betaine of 1,3-dimethyl-5-phenyliodoniobarbituric acid | 30537-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: betaine of 1,3-dimethyl-5-phenyliodoniobarbituric acid
• 英文别名: 1,3-Dimethyl-barbitursaeure-phenyliodoniumbetain；(1,3-dimethyl-2,4,6-trioxo-hexahydro-pyrimidin-5-yl)-phenyl-iodonium betaine；1,3-Dimethyl-5-(phenyl-lambda3-iodanylidene)-1,3-diazinane-2,4,6-trione；1,3-dimethyl-5-(phenyl-λ3-iodanylidene)-1,3-diazinane-2,4,6-trione
• CAS: 30537-82-7
• 化学式: C₁₂H₁₁IN₂O₃
• 分子量: 358.135
• InChiKey: IPAFDBBZLFLLBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  57.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  betaine of 1,3-dimethyl-5-phenyliodoniobarbituric acid 在 吡啶 、 (二氯碘)-苯 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.67h， 以85%的产率得到5,5-dichloro-1,3-dimethyl-2,4,6(1H,3H,5H)-pyrimidinetrione
  参考文献：
  名称：

  （二氯碘代）苯的双配体转移对β-二羰基化合物的苯基碘鎓鎓叶立德进行双氯联氯化

  摘要：

  摘要 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。 使预先形成的环状和无环β-二酮，β-酮酸酯和β-二酯的苯基碘鎓碘化物与（二氯碘代）苯反应，从而将两个氯化物配体转移到碘碳上。这两种高价碘（III）化合物在温和的反应条件下表现出彼此高反应性，并且通常以高收率提供二氯化宝石产品。在将这些氯化反应与类似的重氮羰基化合物的氯化反应进行比较时，碘鎓碘化物的反应单方面更快，并且通常以更高的产率得到产物。

  DOI：

  10.1055/s-0035-1561283
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二甲基巴比妥酸 、 碘苯二乙酸 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以78%的产率得到betaine of 1,3-dimethyl-5-phenyliodoniobarbituric acid
  参考文献：
  名称：

  碘鎓盐的蓝色LED辐照提供了自由基基中间体，可实现烯烃的高效无金属环丙烷化。

  摘要：

  据报道，用蓝色LED的光辐照烯烃和β-二羰基衍生的碘鎓烷基化物的混合物时，可以轻松，高度化学选择性地合成双活化的环丙烷。这种无金属的合成方法可得到高达96％的环丙烷收率，可与环状和无环乙炔一起使用，并可与多种电子多样性的烯烃进行合成。计算分析解释了观察到的高选择性，这是由独家的HOMO到LUMO激发产生的，而不是由游离的卡宾产生的。该过程操作简单，不使用光催化剂，并且一步即可提供用于复杂分子合成的重要构件。

  DOI：

  10.1002/anie.201908994

文献信息

• Copper-catalyzed (4+1) and (3+2) cyclizations of iodonium ylides with alkynes
  作者：Hao Liang、Xiaobo He、Yaqi Zhang、Bin Chen、Jia-sheng Ouyang、Yongsu Li、Bendu Pan、Chitreddy V. Subba Reddy、Wesley Ting Kwok Chan、Liqin Qiu

  DOI：10.1039/d0cc04373g

  日期：——

  The copper(II)-catalyzed (4+1) cyclizations and copper(I)-catalyzed (3+2) cycloadditions of iodonium ylides and alkynes were successfully developed by employing efficient and safe iodonium ylides instead of traditional diazo compounds. Highly functionalized dimethyl (E)-3-benzylideneindoline-2,2-dicarboxylates and methyl 5-(2-hydroxyphenyl)-2-methoxy-4-phenylfuran-3-carboxylates were conveniently prepared

  通过使用高效，安全的碘鎓碘化物代替传统的重氮化合物，成功开发了铜（II）催化的（4 + 1）环化反应和铜（I）催化的碘化碘化物和炔烃的环加成反应。方便地以中等至优异的产率制备高度官能化的二甲基（E）-3-亚苄基吲哚啉-2，2-二羧酸酯和5-（2-羟基苯基）-2-甲氧基-4-苯基呋喃-3-羧酸甲酯。还讨论了可能的反应机理。
• Metal-free intermolecular cyclopropanation between alkenes and iodonium ylides mediated by PhI(OAc)₂·Bu₄NI
  作者：Jason Tao、Carl D. Estrada、Graham K. Murphy

  DOI：10.1039/c7cc04859a

  日期：——

  A rapid, mild and metal-free intermolecular cyclopropanation between iodonium ylides and alkene-containing substrates mediated by PhI(OAc)2·Bu4NI is reported. Iodonium ylides of cyclic and acyclic 1,3-dicarbonyls were reacted with a variety of mono-, di-, tri- and tetra-substituted alkenes of various structural types to give 29 cyclopropanes in up to 97% yield.

