5-Brom-2'-deoxy-5'-O-trityl-uridin | 15414-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 三苯基化合物
• 英文名称: 5-Brom-2'-deoxy-5'-O-trityl-uridin
• 英文别名: 5-bromo-1-[(2R,4S,5R)-4-hydroxy-5-(trityloxymethyl)oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 15414-60-5
• 化学式: C₂₈H₂₅BrN₂O₅
• 分子量: 549.421
• InChiKey: JMEQKBHGCBVYCA-ISJGIBHGSA-N

物化性质

• 熔点：
  105-107 °C
• 密度：
  1.467±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  36
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-Brom-2'-deoxy-5'-O-trityl-uridin 在 4-二甲氨基吡啶 、 水 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 74.0h， 生成 5-bromo-2'-deoxyuridine 3'-ethyl>glycyl ester>
  参考文献：
  名称：

  Cyclization-activated prodrugs. Basic esters of 5-bromo-2'-deoxyuridine

  摘要：

  Some 3'- and 5'-[[(alkylamino)ethyl]glycyl] esters of 5-bromo-2'-deoxyuridine were prepared and evaluated in vitro as progenitors of the parent alcohol. The esters proved to be relatively stable at low pH but released 5-bromo-2'-deoxyuridine cleanly at rates which were pH and structure dependent. These basic esters are examples of cyclization-activated prodrugs in which generation of active drug is not linked to enzymatic cleavage but rather results from an intramolecular cyclization-elimination reaction.

  DOI：

  10.1021/jm00171a038
• 作为产物：
  描述：

  2-脱氧尿苷 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 反应 0.5h， 生成 5-Brom-2'-deoxy-5'-O-trityl-uridin
  参考文献：
  名称：

  修饰的5'-Trityl核苷作为恶性疟原虫dUTPase的抑制剂

  摘要：

  2'-脱氧尿苷三磷酸核苷酸水解酶（dUTPase）是治疗疟疾的潜在药物靶标。我们之前曾报道过发现脱氧尿苷的5'-三苯甲基化类似物可作为恶性疟原虫的选择性抑制剂酶。在这里，我们报告了进一步的结构活动研究；特别是5'-三苯甲基的变体，在脱氧尿苷的3'-位置引入了各种取代基以及修饰了碱基。测试了针对酶和寄生虫的化合物。5'-三苯甲基和3'-取代基的变异具有良好的耐受性，并产生了活性化合物。然而，由于尿嘧啶环的修饰导致酶抑制作用的丧失和抗血浆作用的显着降低，因此对尿嘧啶碱基的活性有明确的要求。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000445

文献信息

• SAARI, WALFRED S.;SCHWERING, JOHN E.;LYLE, PAULETTE A.;SMITH, STEVEN J.;E+, J. MED. CHEM., 33,(1990) N, C. 2590-2595
  作者：SAARI, WALFRED S.、SCHWERING, JOHN E.、LYLE, PAULETTE A.、SMITH, STEVEN J.、E+

  DOI：——

  日期：——