3N-[1-(para-toluenesulfonyl)-3-oxa-pentoxy]thymidine | 1111873-43-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3N-[1-(para-toluenesulfonyl)-3-oxa-pentoxy]thymidine
• CAS: 1111873-43-8
• 化学式: C₂₁H₂₈N₂O₉S
• 分子量: 484.527
• InChiKey: KWGHMISVDLUNGJ-IPMKNSEASA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.31
• 重原子数：
  33.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.52
• 拓扑面积：
  146.29
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  11.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3N-[1-(para-toluenesulfonyl)-3-oxa-pentoxy]thymidine 在 sodium azide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以82%的产率得到3N-[5-azido-3-oxa-pentoxy]thymidine
  参考文献：
  名称：

  “化学连接”：一种用硼簇修饰核苷的通用方法。

  摘要：

  描述了基于Huisgen 1,3-偶极环加成（“化学连接”）的合成含有碳硼烷和金属碳硼烷配合物的核苷缀合物的一般方法。在二恶烷-硼-簇加合物与叠氮化物阴离子或合适的炔烃衍生的醇酸酯亲核试剂的开环反应中，制备带有末端叠氮化物或乙炔基的硼-簇-供体。还制备了带有末端巯基的类似衍生物。位于核碱基或糖残基内的具有各种间隔基的含有末端叠氮化物或乙炔基的间隔物的核苷被用作硼簇受体。所提出的方法提供了一种方便的方法来合成硼簇修饰的核苷文库以用于各种应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200801053
• 作为产物：
  描述：

  二乙二醇双对甲苯磺酸酯 、 beta-胸苷 在 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 以89%的产率得到3N-[1-(para-toluenesulfonyl)-3-oxa-pentoxy]thymidine
  参考文献：
  名称：

  “化学连接”：一种用硼簇修饰核苷的通用方法。

  摘要：

  描述了基于Huisgen 1,3-偶极环加成（“化学连接”）的合成含有碳硼烷和金属碳硼烷配合物的核苷缀合物的一般方法。在二恶烷-硼-簇加合物与叠氮化物阴离子或合适的炔烃衍生的醇酸酯亲核试剂的开环反应中，制备带有末端叠氮化物或乙炔基的硼-簇-供体。还制备了带有末端巯基的类似衍生物。位于核碱基或糖残基内的具有各种间隔基的含有末端叠氮化物或乙炔基的间隔物的核苷被用作硼簇受体。所提出的方法提供了一种方便的方法来合成硼簇修饰的核苷文库以用于各种应用。

  DOI：

  10.1002/chem.200801053