1-(o-hydroxyphenyl)-3-tert-butylpropargylic alcohol | 1322775-87-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: 1-(o-hydroxyphenyl)-3-tert-butylpropargylic alcohol
• 英文别名: 2-(1-hydroxy-4,4-dimethylpent-2-yn-1-yl)phenol；2-(1-hydroxy-4,4-dimethylpent-2-ynyl)phenol
• CAS: 1322775-87-0
• 化学式: C₁₃H₁₆O₂
• 分子量: 204.269
• InChiKey: CMIKBUGOOCHYJZ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.48
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(o-hydroxyphenyl)-3-tert-butylpropargylic alcohol 在 potassium carbonate 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 10.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  H-膦氧化物的磷-迈克尔加成/环化反应和原位生成的邻醌甲基甲烷的无金属一锅合成3-膦酰基苯并呋喃

  摘要：

  描述了一种新颖的无金属一锅方案，该方案通过H-膦氧化物的磷化-迈克尔加成/环化作用和原位生成的邻醌甲基化物来有效和高效地合成3-膦酰基苯并呋喃。基于C（sp 2）-P键的快速构建，还通过使用手性R P -（-）-薄荷基苯基膦氧化物探索了含手性P-立体异构中心的光学纯3-膦酰基苯并呋喃的不对称合成。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b03863
• 作为产物：
  描述：

  3,3-二甲基-1-丁炔 、 水杨醛 在 正丁基锂 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 1-(o-hydroxyphenyl)-3-tert-butylpropargylic alcohol
  参考文献：
  名称：

  通过DMAP催化邻炔基苯酚的环化区域选择性合成黄酮衍生物

  摘要：

  DMAP催化量的促进环化ö -alkynoylphenols经由6-内环化模式，导致高产量黄酮衍生物，而不形成5-外型环化噢哢衍生物。利用这种方法，合成了甲氧基取代的黄酮和烷基取代的γ-苯并吡喃酮衍生物。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.09.063

文献信息

• Lewis Acid Catalyzed Tandem 1,4-Conjugate Addition/Cyclization of in Situ Generated Alkynyl <i>o</i>-Quinone Methides and Electron-Rich Phenols: Synthesis of Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Skeletons
  作者：Ji-Yuan Du、Yan-Hua Ma、Fan-Xiao Meng、Bao-Li Chen、Shao-Liang Zhang、Qian-Li Li、Shu-Wen Gong、Da-Qi Wang、Chun-Lin Ma

  DOI：10.1021/acs.orglett.8b01862

  日期：2018.7.20

  A versatile Lewis acid catalyzed tandem cyclization of in situ generated alkynyl o-quinone methides (o-AQMs) with electron-rich phenols has been developed on the basis of the mode involving an intermolecular 1,4-conjugate addition/6-endo cyclization/1,3-aryl shift/intramolecular 1,4-conjugate addition cascade. This reaction provides a new method for expeditious assembly of synthetically and biologically

  基于涉及分子间1,4-共轭加成/ 6 /内-环化/的分子式的方法，开发了一种通用的路易斯酸催化串联环化与富电子酚的原位炔基邻-醌甲基化物（o -AQMs）。 1,3-芳基转移/分子内1,4-共轭加成级联。该反应提供了一种新的方法，用于快速合成和生物学上有趣的四环桥联的二氧杂双环[3.3.1]壬烷骨架，其特征是桥头氧杂-四元立体中心拥塞。
• Enantioselective Addition of Thiols to ortho-Quinone Methides Catalyzed by Chiral Phosphoric Acids
  作者：Jianwei Sun、Zengwei Lai

  DOI：10.1055/s-0035-1560546

  日期：——

  The first Bronsted acid catalyzed enantioselective addition of thiols to the in situ generated ortho-quinone methides (o-QMs) is described. Complementary to the chiral amine catalyzed approach, the present reaction employs a chiral phosphoric acid as the catalyst. The readily available o-hydroxybenzyl alcohols serve as the atom-economical precursors of o-QMs to react with tritylthiol with moderate

