dimethyl (((4-methylphenyl)sulfonamido)(phenyl)methyl)phosphonate | 59191-36-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (((4-methylphenyl)sulfonamido)(phenyl)methyl)phosphonate
• 英文别名: N-[dimethoxyphosphoryl(phenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 59191-36-5
• 化学式: C₁₆H₂₀NO₅PS
• 分子量: 369.378
• InChiKey: DMOHUUOBFNDIKP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  90.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (((4-methylphenyl)sulfonamido)(phenyl)methyl)phosphonate 在 dimethylzinc 、 三氯异氰尿酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 、 乙腈 为溶剂， 反应 32.0h， 生成 benzyl 3-(dimethoxyphosphoryl)-3-((4-methylphenyl)sulfonamido)-3-phenylpropanoate
  参考文献：
  名称：

  作为抗增殖剂的天冬氨酸四取代磷类似物的合成

  摘要：

  通过在 umpolung 过程中由 α-氨基膦酸盐产生的 α-亚氨基膦酸盐的氮杂重组反应，报道了一种合成大量带有四取代碳的天冬氨酸的 α-氨基膦酸盐类似物的有效通用方法。此外，α-氨基膦酸盐底物显示出体外细胞毒性，可抑制癌性人肿瘤细胞系 A549（致癌性人肺泡基底上皮细胞）和 SKOV3（人卵巢癌）的生长。鉴于提供合成方法的取代基多样性的可能性，提供了广泛的结构-活性概况，测量的 IC 50值在 A549 中高达 0.34 µM，在 SKOV3 细胞系中高达 9.8 µM。

  DOI：

  10.3390/molecules27228024
• 作为产物：
  描述：

  (E)-dimethyl (4-methylphenylsulfonamido)(phenyl)methylphosphonate 在 diethylzinc 、 碘代醋酸乙酯 、 S-1,1'-联-2-萘酚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 dimethyl (((4-methylphenyl)sulfonamido)(phenyl)methyl)phosphonate
  参考文献：
  名称：

  Ketimines对映选择性Aza-Reformatsky反应

  摘要：

  在此，提出了使用无环酮亚胺底物的对映选择性氮杂-Reformatsky反应。使用α-磷酸化的酮亚胺作为亲电底物和简单的BINOL衍生的配体，通过不对称的有机催化Reformatsky型反应，以优异的对映选择性有效地获得了具有手性四取代碳的天冬氨酸的磷酸化类似物。天门冬氨酸的磷酸化类似物已用于合成含磷的对映纯四取代的β-内酰胺。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.9b03669

文献信息

• Synthesis of Tetrasubstituted α-Aminophosphonic Acid Derivatives from Trisubstituted α-Aminophosphonates
  作者：Javier Vicario、Pablo Ortiz、Francisco Palacios

  DOI：10.1002/ejoc.201300950

  日期：2013.11

  An efficient method for the preparation of quaternary α-aminophosphonic acid derivatives is reported. The nucleophilic addition of organometallic reagents to α-ketiminophosphonates allows the preparation of quaternary α-aminophosphonates. The diastereoselective synthesis of a quaternary α-aminophosphonate using a chiral tartaric-acid-derived phosphonate is also described.

  报道了一种制备季α-氨基膦酸衍生物的有效方法。有机金属试剂与 α-酮亚氨基膦酸酯的亲核加成允许制备季α-氨基膦酸酯。还描述了使用手性酒石酸衍生的膦酸酯非对映选择性合成季 α-氨基膦酸酯。
• Nucleophilic Carbene-Mediated Hydrophosphonylation of Aldimines
  作者：Guang-Fen Du、Lin He、Zhi-Hua Cai、Bin Dai

  DOI：10.1055/s-0031-1289690

  日期：2012.3

  Aldimines undergo efficient hydrophosphonylation reactions with dimethyl phosphite in the presence of nucleophilic heterocyclic­ carbenes (NHCs) as organocatalysts to give the corresponding (α-aminoalkyl)phosphonates in moderate-to-excellent yields.

  阿尔基亚胺在亲核杂环氨烯（NHCs）作为有机催化剂的存在下，与二甲基磷酸酯进行高效的氢磷酸化反应，生成相应的（α-氨基烷基）磷酸酯，收率中等至优良。
• Hydrophosphonylation of Aldimines under Catalysts‐Free Conditions
  作者：Zhihua Cai、Yecheng Fan、Guangfen Du、Lin He

  DOI：10.1002/cjoc.201200119

  日期：2012.7

  Trimethylsilyl phosphite reacted with aldimines efficiently under catalysts‐free conditions, giving α‐aminophosphonates in good to excellent yields. Furthermore, the reaction can be scaled‐up easily and the high yield can be maintained.

  亚磷酸三甲基甲硅烷基酯与醛亚胺在无催化剂的条件下有效地反应，得到高产的α-氨基膦酸酯。此外，可以轻松扩大反应规模，并保持高收率。
• Asymmetric Cyanation of α-Ketiminophosphonates Catalyzed by<i>Cinchona</i>Alkaloids: Enantioselective Synthesis of Tetrasubstituted α-Aminophosphonic Acid Derivatives from Trisubstituted α-Aminophosphonates
  作者：Javier Vicario、José María Ezpeleta、Francisco Palacios

  DOI：10.1002/adsc.201200516

  日期：2012.10.8

  An enantioselective synthesis of tetrasubstituted α-phosphono-α-amino nitriles through asymmetric cyanation of α-ketiminophosphonates catalyzed by Cinchona alkaloids is reported. α-Ketiminophosphonates are generated, in a very efficient synthetic protocol, by oxidation of trisubstituted α-aminophosphonates.

  据报道，金鸡纳生物碱催化α-酮亚氨基膦酸酯的不对称氰化，对映选择性地合成了四取代的α-膦酰基-α-氨基腈。在非常有效的合成方案中，α-酮亚氨基膦酸酯是通过三取代的α-氨基膦酸酯的氧化而生成的。
• Ugi Reaction on α-Phosphorated Ketimines for the Synthesis of Tetrasubstituted α-Aminophosphonates and Their Applications as Antiproliferative Agents
  作者：Adrián López-Francés、Xabier del Corte、Edorta Martínez de Marigorta、Francisco Palacios、Javier Vicario

  DOI：10.3390/molecules26061654

  日期：——

  An Ugi three-component reaction using preformed α-phosphorated N-tosyl ketimines with different isocyanides in the presence of a carboxylic acid affords tetrasubstituted α-aminophosphonates. Due to the high steric hindrance, the expected acylated amines undergo a spontaneous elimination of the acyl group. The reaction is applicable to α-aryl ketimines bearing a number of substituents and several isocyanides. In addition, the densely substituted α-aminophosphonate substrates showed in vitro cytotoxicity, inhibiting the growth of carcinoma human tumor cell line A549 (carcinomic human alveolar basal epithelial cell).

  使用预制的α-磷酸化N-对甲苯磺酰基亚胺与不同异氰酸酯在存在羧酸的情况下进行的Ugi三组分反应可得到四取代的α-氨基膦酸酯。由于高位阻效应，预期的酰化胺会发生酰基的自发消除。该反应适用于带有多个取代基和几种异氰酸酯的α-芳基酮亚胺。此外，密集取代的α-氨基膦酸酯底物在体外显示出细胞毒性，抑制了癌症人类肿瘤细胞系A549（癌症人类肺泡基底上皮细胞）的生长。