2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 4-methylbenzoate | 1403815-82-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 4-methylbenzoate
• 英文别名: 2-(2-Methyl-5-nitroimidazol-1-yl)ethyl 4-methylbenzoate
• CAS: 1403815-82-6
• 化学式: C₁₄H₁₅N₃O₄
• 分子量: 289.291
• InChiKey: YZXYREWDNBUHAF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  89.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 4-methylbenzoate 、 3-methyl-4-nitro-1-(trifluoromethoxy)-6-(trifluoromethyl)-1H-benzo[d][1,2,3]triazol-3-ium trifluoromethanesulfonate 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 16.0h， 以25%的产率得到2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 4-methyl-3-(trifluoromethoxy)benzoate
  参考文献：
  名称：

  用于光催化生成 OCF3 自由基和（杂）芳基 C−H 三氟甲氧基化的氧化还原活性试剂

  摘要：

  三氟甲氧基（OCF 3 ）自由基在有机化学中非常重要。然而，在室温和压力下催化和选择性产生这种自由基仍然是一个长期的挑战。在此，报道了一种氧化还原活性阳离子试剂（ 1 ）的设计和开发，该试剂能够在可见光光催化条件下以可控、选择性和催化的方式形成OCF 3自由基。更重要的是，该试剂可以对多种（杂）芳烃和生物相关化合物进行催化、分子间 CH 三氟甲氧基化。实验和计算研究表明，从激发的光氧化还原催化剂到1 的单电子转移 (SET) 导致 OCF 3自由基的排他性释放。该自由基与(杂)芳烃的加成得到三氟甲氧基化的环己二烯基自由基，其被氧化和去质子化以提供三氟甲氧基化的产物。

  DOI：

  10.1002/anie.201808495
• 作为产物：
  描述：

  甲硝唑 在 吡啶 、 potassium carbonate 作用下， 以 氯仿 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 96.0h， 生成 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl 4-methylbenzoate
  参考文献：
  名称：

  甲硝唑芳氧基，羧基和吡咯衍生物：合成，抗肿瘤活性，QSAR，分子对接和动力学研究

  摘要：

  已经合成了一系列新颖的甲硝唑芳氧基，羧基和唑衍生物，并通过MTT分析评估了它们对三种癌细胞系的细胞毒活性。化合物4m，4l和4d表现出最强的细胞毒活性（IC 50小于100 µg / mL）。还通过流式细胞术检测了这些化合物的凋亡。进行了对接研究以提出可能的靶蛋白。下一步，对与化合物4m结合的拟议目标蛋白粘着斑激酶（FAK，PDB代码：2ETM）进行了分子动力学模拟。As，4m 提示其具有强力的细胞毒活性和可接受的凋亡作用，它可能是潜在的抗癌候选药物，可以通过抑制FAK发挥作用。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2018.12.003

文献信息

• Catalytic radical difluoromethoxylation of arenes and heteroarenes
  作者：Johnny W. Lee、Weijia Zheng、Cristian A. Morales-Rivera、Peng Liu、Ming-Yu Ngai

  DOI：10.1039/c8sc05390a

  日期：——

  Intermolecular C–H difluoromethoxylation of (hetero)arenes remains a long-standing and unsolved problem in organic synthesis. Herein, we report the first catalytic protocol employing a redox-active difluoromethoxylating reagent 1a and photoredox catalysts for the direct C–H difluoromethoxylation of (hetero)arenes. Our approach is operationally simple, proceeds at room temperature, and uses bench-stable

  （杂）芳烃的分子间CH-H二氟甲氧基化在有机合成中仍然是一个长期存在且尚未解决的问题。在这里，我们报道了第一个使用氧化还原活性二氟甲氧基化试剂1a和光氧化还原催化剂对（杂）芳烃进行直接CHH二氟甲氧基化的催化方案。我们的方法操作简便，可在室温下进行，并使用稳定的试剂。其温和的反应条件可耐受多种官能团和生物相关分子，从而突出了其合成用途。实验和计算研究表明，单电子转移（SET）从激发的光氧化还原催化剂到1a，形成释放OCF 2的中性自由基中间体仅氢自由基。将该自由基加到（杂）芳烃上，得到二氟甲氧基化的环己二烯基，其被氧化和去质子化，得到二氟甲氧基化的产物。
• [EN] DIFLUOROMETHOXYLATION AND TRIFLUOROMETHOXYLATION COMPOSITIONS AND METHODS FOR SYNTHESIZING SAME<br/>[FR] COMPOSITIONS DE DIFLUOROMÉTHOXYLATION ET DE TRIFLUOROMÉTHOXYLATION ET LEURS PROCÉDÉS DE SYNTHÈSE
  申请人：UNIV NEW YORK STATE RES FOUND

