benzyl (2-methyl-3-oxobutan-2-yl) carbonate | 138884-03-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl (2-methyl-3-oxobutan-2-yl) carbonate
• CAS: 138884-03-4
• 化学式: C₁₃H₁₆O₄
• 分子量: 236.268
• InChiKey: KLYFQUAHQVAUPR-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  321.8±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.115±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  4,4-二甲基-5-亚甲基-1,3-二氧戊环-2-酮 、 苯甲醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 zinc(II) chloride 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 24.0h， 以51%的产率得到benzyl (2-methyl-3-oxobutan-2-yl) carbonate
  参考文献：
  名称：

  通过多功能锌催化将CO2和可转换的醇选择性转化为线性或环状碳酸酯

  摘要：

  摘要 使用CO 2和非贵金属催化剂实现碳酸盐的有效构造是有前途和挑战的。在此，开发了通过有效的锌催化剂对CO 2和可转换的醇候选物进行选择性催化转化以产生直链或环状碳酸酯和α-羟基酮的方法。一系列的伯醇和环己醇，1,2-二醇和水可以用作亲核试剂，生成烷基或芳基的2-取代的3-氧代丁烷-2-基碳酸酯，取代的1,3-二氧杂环戊-2-酮，3 -取代的3-羟基丁烷-2-酮，分别具有优异的选择性和高收率。 使用CO 2和非贵金属催化剂实现碳酸盐的有效构造是有前途和挑战的。在此，开发了通过有效的锌催化剂对CO 2和可转换的醇候选物进行选择性催化转化以产生直链或环状碳酸酯和α-羟基酮的方法。一系列的伯醇和环己醇，1,2-二醇和水可以用作亲核试剂，生成烷基或芳基的2-取代的3-氧代丁烷-2-基碳酸酯，取代的1,3-二氧杂环戊-2-酮，3 -取代的3-羟基丁烷-2-酮，分别具有优异的选择性和高收率。

  DOI：

  10.1055/s-0037-1611058

文献信息

• Silver(I)-Catalyzed Three-Component Reaction of Propargylic Alcohols, Carbon Dioxide and Monohydric Alcohols: Thermodynamically Feasible Access to β-Oxopropyl Carbonates
  作者：Zhi-Hua Zhou、Qing-Wen Song、Jia-Ning Xie、Ran Ma、Liang-Nian He

  DOI：10.1002/asia.201600600

  日期：2016.7.20

  A silver(I)‐catalyzed three‐component reaction of propargylic alcohols, CO2, and monohydric alcohols was successfully developed for the synthesis of β‐oxopropyl carbonates. As such, a series of β‐oxopropyl carbonates were exclusively produced in excellent yields (up to 98 %), even under atmospheric pressure of CO2. The silver catalyst works efficiently for both the carboxylative cyclization of propargylic

  炔丙基醇，CO 2和一元醇的银（I）催化三组分反应已成功开发，可用于合成β-氧代丙基碳酸酯。因此，即使在大气压下CO 2，也只能以优异的产率（高达98％）生产一系列碳酸β-氧代丙酯。银催化剂可有效地用于炔丙醇与CO 2的羧基环化以及随后的α-亚烷基环状碳酸酯与一元醇的酯交换反应。因此，此串联过程在温和的条件下运行平稳。这项工作为不对称碳酸二烷基酯提供了一种通用且热力学上有利的方法。
• Synergistic Ag(I)/ Bu4NBr-catalyzed fixation of CO2 to β-oxopropyl carbonates via propargylic alcohols and monohydric alcohols
  作者：Jingyuan Li、Qingwen Song、Hengxuan Zhang、Ping Liu、Kan Zhang、Junwen Wang、Dengsong Zhang

  DOI：10.1016/j.tet.2019.03.006

  日期：2019.4

  sulfadiazine/nBu4NBr was described for the three-component reaction of propargylic alcohols, CO2, and monohydric alcohols. This catalytic system was demonstrated effectively to provide β-oxopropyl carbonates in excellent yields (up to 99% yield with 5 mol% catalyst). The method tolerated a wide scope of propargylic alcohols and monohydric alcohols under atmospheric CO2 pressure and solvent-free conditions. The excellent

  在温和的反应条件下，例如大气压和低温下，二氧化碳的化学固定取决于催化剂的能力。在此，描述了磺胺嘧啶银/ n Bu 4 NBr的协同催化方案，用于炔丙醇，CO 2和一元醇的三组分反应。有效地证明了该催化体系可提供优异收率的碳酸β-氧代丙酯（使用5 mol％的催化剂收率可达99％）。该方法在大气CO 2压力和无溶剂条件下可耐受各种炔丙醇和一元醇。出色的催化性能归因于精心的实验证实了协同催化作用。
• Clever use of natural clay materials in the synthesis of non-symmetric carbonates by utilizing CO₂ as a feedstock: Ag/attapulgite nano-catalyst
  作者：Ruixiang Guo、Gang Wang、Weisheng Liu

  DOI：10.1039/d0dt01992e

  日期：——

  We design a heterogeneous catalyst by taking advantage of the unique structure of Attapulgite and its ability to absorb CO₂, Ag/Attapulgite Nano-catalyst, which has high activity and stability in in the CO₂ fixation reaction.

  我们利用凹凸棒石独特的结构和吸收CO₂的能力设计了一种异质催化剂，即Ag/Attapulgite纳米催化剂，在CO₂固定反应中具有高活性和稳定性。
• Synthesis of Asymmetrical Organic Carbonates using CO₂as a Feedstock in AgCl/Ionic Liquid System at Ambient Conditions
  作者：Jiayin Hu、Jun Ma、Lu Lu、Qingli Qian、Zhaofu Zhang、Chao Xie、Buxing Han

  DOI：10.1002/cssc.201601773

  日期：2017.3.22

  Synthesis of asymmetrical organic carbonates from the renewable and inexpensive CO2 is of great importance but also challenging, especially at ambient conditions. Herein, we found that some metal salt/ionic liquid catalyst systems were highly active for the synthesis of asymmetrical organic carbonates from CO2, propargylic alcohols, and primary alcohols. Especially, the AgCl/1‐butyl‐3‐methylimidazolium

  由可再生且廉价的CO 2合成不对称有机碳酸盐非常重要，但也具有挑战性，特别是在环境条件下。在这里，我们发现一些金属盐/离子液体催化剂体系对于由CO 2合成不对称有机碳酸盐具有很高的活性。，炔丙醇和伯醇。尤其是，AgCl / 1-丁基-3-甲基咪唑乙酸酯（[Bmim] [OAc]）体系在室温和大气压下对多种底物的反应非常有效，并且不对称有机碳酸盐的收率可以接近100％。该催化剂体系可以重复使用至少五次而不改变其催化性能，并且可以容易地回收和再利用。详尽的研究表明，AgCl和[Bmim] [OAc]协同催化反应，从而产生独特的催化性能。
• Joumier, Jean Marc; Fournier, Jean; Bruneau, Christian, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 12, p. 3271 - 3274
  作者：Joumier, Jean Marc、Fournier, Jean、Bruneau, Christian、Dixneuf, Pierre H.

  DOI：——

  日期：——