  据报道，由PhI（OAc）2 ·Bu 4 NI介导的碘鎓烷基化物和含烯烃的底物之间快速，温和且无金属的分子间环丙烷化作用。使环状和无环1，3-二羰基的碘鎓碘化物与各种不同结构类型的单，二，三和四取代的烯烃反应，以最高97％的收率得到29个环丙烷。
• Iodide-Mediated Synthesis of Spirooxindolo Dihydrofurans from Iodonium Ylides and 3-Alkylidene-2-oxindoles
  作者：Benjamin A. Laevens、Jason Tao、Graham K. Murphy

  DOI：10.1021/acs.joc.7b01639

  日期：2017.11.17

  An iodide-mediated reaction between cyclic iodonium ylides of 1,3-dicarbonyls and 3-alkylidene-2-oxindoles results in 3H-spiro[furan-2,3′-indolin]-2′-ones. The reaction was tolerant to substitutions on both the alkylidene and ylide substrates and provided access to 19 new, densely functionalized polycyclic spirocycles in typically high yield.

  1，3-二羰基的环状碘鎓碘化物和3-亚烷基-2-氧吲哚之间的碘化物介导的反应产生3 H-螺环[呋喃-2,3'-吲哚啉] -2'-。该反应可耐受亚烷基和内酰胺底物上的取代，并以通常的高收率提供了接近19种新的，高密度官能化的多环螺环的途径。
• Synthesis of 2-alkenylfurans <i>via</i> a Ag(<scp>i</scp>)-catalyzed tandem cyclization/cross-coupling reaction of enynones with iodonium ylides
  作者：Haiyun Peng、Yinbo Wan、Yu Zhang、Guisheng Deng

  DOI：10.1039/c9cc08561k

  日期：——

  A silver(i)-catalyzed tandem cyclization/cross-coupling reaction of enynones with iodonium ylides to construct carbon-carbon double bonds has been developed. The strategy provides a novel method for the synthesis of 2-alkenylfurans. This is the first cross-coupling reaction between metal-carbene complexes and iodonium ylides.

  已经开发了银（i）催化的烯酮与碘鎓碘化物的串联环化/交叉偶联反应，以构建碳-碳双键。该策略提供了合成2-链烯基呋喃的新颖方法。这是金属-卡宾配合物与碘鎓碘化物之间的第一个交叉偶联反应。
• No-Carrier-Added Nucleophilic [F-18] Fluorination of Aromatic Compounds
  申请人：Satyamurthy Nagichettiar

  公开号：US20120123120A1

  公开（公告）日：2012-05-17

  Phenyliodonium ylide derivatives substituted with electron donating as well as electron withdrawing groups on the aromatic ring are shown for use as precursors in aromatic nucleophilic substitution reactions. The iodonium ylide group is substituted by nucleophiles such as halide ions to provide the corresponding haloaryl derivatives. No-carrier-added [F-18]fluoride ion exclusively substitutes the iodonium ylide moiety in these derivatives and provides high specific activity F-18 labeled fluoro derivatives. Protected L-dopa-6-iodonium ylide derivative have been synthesized as a precursors for the preparation of no-carrier-added 6-[F-18]fluoro-L-dopa. The iodonium ylide group in this L-dopa.derivative is nucleophilically substituted by no-carrier-added [F-18]fluoride ion to provide a [F-18]fluoro intermediates which upon acid hydrolysis yielded 6-[F-18]fluoro-L-dopa.

  苯基碘鎓亚胺衍生物在芳香环上取代电子给体和电子受体基团，可用作芳香亲核取代反应的前体。碘鎓亚胺基团被卤化物等亲核试剂取代，以提供相应的卤代芳基衍生物。无载体添加的[F-18]氟离子仅取代这些衍生物中的碘鎓亚胺基团，并提供高比活度的F-18标记的氟衍生物。保护的L-多巴-6-碘鎓亚胺衍生物已合成为制备无载体添加的6-[F-18]氟-L-多巴的前体。在这个L-多巴衍生物中，碘鎓亚胺基团被无载体添加的[F-18]氟离子亲核取代，以提供一个[F-18]氟中间体，经过酸水解后产生6-[F-18]氟-L-多巴。