  公开号：WO2019168874A1

  公开（公告）日：2019-09-06

  The present invention provides a compound having the structure (I), a processing of making the compound; and a process of using the compound as a reagent for the difluoromethoxylation and trifluoromethoxylation of arenes or heteroarenes.

  本发明提供了一种具有结构（I）的化合物，制备该化合物的方法；以及将该化合物用作芳烃或杂环芳烃的二氟甲氧基化和三氟甲氧基化试剂的方法。
• Biology-oriented drug synthesis (BIODS): In vitro β-glucuronidase inhibitory and in silico studies on 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl aryl carboxylate derivatives
  作者：Uzma Salar、Khalid Mohammed Khan、Muhammad Taha、Nor Hadiani Ismail、Basharat Ali、Qurat-ul-Ain、Shahnaz Perveen、Mehreen Ghufran、Abdul Wadood

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.11.031

  日期：2017.1

  Current study is based on the biology-oriented drug synthesis (BIODS) of 2-(2-methyl-5-nitro-1H-imidazol-1-yl)ethyl aryl carboxylate derivatives 1–26, by treating metronidazole with different aryl and hetero-aryl carboxylic acids in the presence of 1,1′-carbonyl diimidazole (CDI) as a coupling agent. Structures of all synthetic derivatives were confirmed with the help of various spectroscopic techniques such

  当前的研究基于2-（2-甲基-5-硝基-1 H-咪唑-1-基）乙基芳基羧酸酯衍生物1-26的生物导向药物合成（BIODS），方法是用不同的芳基和甲腈处理甲硝唑。 1,1'-羰基二咪唑（CDI）作为偶联剂存在下的杂芳基羧酸。借助于各种光谱技术，例如EI-MS，1 H - NMR和13 C NMR ，确认了所有合成衍生物的结构。还发现CHN元素分析与计算值一致。评价了合成衍生物以检查其对β-葡萄糖醛酸苷酶的抑制活性，这表明除极少数衍生物外，所有衍生物均在IC范围内表现出良好的抑制作用。50  = 1.20±0.01-60.30±1.40  μ相比于标准的M d -saccharic酸-1,4-内酯（IC 50  = 48.38±1.05  μ M）。化合物1，3，4，6，9 - 19，和21 - 24被发现是有效的类似物和显示出优良的活性比标准。有限的结构-活性关系表明，具有吸电子基团（如NO
• Metronidazole Esters: A New Class of Antiglycation Agents
  作者：Aurang Zeb、Imran Malik、Saima Rasheed、Muhammad Iqbal Choudhary、Fatima Z. Basha

  DOI：10.2174/157340612802084360

  日期：2012.9.1

  metronidazole ester derivatives 1-34 has been synthesized with the aim of developing new leads with antiglycation activity. The in vitro evaluation of antiglycation potential of 1-34 showed that the ester derivatives 28, 16, and 3 have IC(50) values 218.97 ± 2.5, 245.3 ± 5.1, and 278.6 ± 0.8 µM, respectively, comparable to the standard agent, rutin (IC(50) = 294.5 ± 1.50 µM). The study identifies a new class

  已经合成了一系列甲硝唑酯衍生物1-34，目的是开发具有抗糖基化活性的新的前导物。体外抗糖化能力为1-34的评估表明，酯衍生物28、16和3的IC（50）值分别为218.97±2.5、245.3±5.1和278.6±0.8 µM，与标准药物相当，芦丁（IC（50）= 294.5±1.50 µM）。该研究确定了一类新的有效抗糖化剂。构效关系也得到了评估。所有化合物均使用光谱技术进行了表征，包括（1）H NMR，IR和EI-MS。