  描述了第一个布朗斯台德酸催化的硫醇对映选择性加成到原位生成的邻醌甲基化物 (o-QMs)。作为手性胺催化方法的补充，本反应使用手性磷酸作为催化剂。容易获得的邻羟基苄醇作为邻 QMs 的原子经济前体，在温和条件下与三苯甲基硫醇以中等至良好的效率和对映选择性反应。
• Copper-Catalyzed Dehydrative Cyclization of 1-(2-Hydroxyphenyl)propargyl Alcohols with P(O)H Compounds for the Synthesis of 2-Phosphorylmethylbenzofurans
  作者：Ming Zhang、Jianlin Yang、Qing Xu、Chao Dong、Li-Biao Han、Ruwei Shen

  DOI：10.1002/adsc.201701368

  日期：2018.1.17

  A tetrakis(acetonitrile)copper(I) hexafluorophosphate [Cu(MeCN)PF6]‐catalyzed dehydrative reaction of 1‐(2‐hydroxyphenyl)propargyl alcohols with diarylphosphine oxides has been developed to provide an efficient synthesis of phosphorylated benzofurans in good to high yields. In the presence of a catalytic amount of an organic base, a variety of H‐phosphonates and H‐phosphinates can also be employed

  已开发了由四（乙腈）铜（I）六氟磷酸盐[Cu（MeCN）PF 6 ]催化的1-（2-羟苯基）炔丙醇与二芳基膦氧化物的脱水反应，以提供从高到高的磷酸化苯并呋喃的高效合成产量。在催化量的有机碱存在下，各种H-膦酸酯和H-次膦酸酯也可以用作良好的底物，以中等收率生产相应的产品。自从形成新的C（sp 3）-P键和苯并呋喃骨架都可以使用廉价的铜催化剂实现，而水是唯一的副产物。还证明了该产品的一些合成转化。
• Catalytic Asymmetric Cycloaddition of In Situ-Generated <i>ortho</i> -Quinone Methides and Azlactones by a Triple Brønsted Acid Activation Strategy
  作者：Xiao-Ye Yu、Jia-Rong Chen、Qiang Wei、Hong-Gang Cheng、Zhi-Cheng Liu、Wen-Jing Xiao

  DOI：10.1002/chem.201601227

  日期：2016.5.10

  A convergent and highly stereoselective [4+2] cycloaddition of in situ‐generated ortho‐Quinone methides (o‐QMs) and azlactone enols has been successfully developed through a triple Brønsted acid catalysis strategy. This protocol provides an efficient and mild access to various densely functionalized dihydrocoumarins bearing adjacent quaternary and tertiary stereogenic centers in high yields with excellent

  通过三重布朗斯台德酸催化策略成功开发了原位生成的邻醌-甲基醌（o- QMs）和氮杂内酯烯醇的会聚且高度立体选择性的[4 + 2]环加成反应。该方案可以高效，温和地获得各种高密度功能化的双氢香豆素，这些双氢香豆素具有很高的非对映选择性和对映选择性，可高产地毗邻相邻的季铵和叔立体异构中心。
• B(C₆F₅)₃-Catalyzed formal (4+1)-annulation of <i>ortho</i>-quinone methides with diazoacetates: access to 2,3-dihydrobenzofurans
  作者：Guangyang Xu、Shengbiao Tang、Ying Shao、Jiangtao Sun

  DOI：10.1039/c9cc04863d

  日期：——

  A novel B(C₆F₅)₃-catalyzed formal (4+1)-cycloaddition reaction of alkyne-tethered ortho-quinone methides with diazoacetates has been well established.

  一种新颖的B(C₆F₅)₃催化的烯烃-连接的邻醌甲酰亚胺与重氮乙酸酯的形式(4+1)-环加成反应已经得到很好的建立。