4-苯胺基-4-氧代丁酸甲酯 | 5430-83-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4-苯胺基-4-氧代丁酸甲酯
• 英文名称: N-phenyl-succinamic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-oxo-4-(phenylamino)butanoate；Methyl 4-anilino-4-oxobutanoate
• CAS: 5430-83-1
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₃
• mdl: MFCD00086411
• 分子量: 207.229
• InChiKey: YYOHIHLNZZZABC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  97 °C
• 沸点：
  396.2±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.180±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.272
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 海关编码：
  2924299090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-苯胺基-4-氧代丁酸甲酯 在 氨 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 17.0h， 以100%的产率得到N-phenylsuccinamide
  参考文献：
  名称：

  发现对梭菌胶原具有高选择性的强效抑制剂

  摘要：

  从概念上讲，像细菌胶原酶这样的分泌毒力因子是抵抗微生物感染的诱人靶标。然而，先前开发针对这些金属蛋白酶的有效化合物的尝试未能实现针对人基质金属蛋白酶（MMP）的选择性。使用基于表面等离振子共振的筛查并辅以酶抑制试验，我们发现了一种基于N-芳基巯基乙酰胺的抑制剂支架，该支架显示出人类病原体梭状芽胞杆菌对胶原酶H（ColH）的亚微摩尔亲和力。此外，这些抑制剂还有效阻断了同源细菌胶原酶，溶组织梭状芽孢杆菌的ColG，破伤风梭菌的ColT和大肠杆菌的ColQ1。蜡状芽孢杆菌菌株Q1对人MMPs-1，-2，-3，-7，-8和-14的活性微不足道。与人类MMP相比，活性最高的化合物具有超过1000倍的选择性。这种选择性可以通过ColH与该化合物的晶体结构来合理化，从而揭示出与活性位点截然不同的非引发结合模式。本文介绍的非引发结合模式为开发选择性广谱细菌胶原酶抑制剂铺平了道路，该抑制剂在人类中具有潜在的治疗应用。

  DOI：

  10.1021/jacs.7b06935
• 作为产物：
  描述：

  顺丁烯二酸单甲酯 在 1-羟基苯并三唑 、 magnesium 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 4-苯胺基-4-氧代丁酸甲酯
  参考文献：
  名称：

  Kumar, Padam Praveen; Reddy, Y. Dathu; Kumari, Y. Bharathi, Indian Journal of Chemistry - Section B Organic and Medicinal Chemistry, 2014, vol. 53, # 4, p. 392 - 398

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Borane-Methyl Sulfide Reductive Cyclization of ω-Ester Alkylamides: A Convenient Synthesis of<i>N</i>-Substituted Cyclic Amines
  作者：Michael C. Venuti、Oswald Ort

  DOI：10.1055/s-1988-27777

  日期：——

  Borane-methyl sulfide (BMS) reduction of variously N-substituted succinamic and glutaramic esters affords the corresponding N-substituted pyrrolidines and piperidines in high yields. The limitations, mainly caused by steric hinderance around the amine nitrogen, and putative intermediates involved in this conversion, as detected by incomplete reaction and/or synthesis followed by BMS reduction, indicate that cyclization and amide reduction successfully compete with ester reduction to afford the N-substituted cyclized amines.

  硼烷-硫化甲基（BMS）还原各种N-取代的琥珀酰胺和戊二酰胺酯，可以高产率地得到相应的N-取代吡咯烷和哌啶。这一转化过程中，由于胺氮周围的空间阻碍限制，以及通过不完全反应和/或合成后续的BMS还原检测到的假定中间体，表明环化作用和酰胺还原成功地与酯还原竞争，从而得到了N-取代的环化胺。
• Phosphonate as a Stable Zinc‐Binding Group for “Pathoblocker” Inhibitors of Clostridial Collagenase H (ColH)
  作者：Katrin Voos、Esther Schönauer、Alaa Alhayek、Jörg Haupenthal、Anastasia Andreas、Rolf Müller、Rolf W. Hartmann、Hans Brandstetter、Anna K. H. Hirsch、Christian Ducho

  DOI：10.1002/cmdc.202000994

  日期：2021.4.20

  hydrolytically cleavable thiocarbamate unit) provided efficient ColH inhibition. We now report the synthesis and biological evaluation of a range of zinc‐binding group (ZBG) variants of this thiol‐derived inhibitor, with the mercapto unit being replaced by other zinc ligands. Among these, an analogue with a phosphonate motif as ZBG showed promising activity against ColH, an improved selectivity profile, and

