3-oxo-N-{4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulphonyl]phenyl}butanamide | 134477-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-oxo-N-{4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulphonyl]phenyl}butanamide
• 英文别名: 3-oxo-N-(4-(N-pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl)butanamide；3-oxo-N-{4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulfonyl]phenyl}butanamide；3-oxo-N-[4-(pyrimidin-2-ylsulfamoyl)phenyl]butanamide
• CAS: 134477-88-6
• 化学式: C₁₄H₁₄N₄O₄S
• 分子量: 334.356
• InChiKey: OCVADCKHDXACSW-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.465±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.19
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  118.12
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-oxo-N-{4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulphonyl]phenyl}butanamide 在 sodium ethanolate 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 ethyl 3-amino-4-(4-methoxyphenyl)-6-methyl-5-[({4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulfonyl]phenyl}amino)carbonyl]thieno[2,3-b]pyridine-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙酰乙酰苯胺，第 1 部分：噻吩并吡啶和其他稠合衍生物的快速合成

  摘要：

  3-氧代-N-{4-[(嘧啶-2-基氨基)磺酰基]苯基}丁酰胺1在回流的乙醇TEA中与芳基氰硫代乙酰胺反应得到吡啶硫酮2而不是噻喃4。化合物2与α-卤代酮反应得到s-烷基化衍生物 7a-e。化合物 7a-e 环化为噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物 8a-e。8a 的皂化得到氨基酸 9，当在 Ac2O 中回流时得到 10。用NH4OAc/AcOH处理10得到11。当8e在Ac2O中回流时也得到化合物II。8a与水合肼反应得到12，与甲酰胺反应得到13。化合物13也由8e与原甲酸三乙酯反应得到。8a 用 Ac2O 乙酰化得到酰胺衍生物 14，用芳香胺处理后得到 15a-c。化合物 15a-c 用 H2SO4 环化为 16a-c。化合物 16 也由化合物 8c, d 通过 Ac 2 O 乙酰化得到。化合物 8e 与 CS2 在回流的二恶烷中反应得到 17。8e 的重氮化和自偶联得到吡啶并噻吩并三嗪

  DOI：

  10.1080/10426500600614808
• 作为产物：
  描述：

  磺胺嘧啶 、 乙酰乙酸乙酯 反应 0.25h， 以75%的产率得到3-oxo-N-{4-[(pyrimidin-2-ylamino)sulphonyl]phenyl}butanamide
  参考文献：
  名称：

  杂环合成中的乙酰乙酰苯胺，第 1 部分：噻吩并吡啶和其他稠合衍生物的快速合成

  摘要：

  3-氧代-N-{4-[(嘧啶-2-基氨基)磺酰基]苯基}丁酰胺1在回流的乙醇TEA中与芳基氰硫代乙酰胺反应得到吡啶硫酮2而不是噻喃4。化合物2与α-卤代酮反应得到s-烷基化衍生物 7a-e。化合物 7a-e 环化为噻吩并 [2,3-b] 吡啶衍生物 8a-e。8a 的皂化得到氨基酸 9，当在 Ac2O 中回流时得到 10。用NH4OAc/AcOH处理10得到11。当8e在Ac2O中回流时也得到化合物II。8a与水合肼反应得到12，与甲酰胺反应得到13。化合物13也由8e与原甲酸三乙酯反应得到。8a 用 Ac2O 乙酰化得到酰胺衍生物 14，用芳香胺处理后得到 15a-c。化合物 15a-c 用 H2SO4 环化为 16a-c。化合物 16 也由化合物 8c, d 通过 Ac 2 O 乙酰化得到。化合物 8e 与 CS2 在回流的二恶烷中反应得到 17。8e 的重氮化和自偶联得到吡啶并噻吩并三嗪

  DOI：

  10.1080/10426500600614808

文献信息

• Anti‐inflammatory and analgesic effect of LD‐RT and some novel thiadiazole derivatives through COX‐2 inhibition
  作者：Reham M. M. El‐Hazek、Walaa A. El‐Sabbagh、Rania M. El‐Hazek、Marwa G. El‐Gazzar

