2,6-二硝基-3-甲氧基-苯甲腈 | 38515-47-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 2,6-二硝基-3-甲氧基-苯甲腈
• 英文名称: 2,6-Dinitro-3-methoxy-benzonitril
• 英文别名: 3-Methoxy-2,6-dinitrobenzonitril；3-Methoxy-2,6-dinitrobenzonitrile
• CAS: 38515-47-8
• 化学式: C₈H₅N₃O₅
• 分子量: 223.145
• InChiKey: OEFKKDWAAZDYIO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  444.1±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.52±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  125
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methoxy-2,6-dinitrobenzaldehyde 生成 2,6-二硝基-3-甲氧基-苯甲腈
  参考文献：
  名称：

  Vowinkel,E.; Bartel,J., Chemische Berichte, 1974, vol. 107, p. 1221 - 1227

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Nucleophilic Aromatic Substitution for Heteroatoms:  An Oxidative Electrochemical Approach
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado、Jordi Marquet

  DOI：10.1021/jo010847t

  日期：2002.4.1

  The nucleophilic aromatic substitution for heteroatom through electrochemical oxidation of the intermediate sigma-complexes (Meisenheimer complexes) in simple nitroaromatic compounds is reported for the first time (NASX process). The studies have been carried out with hydride, cyanide, fluoride, methoxy, and ethanethiolate anions and n-butylamine as a nucleophile, at the cyclic voltammetry (CV) and

  首次报道了通过简单的硝基芳族化合物中的中间sigma-配合物（Meisenheimer配合物）的电化学氧化对杂原子进行亲核芳族取代（NASX工艺）。已经在循环伏安法（CV）和制备型电解水平下，以氢化物，氰化物，氟离子，甲氧基和乙硫醇根阴离子和正丁胺为亲核试剂进行了研究。循环伏安法实验可以检测和表征sigma复合物，它们使我们提出了氧化步骤机理的建议。此外，还介绍了CV技术在整个化学和电化学过程中对反应混合物进行分析的能力。
• Nucleophilic Aromatic Substitution of Hydrogen: A Novel Electrochemical Approach to the Cyanation of Nitroarenes
  作者：Iluminada Gallardo、Gonzalo Guirado、Jordi Marquet

  DOI：10.1002/1521-3765(20010417)7:8<1759::aid-chem17590>3.0.co;2-f

  日期：2001.4.17

  The nucleophilic aromatic substitution of hydrogen through electrochemical oxidation of the intermediate sigma complexes (Meisenheimer complexes) in simple nitroaromatic compounds is reported for the first time. The studies have been carried out with hydride and cyanide anions as the nucleophiles using cyclic voltammetry (CV) and preparative electrolysis. The cyclic voltammetry experiments allow for

  首次报道了通过电化学氧化简单硝基芳香族化合物中的中间体 σ 配合物（迈森海默配合物）实现氢的亲核芳香取代。使用循环伏安法 (CV) 和制备电解，以氢化物和氰化物阴离子作为亲核试剂进行了研究。循环伏安法实验允许检测和表征 sigma 复合物，并引导我们提出氧化步骤的机制。此外，还描述了 CV 技术在整个化学和电化学过程中分析反应混合物的能力。