  微生物感染对公众健康构成重大威胁，耐药性不断上升，因此迫切需要具有新颖作用方式的新型抗生素。来自溶组织梭菌的细胞外锌金属蛋白酶胶原酶 H (ColH)是一种毒力因子，可催化组织损伤，从而改善宿主入侵和定植。除了 ColH 在致病性中的主要作用外，其细胞外定位使其成为开发新型抗毒剂的极具吸引力的靶标。此前，我们发现一种高度选择性且有效的硫醇前药（具有可水解裂解的硫代氨基甲酸酯单元）可提供有效的 ColH 抑制。我们现在报告了这种硫醇衍生抑制剂的一系列锌结合基团（ZBG）变体的合成和生物学评价，其中巯基单元被其他锌配体取代。其中，带有膦酸酯基序的类似物 ZBG 显示出针对 ColH 的良好活性、改进的选择性特征以及比硫醇参考化合物显着更高的稳定性，从而使其成为未来药物开发的有吸引力的候选者。
• Anionic Hetero[3,3] and [3,5] Rearrangements of Hydroxylamine Derivatives Accompanied with N-O Bond Cleavage
  作者：Yasuyuki Endo、Takuya Uchida、Shoji Hizatate、Koichi Shudo

  DOI：10.1055/s-1994-25645

  日期：——

  Aromatic and aliphatic N,O-divinylhydroxylamine systems generated in situ from hydroxylamine derivatives smoothly undergo [3,3] rearrangement. The base-catalyzed formation and rearrangement of enolates or dienolates of N-aryl-O-acylhydroxylamines, N,O- diacylhydroxylamines and N-acylhydroxylamine-O-carbamates result in C-C or C-N bond formation with cleavage of the N -O bond.

  由羟胺衍生物就地生成的芳香族和脂肪族N,O-双乙烯基羟胺体系能顺利进行[3,3]重排反应。碱催化形成的烯醇盐或双烯醇盐的N-芳基-O-酰基羟胺、N,O-双酰基羟胺和N-酰基羟胺-O-氨基甲酸酯，能够在N-O键断裂的同时形成C-C或C-N键。
• Dichloroimidazolidinedione-Activated Beckmann Rearrangement of Ketoximes for Accessing Amides and Lactams
  作者：Yu Gao、Jingjing Liu、Zhenjiang Li、Tianfo Guo、Songquan Xu、Hui Zhu、Fulan Wei、Siming Chen、Hailemariam Gebru、Kai Guo

  DOI：10.1021/acs.joc.7b02983

  日期：2018.2.16

  A novel protocol for the activation of the Beckmann rearrangement utilizing the readily available and economical geminal dichloroimidazolidinediones (DCIDs) on a substoichiometric scale (10 mol %) has been developed. A unique self-propagating mechanism for the substoichiometric dichloroimidazolidinedione-activated transformation was proposed and validated. The substrate scope of the developed protocol

  已经开发了一种新的方案，用于以亚化学计量级（10 mol％）利用容易获得且经济的双氯二咪唑烷二酮（DCID）激活贝克曼重排。提出并验证了亚化学计量的二氯咪唑烷二酮激活的转化的独特的自我传播机制。已开发的方案的底物范围已通过23个实例证明，其在短时间内（最多10-30分钟）具有良好至极佳的收率（最多90-98％），包括用于合成尼龙12单体和丙烯酸酯的底物。制备规模的复杂类固醇底物。
• Chlorotropylium Promoted Conversions of Oximes to Amides and Nitriles
  作者：Jiaxi Xu、Yu Gao、Zhenjiang Li、Jingjing Liu、Tianfo Guo、Lei Zhang、Haixin Wang、Zhihao Zhang、Kai Guo

  DOI：10.1002/ejoc.201901537

  日期：2020.1.23

  Chlorotropylium chloride as a catalyst for the transformations of oximes, ketones, and aldehydes to their corresponding amides and nitriles in excellent yields (up to 99 %) and in short reaction times (mostly 10–15 min). Oximes were electrophilically attacked on the hydroxyl oxygen by chlorotropylium.

  氯化四氢氯化铵作为催化剂，可将肟，酮和醛转化为相应的酰胺和腈，产率高（可达99％），反应时间短（大多数为10-15分钟）。氯代乙铵使肟对羟基氧进行亲电子攻击。