  DOI：10.1002/ardp.202000094

  日期：2020.10

  highly marketed coxib, so there is still a need for the synthesis of COX‐2 inhibitors with less adverse effects. Moreover, low‐dose radiotherapy (LD‐RT) is clinically used for the treatment of inflammatory diseases. The present study aimed to investigate the analgesic and anti‐inflammatory activity of a novel series of 1,3,4‐thiadiazole derivatives alone or combined with LD‐RT with a single dose of 0

  通常，高选择性 COX-2 抑制剂会引起心血管副作用。塞来昔布是高度上市的昔布，因此仍然需要合成副作用较小的COX-2抑制剂。此外，低剂量放疗（LD-RT）在临床上用于治疗炎症性疾病。本研究旨在研究一系列新型 1,3,4-噻二唑衍生物单独或与单剂量 0.5 Gy LD-RT 联合使用的镇痛和抗炎活性。最初，进行了体外 COX-1/COX-2 抑制试验，确定含磺酰胺的化合物 5-10 是最有效的候选物，IC50 值在 0.32-0.37 µM 范围内，选择性指数最高。在通过急性毒性试验评估其安全性后，对这些化合物和塞来昔布进行了体内试验。用化合物 5-10 治疗将角叉菜胶诱导的水肿抑制了近 47-56%，这几乎与塞来昔布相当。化合物 7、8 和塞来昔布的镇痛活性分别为 64.15%、49.05% 和 84.90%，而化合物 5、6、9 和 10 除非与 LD-RT 联合使用，否则没有任何镇痛
• β-Oxoanilides in heterocyclic synthesis: An expeditious synthesis of new polyfunctionally substituted pyridine and pyrazole derivatives
  作者：A. M. Hussein、A. A. Harb、I. A. Mousa

  DOI：10.1002/jhet.5570450641

  日期：2008.11

  giving 24 and 25. In contrast, when compound 4 reacted with hydrazine hydrate in the same experimental conditions pyrazole derivative 27 was obtained. Furthermore, condensation of anilide 3 with triethylorthoformate in refluxing acetic anhydride afforded the ethoxy methylene derivative 28. On the other hand, compound 28 was reacted with active methylene reagents, and hydrazines to afford the products

  在回流的干燥二恶烷中，将3-氧代-N- 4-[（嘧啶-2-基氨基）磺酰基]苯基}丁酰胺3与（DMF-DMA）缩合，得到支链结构4，而不是其线性异构体5。化合物4容易与活性亚甲基反应，分别得到化合物8a-c，14、17和20。烯胺4也与苯肼反应生成24和25。相反，当化合物4在相同的实验条件下与水合肼反应时，得到吡唑衍生物27。此外，苯胺3的缩合用原甲酸三乙酯在回流的乙酸酐中得到乙氧基亚甲基衍生物28。另一方面，使化合物28与活性亚甲基试剂和肼反应，得到的产物在各个方面（mp。，混合mp。和光谱数据）与分别对应于化合物6-27的那些相同。同样，使化合物3与水合肼反应，得到反应产物29。此外，化合物3在回流的乙醇哌啶溶液中与氰基乙酰胺反应，得到吡啶衍生物30。最后3在回流的乙醇/乙酸钠溶液中与盐酸羟胺反应，得到无环肟衍生物31。
• Some Studies in Sulfadiazine Incorporating Pyridine, Pyrimidine, Oxadiazole, and Azo Moieties Endowed with Pharmaceutical Potency
  作者：Sherihan A. El-Hadidya、Sraa Abu-Melhab

  DOI：10.17344/acsi.2019.5308

  日期：——
• Morsy; Ismail; Abdel-Rahman, Pakistan Journal of Scientific and Industrial Research, 2000, vol. 43, # 4, p. 214 - 220
  作者：Morsy、Ismail、Abdel-Rahman、Amine

  DOI：——

  日期：——