10-<4'-Fluorphenyl>-phenothiazin | 58736-77-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 10-<4'-Fluorphenyl>-phenothiazin
• 英文别名: N-(4-fluoro-phenyl)-phenothiazine；10-(4-fluoro-phenyl)-10H-phenothiazine；10-(4-Fluorophenyl)phenothiazine
• CAS: 58736-77-9
• 化学式: C₁₈H₁₂FNS
• 分子量: 293.364
• InChiKey: UGAQMOGHHIEGLQ-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  106 °C(Solv: methanol (67-56-1))
• 沸点：
  424.3±34.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.303±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  28.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  10-<4'-Fluorphenyl>-phenothiazin 在 双氧水 、 溶剂黄146 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 12.0h， 以2.18 g的产率得到10-(4-Fluorophenyl)-10H-phenothiazine 5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  基于吩噻嗪衍生物的室温磷光分子及其制备 方法和应用

  摘要：

  本发明公开了一种基于吩噻嗪衍生物的室温磷光分子及其制备方法和应用。本发明基于吩噻嗪衍生物的室温磷光分子具有式(I)所示的结构，其中，R为‑OCH3、‑CH3、‑H、‑Br、‑Cl、‑F或‑CF3。本发明主要是以吩噻嗪为核通过碳氮偶联反应将苯环衍生物与之相连，再将其氧化，得到目标产物。该类化合物的固体粉末均有室温磷光现象，且它们的最长寿命达398ms，因此可用作防伪材料使用，且本发明的制备方法反应条件温和，产率较高。

  公开号：

  CN109206384B
• 作为产物：
  描述：

  吩噻嗪 、 对溴氟苯 在 三叔丁基膦 、 potassium tert-butylate 、 palladium diacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以80 %的产率得到10-<4'-Fluorphenyl>-phenothiazin
  参考文献：
  名称：

  吩噻嗪衍生物的分子构象和模拟“自掺杂”对室温磷光的影响

  摘要：

  设计了具有两种不同分子构象的 24 种吩噻嗪衍生物，并系统地研究了它们在不同状态下的 RTP 行为。以ax-conformer为主体，eq-conformer为客体构建了受激自掺杂系统，从而实现了RTP性能的大幅提升。

  DOI：

  10.1002/anie.202214908

文献信息

• Continuous-flow electro-oxidative coupling of sulfides with activated methylene compounds leading to sulfur ylides
  作者：Chengkou Liu、Yang Lin、Chen Cai、Chengcheng Yuan、Zheng Fang、Kai Guo

  DOI：10.1039/d1gc00226k

  日期：——

  An unprecedentedly straightforward electro-oxidative coupling of sulfides with activated methylene compounds to synthesize sulfur ylides has been developed. Good to excellent yields can be obtained under catalyst- and oxidant-free conditions at room temperature. Owing to the use of continuous-flow electrochemical setups, this green, mild and practical electrosynthesis features high efficiency and excellent

  已经开发出前所未有的直接的硫化物与活化的亚甲基化合物的电氧化偶联以合成硫酰化物。在室温下在无催化剂和无氧化剂的条件下可以获得良好或优异的收率。由于使用了连续流电化学装置，这种绿色，温和且实用的电合成具有高效，出色的官能团耐受性且易于扩展的特点。
• Gold‐catalyzed C−H Functionalization of Phenothiazines with Aryldiazoacetates
  作者：Sripati Jana、Claire Empel、Chao Pei、Thanh Vinh Nguyen、Rene M. Koenigs

  DOI：10.1002/adsc.202000962

  日期：2020.12.22

  motif in pharmaceuticals and advanced functional organic materials. However, the C−H functionalization reaction of N‐protected phenothiazine is rather unexplored and often shadowed by its chemical reactivity on the heteroatomic centers, which limits the diversity of its potential applications. This report demonstrates a straightforward approach towards the site‐selective C−H functionalization of phenothiazine

