2-(4-iodo-2-nitrophenyl)propan-1-ol | 244140-71-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 异戊烯醇脂质
• 英文名称: 2-(4-iodo-2-nitrophenyl)propan-1-ol
• CAS: 244140-71-4
• 化学式: C₉H₁₀INO₃
• 分子量: 307.088
• InChiKey: BLBJIPMKGGWNFS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  66
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-iodo-2-nitrophenyl)propan-1-ol 在 吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 thymidine 5'-[2-(4-iodo-2-nitrophenyl)propyl carbonate]
  参考文献：
  名称：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC）部分的新型高效光不稳定保护基

  摘要：

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率

  DOI：

  10.1002/hlca.200490060
• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 1-乙基-4-碘-2-硝基苯 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 二甲基亚砜 、 叔丁醇 为溶剂， 以82%的产率得到2-(4-iodo-2-nitrophenyl)propan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  基于[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC）部分的新型高效光不稳定保护基

  摘要：

  基于光不稳定的[2-（2-硝基苯基）丙氧基]羰基（NPPOC），大量修饰的2-（2-硝基苯基）丙醇衍生物在苯环上被取代（参见23 – 34和57 – 76），以及在侧链上（见85 – 92和95 – 98）被合成以改善这种新型的光不稳定实体的光反应性。苯基部分也被萘基（请参阅102、103、105、108、110、113和114），噻吩基取代基（请参阅115、117、118和120）和苯并噻吩基取代基（请参见115、117、118和113）进行交换。121）。的2-（2- nitroaryl-和杂芳基）丙醇转化用双光气成相应carbonochloridates，其与胸苷随后反应胸苷5' - （被保护的碳酸酯）123 - 178作为主要的反应产物。在某些情况下，相应的3'-碳酸酯和3'，5'-二碳酸酯179 – 212也被分离出来并进行了表征。在标准条件下的光解研究（见表）表明，光裂解的速率

  DOI：

  10.1002/hlca.200490060

文献信息

• New Photolabile Protecting Groups of the 2-(2-Nitrophenyl)ethoxycarbonyl- and the 2-(2-Nitrophenyl)ethylsulfonyl-Type for the Oligonucleotide Synthesis
  作者：S. Bühler、H. Giegrich、W. Pfleiderer

  DOI：10.1080/07328319908044692

  日期：1999.6
• PHOTOCLEAVABLE LABELED NUCLEOTIDES AND NUCLEOSIDES AND LABELED NUCLEOTIDES AND NUCLEOSIDES AND METHODS FOR THEIR USE IN DNA SEQUENCING
  申请人：Lasergen, Inc.

  公开号：EP2125856A2

  公开（公告）日：2009-12-02
• [EN] PHOTOCLEAVABLE LABELED NUCLEOTIDES AND NUCLEOSIDES AND LABELED NUCLEOTIDES AND NUCLEOSIDES AND METHODS FOR THEIR USE IN DNA SEQUENCING<br/>[FR] NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES MARQUÉS PHOTOCLIVABLES, NUCLÉOTIDES ET NUCLÉOSIDES MARQUÉS, ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION DANS LE SÉQUENÇAGE D'ADN
  申请人：LASERGEN INC

  公开号：WO2008070749A2

  公开（公告）日：2008-06-12

  [EN] Provided are novel nucleotides, nucleoside, and their derivatives described herein, that can be used in DNA sequencing technology and other types of DNA analysis. In one embodiment, the nucleotide or nucleoside with an unprotected 3'-OH group is derivatized at the nucleobase to include a fluorescent dye attached via a linker to a non-cleavable terminating group. The non-cleavable-fluorescent group is designed to terminate DNA synthesis so that DNA oligomers can be sequenced efficiently in a parallel format. In another embodiment, the nucleotide or nucleoside with an unprotected 3'-OH group is derivatized at the nucleobase to include a fluorescent dye attached via a linker to a photocleavable terminating group. The photocleavable-fluorescent group is designed to terminate DNA synthesis as well as be cleaved so that DNA oligomers can be sequenced efficiently in a parallel format.
  [FR] L'invention concerne de nouveaux nucléotides, des nucléosides et leurs dérivés, qui peuvent être utilisés pour la technologie de séquençage d'ADN et d'autres types d'analyses d'ADN. Dans un mode de réalisation, le nucléotide ou le nucléoside avec un groupe 3'-OH non protégé est dérivatisé au niveau de la nucléobase pour inclure une teinte fluorescente attachée par un lieur à un groupe de terminaison non clivable. Le groupe fluorescent non clivable est conçu pour terminer la synthèse d'ADN de sorte que les oligomères d'ADN peuvent être séquencés efficacement dans un format parallèle. Dans un autre mode de réalisation, le nucléotide ou le nucléoside avec un groupe 3'-OH non protégé est dérivatisé au niveau de la nucléobase pour inclure une teinte fluorescente attachée par un lieur à un groupe de terminaison photoclivable. Le groupe fluorescent photoclivable est conçu pour terminer la synthèse d'ADN ainsi que pour être clivé de sorte que les oligomères d'ADN peuvent être séquencés efficacement dans un format parallèle.