4-Phenyl-5-nonanon | 41718-52-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-Phenyl-5-nonanon
• 英文别名: 4-Phenylnonan-5-one
• CAS: 41718-52-9
• 化学式: C₁₅H₂₂O
• 分子量: 218.339
• InChiKey: JQBRSPRLCBZVPS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  175 °C(Press: 23 Torr)
• 密度：
  0.926±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 diethylzinc 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以96%的产率得到4-Phenyl-5-nonanon
  参考文献：
  名称：

  Et 2 Zn介导的溴代醇重排

  摘要：

  描述了一种简单高效的方法，用于重排由Et 2 Zn介导的溴代醇以合成羰基化合物。用0.6当量的Et 2 Zn处理各种β-溴代醇，在CH 2 Cl 2中形成锌络合物在室温下反应2小时，然后进行1，2-迁移，得到相应的羰基化合物。对于无环和环状的溴代醇，这种显着且清洁的重排是普遍的，并且根据起始的溴代醇的特征，以良好或优异的收率获得了各种环膨胀和收缩的羰基化合物。该反应中有机锌试剂的官能团耐受性将用于有机合成中。还研究了这种重排过程的范围和局限性。

  DOI：

  10.1021/jo800231s

文献信息

• Nucleophilic α-Arylation and α-Alkylation of Ketones by Polarity Inversion of N-Alkoxyenamines: Entry to the Umpolung Reaction at the α-Carbon Position of Carbonyl Compounds
  作者：Tetsuya Miyoshi、Takayuki Miyakawa、Masafumi Ueda、Okiko Miyata

  DOI：10.1002/anie.201004374

  日期：2011.1.24

  N‐alkoxyenamines from ketones has led to an efficient umpolung reaction. The alkylation of N‐alkoxyenamines with trialkylaluminum compounds proceeded smoothly and gave α‐alkylated ketones (see scheme). This reaction offers a simple transformation of ketones into α‐substituted ketones without the need to isolate enamines and intermediary imines.

  烯胺化学的一个新方面：由酮形成N烷氧基烯胺导致了有效的umpolung反应。的烷基化Ñ -alkoxyenamines与三烷基铝化合物顺利进行，给α -烷基化的酮（参见方案）。该反应无需分离烯胺和中间体亚胺，即可将酮简单地转化为α-取代的酮。
• Levy; Jullien, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1929, vol. <4> 45, p. 949
  作者：Levy、Jullien

  DOI：——

  日期：——
• N -Heterocyclic carbene-palladium(II)-1-methylimidazole complex catalyzed α-arylation of symmetric dialkyl ketones with aryl chlorides
  作者：Zheng-Kang Xiao、Hui-Ying Yin、Jian-Mei Lu

  DOI：10.1016/j.ica.2014.07.061

  日期：2014.11

  N-Heterocyclic carbene-palladium(II)-1-methylimidazole [NHC-Pd(II)-Im] complex 1 showed efficient catalytic activity toward alpha-arylation of symmetric dialkyl ketones under mild conditions. It was found that the ratio of aryl chlorides and ketones drastically affected the reaction. When the ratio of aryl chlorides and ketones was 1:2, mono-arylated products can be obtained in good to high yields as the sole; while that of aryl chlorides and ketones was changed to 1:0.7, di- and mono-arylated products were obtained in good to high total yields at the same time, with the former as the major. (C) 2014 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Chemistry of N-haloamines. XX. Relative migratory aptitudes in the rearrangement of N,N-dichlorocarbinamines by aluminum chloride
  作者：Ronald E. White、Myrna B. Nazareno、Michael R. Gleissner、Peter Kovacic

  DOI：10.1021/jo00962a017

  日期：1973.11
• Reaction of lithium dialkylcuprates with acetoxy epoxides. Assessment of a method for nucleophilic .alpha.-alkylation of ketones
  作者：Richard A. Amos、John A. Katzenellenbogen

  DOI：10.1021/jo00435a001

  日期：1977.7