  吩噻嗪是药物和高级功能有机材料中的重要结构基序。但是，N保护的吩噻嗪的CH官能化反应尚未得到充分探索，并且经常被其在杂原子中心的化学反应性所掩盖，这限制了其潜在应用的多样性。该报告证明了通过金催化的卡宾转移反应对吩噻嗪在N原子对位进行选择性C-H官能化的直接方法（37个实例，产率高达83％）。结合计算和实验研究也阐明了CH官能化反应区域选择性背后的机制。
• <i>N</i>-Arylphenothiazines as strong donors for photoredox catalysis – pushing the frontiers of nucleophilic addition of alcohols to alkenes
  作者：Fabienne Speck、David Rombach、Hans-Achim Wagenknecht

  DOI：10.3762/bjoc.15.5

  日期：——

  substituents of these N-phenylphenothiazines shift the estimated excited state reduction potential up to -3.0 V (vs SCE). These highly reducing properties allow the addition of methanol to α-methylstyrene as less-activated substrate for this type of reaction. Without the help of an additive, the reaction conditions were optimized to achieve a quantitative yield for the Markovnivkov-type addition product after

  合成了一系列新的 N-苯基吩噻嗪衍生物作为潜在的光氧化还原催化剂，以拓宽通过光氧化还原催化甲醇与苯乙烯亲核加成的底物范围。这些 N-苯基吩噻嗪的不同之处在于苯基上的给电子和吸电子取代基，涵盖 σ 和 π 型基团，以调节其吸光度和电化学特性。在合成的化合物中，烷基胺化的N-苯基吩噻嗪被认为非常适合光氧化还原催化。这些 N-苯基吩噻嗪的二烷基氨基取代基将估计的激发态还原电位移动至 -3.0 V（相对于 SCE）。这些高度还原特性允许将甲醇添加到 α-甲基苯乙烯中作为此类反应的活化程度较低的底物。在没有添加剂的帮助下，优化了反应条件，以在照射 20 小时后实现马尔可夫尼夫科夫型加成产物的定量产率。
• Force‐Induced Turn‐On Persistent Room‐Temperature Phosphorescence in Purely Organic Luminogen
  作者：Jia Ren、Yunsheng Wang、Yu Tian、Zhenjiang Liu、Xiangheng Xiao、Jie Yang、Manman Fang、Zhen Li

  DOI：10.1002/anie.202101994

  日期：2021.5.25

  Research of purely organic room‐temperature phosphorescence (RTP) materials has been a hot topic, especially for those with stimulus response character. Herein, an abnormal stimulus‐responsive RTP effect is reported, in which, purely organic luminogen of Czs‐ph‐3F shows turn‐on persistent phosphorescence under grinding. Careful analyses of experimental results, coupled with the theoretical calculations

  纯有机室温磷光（RTP）材料的研究一直是热门话题，特别是对于那些具有刺激响应特性的材料。本文报道了一种异常的刺激响应性RTP效应，其中Czs-ph-3F的纯有机发光剂在研磨下显示出持续的持久磷光。对实验结果的仔细分析，再加上理论计算，表明吩噻嗪基团的分子构象从准轴向准赤道的过渡应主要归因于这一令人兴奋的结果。此外，基于Czs-ph-3F的独特RTP效果，手写笔打印和热敏打印的应用均成功实现。
• Self-catalytic photochemical sulfonylation of phenothiazines
  作者：Jige Liu、Huiying Liu、Xing Guo、Ziqiang Wang、Xinxin Wu、Jie Li、Chen Zhu

  DOI：10.1039/d3gc00889d

  日期：——

  disclose a novel self-catalytic photochemical sulfonylation of phenothiazines, in which phenothiazine functions as both a substrate and a photosensitizer. The reaction proceeds under visible-light irradiation without an extra photocatalyst and additives and presents a green synthetic approach to access valuable mono- and di-sulfonylated phenothiazines. This late-stage modification process massively enriches

  在此，我们公开了一种新型的吩噻嗪自催化光化学磺酰化反应，其中吩噻嗪既作为底物又作为光敏剂。该反应在可见光照射下进行，无需额外的光催化剂和添加剂，为获得有价值的单磺酰化和二磺酰化吩噻嗪提供了一种绿色合成方法。这种后期修饰过程极大地丰富了基于吩噻嗪的有机光催化剂库，并具有操作简单、广泛的官能团兼容性和高产品多样性的特点。