(+/-)-2,8-dihydroxydibenzobicyclo[b,f][3.3.1]nona-5a,6a-diene-6,12-dione | 727668-99-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 四氢化萘
• 英文名称: (+/-)-2,8-dihydroxydibenzobicyclo[b,f][3.3.1]nona-5a,6a-diene-6,12-dione
• 英文别名: 5,13-Dihydroxytetracyclo[7.7.1.02,7.010,15]heptadeca-2(7),3,5,10(15),11,13-hexaene-8,16-dione
• CAS: 727668-99-7
• 化学式: C₁₇H₁₂O₄
• 分子量: 280.28
• InChiKey: YIXGODOYVHIXIJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  74.6
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-(bromomethyl)-6'-methyl-2,2'-bipyridine 、 (+/-)-2,8-dihydroxydibenzobicyclo[b,f][3.3.1]nona-5a,6a-diene-6,12-dione 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 40.0h， 以52%的产率得到(+/-)-2,8-bis[1'-(6'''-methyl-2'',2'''-bipyridin-6''-yl)methoxy]dibenzobicyclo[b,f][3.3.1]-nona-5a,6a-diene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  配体自识别中的外消旋手性双联吡啶基分子裂隙和锌（II）的[2 + 2]金属大环的立体选择性组装中。

  摘要：

  外消旋和光学纯的配体L的合成，其中两个6,6'-二取代的联吡啶通过亚甲基氧基连接到分子裂隙二苯并双环[b，f] [3.3.1] nona-5a，6a-diene-6，据报道有十二二酮。在存在2当量的三氟甲磺酸锌（+/-）-（+/-）-的过程中，经过24小时缓慢可逆配位，形成一对对映体[2 + 2]金属大环化合物[Zn2（+）L2]（OTf）（4 ）和[Zn2（-）L2]（OTf）（4），分别包含两个（+）-L配体或两个（-）-L配体。通过（+）-L或（-）-L形成了相同的复合物但以显着更快的速度（3 h）进行的独立研究证实了这一分配，[Zn2（+）L2]（OTf ）（4）和[Zn2（-）L2]（OTf）（4）给出强度相同但符号相反的信号。用铜（I）处理（+/-）-L或旋光纯L时，表明迅速形成了低聚物以及[2 + 2]金属大环化合物的混合物。复杂的Zn2L2（OTf）（4）在室温下在NMR时

  DOI：

  10.1039/b404054f
• 作为产物：
  描述：

  对甲氧基苯乙腈 在 氢氧化钾 、 PPA 、 三溴化硼 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 18.92h， 生成 (+/-)-2,8-dihydroxydibenzobicyclo[b,f][3.3.1]nona-5a,6a-diene-6,12-dione
  参考文献：
  名称：

  配体自识别中的外消旋手性双联吡啶基分子裂隙和锌（II）的[2 + 2]金属大环的立体选择性组装中。

  摘要：

  外消旋和光学纯的配体L的合成，其中两个6,6'-二取代的联吡啶通过亚甲基氧基连接到分子裂隙二苯并双环[b，f] [3.3.1] nona-5a，6a-diene-6，据报道有十二二酮。在存在2当量的三氟甲磺酸锌（+/-）-（+/-）-的过程中，经过24小时缓慢可逆配位，形成一对对映体[2 + 2]金属大环化合物[Zn2（+）L2]（OTf）（4 ）和[Zn2（-）L2]（OTf）（4），分别包含两个（+）-L配体或两个（-）-L配体。通过（+）-L或（-）-L形成了相同的复合物但以显着更快的速度（3 h）进行的独立研究证实了这一分配，[Zn2（+）L2]（OTf ）（4）和[Zn2（-）L2]（OTf）（4）给出强度相同但符号相反的信号。用铜（I）处理（+/-）-L或旋光纯L时，表明迅速形成了低聚物以及[2 + 2]金属大环化合物的混合物。复杂的Zn2L2（OTf）（4）在室温下在NMR时

  DOI：

  10.1039/b404054f