2-amino-9-((2R,4S,5S)-5-(dihydroxymethyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one | 960044-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2-amino-9-((2R,4S,5S)-5-(dihydroxymethyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
• CAS: 960044-98-8
• 化学式: C₁₀H₁₃N₅O₅
• 分子量: 283.244
• InChiKey: RJLNKDAXXYSQOK-RPDRRWSUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.34
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  159.51
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2'-脱氧鸟苷 在 氧气 、 一氧化二氮 、 potassium hexacyanoferrate(III) 、 叔丁醇 作用下， 以2 mg的产率得到2-amino-9-((2R,4S,5S)-5-(dihydroxymethyl)-4-hydroxytetrahydrofuran-2-yl)-1,9-dihydro-6H-purin-6-one
  参考文献：
  名称：

  氧化条件下嘌呤核苷的 C5' 基团的命运

  摘要：

  在有氧条件下，影响嘌呤部分 C5' 自由基反应性的因素不仅在 DNA 中是未知的，在简单的核苷中也是未知的。5',8-环嘌呤损伤是在与氧反应之前对嘌呤部分进行快速 C5' 自由基攻击的结果。溶液中分子氧的存在抑制了 DNA 修饰中这些众所周知的损伤。在这里，我们阐明了三个嘌呤取代的 C5' 自由基（即 2'-脱氧腺苷-5'-基、2'-脱氧肌苷-5'-基和 2'-脱氧鸟苷-5'-基）在氧化条件下的化学反应使用伽马辐射与产品研究相结合。2'-Deoxyadenosin-5'-yl 和 2'-deoxyinosin-5'-yl 自由基是通过水合电子 (e(aq)(-)) 与 8-bromo-2' 的反应选择性产生的 -deoxyadenosine 和 8-bromo-2'-deoxyinosine，然后是从 C8 到 C5' 位置的快速自由基易位。用 Fe(CN)6(3-) 捕获这两个 C5' 自由基，得到相应的水合

  DOI：

  10.1021/ja800763j