2,4-dinitrophenyl chloroacetate | 83154-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚酯
• 英文名称: 2,4-dinitrophenyl chloroacetate
• 英文别名: (2,4-Dinitrophenyl) 2-chloroacetate
• CAS: 83154-97-6
• 化学式: C₈H₅ClN₂O₆
• 分子量: 260.59
• InChiKey: LYQNFBMRXBLBPP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  92-93 °C
• 沸点：
  400.9±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.607±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  118
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-dinitrophenyl chloroacetate 在 水 作用下， 以 aq. buffer 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2,4-二硝基苯酚(1-)
  参考文献：
  名称：

  控制葫芦[8]脲基自毁纳米酶的寿命

  摘要：

  大自然进化出了一种独特的自我调节反馈循环机制，有助于维持有利于生长、愈合和新陈代谢的内部细胞环境。在生物学中，酶表现出反馈控制的可切换行为，以根据细胞的需要上调/下调代谢物的产生。为了在实验室环境下模拟某些生物酶的自我抑制性质，本文中，我们提出了一种基于葫芦[8]尿素的 pH 响应超分子肽两亲物 (SPA)，在添加碱性 TRIS 缓冲液（激活剂）后可组装成水解酶模拟囊泡纳米酶但由于催化产生酸性副产物（钝化剂）而逐渐分解。这些纳米酶的寿命可以通过多种方式控制，或者通过改变囊泡表面催化基团的数量，通过改变产酸底物，或者通过改变活化剂和底物之间的比例。自抑制纳米酶表现出高度可调的寿命（从几分钟到几小时）、失活剂的受控和原位生成以及跨多个 pH 循环的高效再现性。

  DOI：

  10.1039/d1sc07203j
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二硝基酚 、 氯乙酰氯 在 吡啶 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 2,4-dinitrophenyl chloroacetate
  参考文献：
  名称：

  吸电子取代基降低了羰基碳的亲电性。借助（13）C NMR化学位移，nu（C [双键] O）频率值，电荷密度和等渗反应进行的研究，以解释取代基对反应性的影响。

  摘要：

  已测量了几个系列的苯基或酰基取代的乙酸苯酯和酰基取代的乙酸甲酯的（13）C NMR化学位移和nu（C [双键] O）频率，以研究取代基引起的亲电变化碳的特征。电荷密度，键序和能量计算也已执行。光谱和电荷密度结果表明，与常规想法相反，吸电子取代基不会增加羰基碳的亲电性，反而会降低它。另一方面，设计的等渗反应的反应能表明，吸电子取代基使所研究的羰基衍生物不稳定。因此，羧酸酯的显着基态失稳，

  DOI：

  10.1021/jo020121c

文献信息

• Investigations on substituent and solvent effects on solvolysis reactions Part IX. The influence of polar substituents on the imidazole catalyzed hydrolysis of 2,4-dinitrophenyl acetates in water
  作者：J Bittner、G Schmeer

  DOI：10.1039/a901004a

  日期：——

  The imidazole catalyzed hydrolysis of polar substituted 2,4-dinitrophenyl acetates in water has been investigated at different temperatures. The observed rates correspond to the bimolecular nucleophilic addition of the imidazole at the carboxylic carbon atom followed by a very fast hydrolysis of the N-acetylimidazole in water. The influence of polar substituents in the acid moiety of the ester molecule on the hydrolysis reaction can be described by an electrostatic dipole–dipole interaction in the same way as the neutral hydrolysis of polar substituted ethyl acetates.

  咪唑催化水解极性取代的2,4-二硝基苯乙酸酯的反应在不同温度下已被研究。观察到的速率与咪唑在羧基碳原子上的双分子亲核加成相一致，随后在水中快速水解N-乙酰咪唑。酯分子酸部分中极性取代基对水解反应的影响可以通过电荷间的偶极-偶极相互作用来描述，正如极性取代乙酸乙酯的中性水解一样。
• Neverov, A. A.; Deiko, S. A.; Yatsimirskii, A. K., Journal of general chemistry of the USSR, 1991, vol. 61, # 5.2, p. 1107 - 1115
  作者：Neverov, A. A.、Deiko, S. A.、Yatsimirskii, A. K.

  DOI：——

  日期：——
• Katyschkina; Kraft, Zhurnal Obshchei Khimii, 1959, vol. 29, p. 63,64,67;engl. Ausg. S. 65,66,68
  作者：Katyschkina、Kraft

  DOI：——

  日期：——
• Yatsimirsky, Anatoly K.; Kazankov, Gregory M.; Ryabov, Alexander D., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions II, 1992, # 8, p. 1295 - 1300
  作者：Yatsimirsky, Anatoly K.、Kazankov, Gregory M.、Ryabov, Alexander D.

  DOI：——

  日期：——