4-(di(tert-butyloxycarbonyl)amino)-6-chloro-9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purine | 1418133-53-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 4-(di(tert-butyloxycarbonyl)amino)-6-chloro-9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purine
• 英文别名: 2-(di-tert-butyloxycarbonylamino)-6-chloro-9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purine；tert-butyl N-[6-chloro-9-(oxolan-2-yl)purin-2-yl]-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamate
• CAS: 1418133-53-5
• 化学式: C₁₉H₂₆ClN₅O₅
• 分子量: 439.899
• InChiKey: LRRDDGOKXOKWHF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.63
• 拓扑面积：
  109
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,3-二氢呋喃 、 N,N-bis(tert-butoxycarbonyl)-2-amino-6-chloropurine 在 L-proline triflate 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 5.0h， 以71%的产率得到4-(di(tert-butyloxycarbonyl)amino)-6-chloro-9-(tetrahydrofuran-2-yl)-9H-purine
  参考文献：
  名称：

  l-ProT catalyzed highly regioselective N-alkoxyalkylation of purine rings with vinyl ethers

  摘要：

  An efficient and regioselective synthesis of N-9 alkoxyalkylated purine nucleoside derivatives was achieved via the N-alkoxyalkylation of purine rings with vinyl ethers catalyzed by L-ProT. The advantages of this protocol include good to excellent yield, mild reaction condition, and simple manipulation. A plausible mechanism for the transformation was given. (C) 2014 Jian-Jun Li. Published by Elsevier B.V. on behalf of Chinese Chemical Society. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.cclet.2014.04.023

文献信息

• Copper-catalyzed N-alkoxyalkylation of nucleobases involving direct functionalization of sp3 C–H bonds adjacent to oxygen atoms
  作者：Rui Huang、Chunsong Xie、Lin Huang、Jinhua Liu

  DOI：10.1016/j.tet.2012.11.020

  日期：2013.1

  N-Alkoxyalkylation of nucleobases was realized by the copper-catalyzed peroxide-promoted coupling of nucleobases with readily available saturated ethers. Both purines and pyrimidines could be N-alkoxyalkylated through this method in moderate to good yields. 2D-NMR revealed that N9-alkoxyalkylation preferentially occurred when purines were used in this reaction.

  核碱基的N-烷氧基烷基化是通过铜催化的过氧化物促进的核碱基与易于获得的饱和醚的偶联而实现的。通过该方法，嘌呤和嘧啶均可被N-烷氧基烷基化，产率中等至良好。2D-NMR显示当在该反应中使用嘌呤时，优先发生N 9-烷氧基烷基化。
• C–H Amination of Purine Derivatives via Radical Oxidative Coupling
  作者：Zheng Luo、Ziyang Jiang、Wei Jiang、Dongen Lin

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00066

  日期：2018.4.6

  An oxidative coupling reaction between purines and alkyl ethers/benzyl compounds was developed to synthesize a series of N9 alkylated purine derivatives using n-Bu4NI as a catalyst and t-BuOOH as an oxidant. This protocol uses commercially available, inexpensive catalysts and oxidants and has a wide range of substrates with a simple operation.

  开发了嘌呤与烷基醚/苄基化合物之间的氧化偶联反应，以n -Bu 4 NI为催化剂，t -BuOOH为氧化剂，合成了一系列N9烷基化的嘌呤衍生物。该方案使用可商购的，廉价的催化剂和氧化剂，并具有操作简单的多种底物。
• 一种2’3’-双脱氧核苷的一步合成方法
  申请人：杭州师范大学

  公开号：CN114249730A

  公开（公告）日：2022-03-29

  本发明公开一种2’3’‑双脱氧核苷的一步合成方法。将生物碱(I)和饱和醚R4OCH2R5在催化剂和氧化剂的作用下，置于一定温度下直接发生反应，一步合成2’3’‑双脱氧核苷；在本发明的合成方法中，醚在催化剂、配体和氧化剂的共同作用下可以转变为高亲电的羰基叶立德中间体，所述的生物碱(I)由于氮原子上具有孤电子对，因此具有较好的亲核反应活性，可以进攻反应中原位生成的亲电性羰基叶立德中间体，二者结合发生反应，生成最终的2’3’‑双脱氧核苷产物。反应副产物只有水和叔丁醇，对环境无污染。