(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(((1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-11-acetoxy-1,5,14-trihydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-17-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate | 1018988-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(((1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-11-acetoxy-1,5,14-trihydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-17-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
• CAS: 1018988-68-5
• 化学式: C₅₂H₅₈O₁₆
• 分子量: 939.023
• InChiKey: OWPUWHLYMIAGTR-PANMKDDXSA-N

物化性质

• 熔点：
  178-180 °C
• 密度：
  1.42±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.65
• 重原子数：
  68.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  230.88
• 氢给体数：
  4.0
• 氢受体数：
  16.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2R,3R,4R,5S,6S)-2-(((1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-11-acetoxy-1,5,14-trihydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-17-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate 在 sodium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 1.0h， 以88%的产率得到G毒毛旋花苷
  参考文献：
  名称：

  瓦巴加宁和哇巴因的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704959
• 作为产物：
  描述：

  [(2S,3S,4R,5R,6R)-6-[[(1R,2S,3R,5R,6R,9S,10R,13S,15S,17R)-3-acetyloxy-9,13-dihydroxy-5,19,19-trimethyl-6-(5-oxo-2H-furan-3-yl)-18,20-dioxapentacyclo[11.8.0.01,17.02,10.05,9]henicosan-15-yl]oxy]-4,5-dibenzoyloxy-2-methyloxan-3-yl] benzoate 在 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 2.0h， 以92%的产率得到(2R,3R,4R,5S,6S)-2-(((1R,3S,5S,8R,9S,10R,11R,13R,14S,17R)-11-acetoxy-1,5,14-trihydroxy-10-(hydroxymethyl)-13-methyl-17-(5-oxo-2,5-dihydrofuran-3-yl)hexadecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl)oxy)-6-methyltetrahydro-2H-pyran-3,4,5-triyl tribenzoate
  参考文献：
  名称：

  瓦巴加宁和哇巴因的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200704959

文献信息

• Total Synthesis of Ouabagenin and Ouabain
  作者：Maddi Sridhar Reddy、Hongxing Zhang、Serge Phoenix、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1002/asia.200800429

  日期：2009.5.4

  All done! A full account of the total synthesis of ouabagenin and ouabain has been described. The synthesis was achieved through a polyanionic cyclization strategy. Degradation studies provide an ultimate proof for a key intermediate observed in the synthesis.

  全部完成！已经描述了哇巴因和哇巴因的总合成的完整说明。通过聚阴离子环化策略实现了合成。降解研究为合成中观察到的关键中间体提供了最终证明。