2,3,4,5-Tetrafluoro-6-(phenylethynyl)aniline | 1363411-76-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,3,4,5-Tetrafluoro-6-(phenylethynyl)aniline
• 英文别名: 2,3,4,5-tetrafluoro-6-(2-phenylethynyl)aniline
• CAS: 1363411-76-0
• 化学式: C₁₄H₇F₄N
• 分子量: 265.21
• InChiKey: KXFOCXUUWXRFMG-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  351.9±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.23
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,4,5-Tetrafluoro-6-(phenylethynyl)aniline 在 potassium hydroxide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.0h， 以238 mg的产率得到4,5,6,7-tetrafluoro-2-phenyl-1H-indole
  参考文献：
  名称：

  多氟苯环吲哚的合成

  摘要：

  作为一锅合成的2-R-吲哚（R ＝n- Bu，Ph，CH 2 OTHP→CH 2 OH，C（CH 3）2 OH→H），含有多氟苯部分。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2013.07.037
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,5-tetrafluoroaniline 在 copper(l) iodide 、 trans-bis(triphenylphosphine)palladium dichloride 、 碘 、 sodium acetate 、 碘酸 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2,3,4,5-Tetrafluoro-6-(phenylethynyl)aniline
  参考文献：
  名称：

  多氟邻炔基苯胺的合成

  摘要：

  通过多氟邻位碘苯胺与末端炔烃的Sonogashira反应合成了一系列多氟邻位炔基苯胺-各种多氟苯并氮杂杂环的通用构建基。

  DOI：

  10.1016/j.jfluchem.2011.09.008

文献信息

• The p-toluenesulfonic acid-catalyzed transformation of polyfluorinated 2-alkynylanilines to 2-aminoarylketones and indoles
  作者：Larisa Politanskaya、Vitalij Shteingarts、Evgeny Tretyakov、Alexander Potapov

  DOI：10.1016/j.tetlet.2015.07.078

  日期：2015.9

  The reactivity of a series of polyfluorinated 2-alkynylanilines with various alcohols using p-TSA has been studied. It was found that hydration of the triple bond gave rise to polyfluorinated 2-aminoarylketones and competed with an electrophilic heterocyclization reaction leading to polyfluorinated indoles. The dependence of the reaction pathways on the nature of the alkynylaniline substituents has

  已经研究了使用p -TSA的一系列多氟2-炔基苯胺与各种醇的反应性。发现三键的水合产生多氟化的2-氨基芳基酮并与亲电杂环反应竞争，从而导致多氟化的吲哚。已经检查了反应途径对炔基苯胺取代基的性质的依赖性。
• Synthesis of polyfluorinated 4‑hydroxyquinolin-2(1H)‑ones based on the cyclization of 2-alkynylanilines with carbon dioxide
  作者：Larisa Politanskaya、Evgeny Tretyakov、Chanjuan Xi

  DOI：10.1016/j.jfluchem.2020.109720

  日期：2021.2