、Yonghui Zhang

  DOI：10.1039/d1cc01437d

  日期：——

  efficient approach for the synthesis of fluorescent 2,3-naphthalimide derivatives has been developed from readily available starting materials via an intramolecular didehydro-Diels–Alder reaction, which proceeded well under room temperature, exhibiting a wide substrate scope and good functional group tolerance. The practicability of this methodology has been verified by one-step synthesis of the environmentally

  已经开发了一种实用，有效的方法来合成荧光2,3-萘二甲酰亚胺衍生物，该方法是通过分子内的双氢Dielshydro-Diels-Alder反应从易于获得的起始原料中合成的，该反应在室温下进行良好，具有广泛的底物范围和良好的官能团宽容。该方法的实用性已通过克级的环境敏感荧光团6-DMN的一步合成得到了验证，该合成具有更短的时间，更少的步骤和更少的废物处理，并且没有利用有毒的过渡金属。目前的实验和计算研究支持丙硫酰亚胺部分在转化中的关键作用。
• Substrate‐Assisted, Transition‐Metal‐Free Diboration of Alkynamides with Mixed Diboron: Regio‐ and Stereoselective Access to <i>trans</i> ‐1,2‐Vinyldiboronates
  作者：Astha Verma、Russell F. Snead、Yumin Dai、Carla Slebodnick、Yinuo Yang、Haizhu Yu、Fu Yao、Webster L. Santos

  DOI：10.1002/anie.201700946

  日期：2017.4.24

  A substrate‐assisted diboration of alkynamides using the unsymmetrical pinacolato‐1,8‐diaminonaphthalenato diboron (pinBBdan) is described. The transition‐metal‐free reaction proceeds in a regio‐ and stereoselective fashion to exclusively afford trans‐vinyldiboronates in good to excellent yields. Notably, Bdan and Bpin are installed on the α‐ and β‐carbon atoms, respectively.

  本文介绍了使用不对称的频哪醇-1,8-二氨基萘萘二硼（pinBBdan）对炔酰胺进行底物辅助的硼氢化反应。无过渡金属的反应以区域选择性和立体选择性的方式进行，从而以高至优异的收率独家提供反式乙烯基二硼酸酯。值得注意的是，Bdan和Bpin分别安装在α-和β-碳原子上。
• 一种有机催化剂催化羰基硫转化合成五元硫杂环化合物的方法
  申请人：大连理工大学

  公开号：CN108164501A

  公开（公告）日：2018-06-15

  本发明涉及一种有机催化剂催化羰基硫转化合成五元硫杂环化合物的方法，属于有机合成、农药及医药化工合成技术领域。该方法是在高压釜中加入炔丙基衍生物和溶剂，再加入有机催化剂，通入羰基硫气体，在25～60摄氏度条件下搅拌1～24小时，反应结束后冷却至室温，缓慢释放未反应的羰基硫气体，抽干溶剂得粗产品，经纯化得到4‑亚烷基环硫代碳酸酯，5‑亚烷基‑1,3‑噻唑烷‑2‑酮及5‑亚烷基‑1,3‑噻唑烷‑2,4‑二酮类化合物。本发明使用羰基硫代替传统硫源，该反应具有清洁，反应条件温和，高官能团耐受性，高转化率和立体选择性特点，在有机合成、农药及医药中具有广泛用途。
• Synthesis of alkynamides through reaction of alkyl- or aryl-substituted alkynylaluminums with isocyanates
  作者：Soohong Cho、Yeonjoo Lee、Kyeongmin Lee、Hwiwoong Lee、Yunmi Lee、Byunghyuck Jung

  DOI：10.1039/d1ob01990b

  日期：——

  An efficient and facile method for the preparation of alkynamides through Et3N-catalyzed alumination of alkyl- or aryl-substituted terminal alkynes with AlMe3 and sequential nucleophilic addition of in situ generated alkynylaluminums to isocyanates is described. This method has the merits of using readily available isocyanates and monosubstituted alkynes, easy access to organoaluminums, short reaction

  描述了一种通过 Et 3 N 催化用 AlMe 3对烷基或芳基取代的末端炔烃进行铝化以及将原位生成的炔基铝连续亲核加成到异氰酸酯上来制备炔酰胺的有效且简便的方法。该方法具有使用易得的异氰酸酯和单取代炔烃、有机铝易获得、反应时间短、效率高等优点。所需炔酰胺的克级合成及其在 α-亚甲基-β-内酰胺形成中的应用证明了该方法的合成效用。