Phenylsulfanyl(triphenylstannyl)methane | 57880-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: Phenylsulfanyl(triphenylstannyl)methane
• 英文别名: {(phenylthio)methyl}triphenylstannane；Triphenyl(phenylsulfanylmethyl)stannane
• CAS: 57880-03-2
• 化学式: C₂₅H₂₂SSn
• 分子量: 473.226
• InChiKey: BJGCFMPIXPERDQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106-107 °C(Solv: ligroine (8032-32-4))
• 沸点：
  517.6±52.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.49
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.04
• 拓扑面积：
  25.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenylsulfanyl(triphenylstannyl)methane 在 NH₄Cl 、 18-crown-6 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  Crystal structure and reactivity of a pentacoordinate 1,2-oxastannetanide: an intermediate of the tin-Peterson reaction

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja00059a056
• 作为产物：
  描述：

  三苯基氯化锡 在 正丁基锂 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 Phenylsulfanyl(triphenylstannyl)methane
  参考文献：
  名称：

  Gem-杂取代的（甲锡烷基）甲基硅烷作为功能化α-甲锡烷基（甲基）阴离子的合成等价物

  摘要：

  收到 mm-dd-yyyy 接受 mm-dd-yyyy 在线发布 mm-dd-yyyy 编辑部插入的日期 摘要 α-杂取代的甲硅烷基衍生物，如苯硫基、苯基硒基和苯并三唑基-甲锡基硅烷，在 TBAF 下与醛反应催化，导致 α-取代-β-羟基锡烷，能够充当 Zand E-烯烃的前体，由脱氧锡烷基化产生。这种反应性表明这种杂取代的硅烷能够通过碳-硅键的温和官能化充当掩蔽的碳负离子。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p011.038

文献信息

• “Amphiphilic” Cleavage ofγ-Stannyl Ketones with ATPH/RLi: Application to Enone Fragmentation by the Conjugate Addition - Cleavage Sequence
  作者：Yuichiro Kondo、Kana Kon-i、Atsuko Iwasaki、Takashi Ooi、Keiji Maruoka

  DOI：10.1002/(sici)1521-3773(20000117)39:2<414::aid-anie414>3.0.co;2-9

  日期：2000.1.17

  consisting of aluminum tris(2,6-diphenylphenoxide) (ATPH) and MeLi has allowed the electrophilically activated nucleophilic ("amphiphilic") cleavage of C(alpha)-C(beta) bonds in gamma-stannyl ketones. Through combination with the conjugate addition of alpha-stannyl carbanion to enone, this approach constitutes a novel two-step conjugate addition - cleavage sequence that leads to functionalized ketones (see

  使用由三 (2,6-二苯酚) 铝 (ATPH) 和 MeLi 组成的组合路易斯酸/碱体系允许 C(α)-C(β) 键在γ-亚锡烷基酮。通过与 α-亚锡烷基碳负离子与烯酮的共轭加成相结合，这种方法构成了一种新的两步共轭加成 - 裂解序列，导致官能化酮（见反应）。
• Sulphur substituted organotin compounds. Part 6. Reactions of mercaptomethyltin compounds with arenesulphenyl chlorides
  作者：James L. Wardell、Robin D. Taylor

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)87203-2

  日期：1982.1

  Reactions between Ph3SnCH2SAr and 2-NO2C6H4SCℓ lead to the formation of 2-(ArSCH2-6-NO2C6H3SSC6H4NO2-2 via the [2,3]sigmatropic rearrangement of the S-arylthio-sulphonium ylides H2(Ar)SC6H4NO22.

  博士之间的反应3 SNCH 2 SAR和2-NO 2 C ^ 6 ħ 4 SCℓ导致的2-的形成（ArSCH 2 -6-NO 2 C ^ 6 ħ 3 SSC 6 ħ 4 NO 2 -2经由[2,3 ]的σ重排的S-芳硫基-锍叶立德ħ 2  （Ar）的SC 6 H ^ 4 NO 2 2。
• Sulphur substituted organotin compounds
  作者：John McM. Wigzell、Robin D. Taylor、James L. Wardell

  DOI：10.1016/s0022-328x(00)85716-2

  日期：1982.8

  Charge-transfer interactions of Ph3SnCH2SC6H4X-p (X  MeO, Me, H, Cl or Br) with tetracyanoethylene are reported. Values of λmax, the absorption maxima, have been obtained and compared with the values for CH3SC6H4X-p(CN)2CC(CN)2 interactions. The effect of the Ph3Sn substituent is to shift λmax by 15–26 nm to longer wavelengths.

  据报道Ph 3 SnCH 2 SC 6 H 4 X- p（XX MeO，Me，H，Cl或Br）与四氰基乙烯的电荷转移相互作用。λ的值最大，最大吸收，已经获得，并与为CH的值3 SC 6 H ^ 4 X- p （CN）2 CC（CN）2间的相互作用。在pH的影响3 Sn的取代基是至λ移位最大值由15-26纳米到更长的波长。
• Kauffmann, Thomas; Kriegesmann, Reinhard; Hamsen, Angelika, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 5, p. 1818 - 1824
  作者：Kauffmann, Thomas、Kriegesmann, Reinhard、Hamsen, Angelika

  DOI：——

  日期：——
• WARDELL, J. L.;TAYLOR, R. D., TETRAHEDRON LETT., 1982, 23, N 16, 1735-1736
  作者：WARDELL, J. L.、TAYLOR, R. D.

  DOI：——

  日期：——