1-[(3-naphthalen-1-ylprop-2-yn-1-yl)oxy]-4-phenylbut-3-yn-2-one | 923026-48-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 1-[(3-naphthalen-1-ylprop-2-yn-1-yl)oxy]-4-phenylbut-3-yn-2-one
• 英文别名: 1-{[3-(Naphthalen-1-YL)prop-2-YN-1-YL]oxy}-4-phenylbut-3-YN-2-one；1-(3-naphthalen-1-ylprop-2-ynoxy)-4-phenylbut-3-yn-2-one
• CAS: 923026-48-6
• 化学式: C₂₃H₁₆O₂
• 分子量: 324.379
• InChiKey: HRGOQKIUJIYPKE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  524.5±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.2
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(3-naphthalen-1-ylprop-2-yn-1-yl)oxy]-4-phenylbut-3-yn-2-one 以 乙腈 为溶剂， 反应 2.0h， 以67 mg的产率得到4-萘-1-基丁-3-炔-2-酮
  参考文献：
  名称：

  光-脱氢-狄尔斯-阿尔德反应合成苯并[ g ]异色酮

  摘要：

  事实证明，光脱氢-狄尔斯-阿尔德（PDDA）反应是制备高官能度萘的通用方法。因此，酮1可以环化成1 H-苯并[ g ]异色n-4-（3 H）-酮11和12，大部分收率很高。研究了各种取代基对反应区域选择性的影响，并在理论计算的基础上探讨了机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690241
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 2-(prop-2-yn-1-yloxy)acetate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 氢氧化钾 、 正丁基锂 、 O-(benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium tetrafluoroborate 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 24.25h， 生成 1-[(3-naphthalen-1-ylprop-2-yn-1-yl)oxy]-4-phenylbut-3-yn-2-one
  参考文献：
  名称：

  光-脱氢-狄尔斯-阿尔德反应合成苯并[ g ]异色酮

  摘要：

  事实证明，光脱氢-狄尔斯-阿尔德（PDDA）反应是制备高官能度萘的通用方法。因此，酮1可以环化成1 H-苯并[ g ]异色n-4-（3 H）-酮11和12，大部分收率很高。研究了各种取代基对反应区域选择性的影响，并在理论计算的基础上探讨了机理。

  DOI：

  10.1002/hlca.200690241