1-(trimethylsilyl)-1-(benzoyloxy)-2-propene | 18052-94-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(trimethylsilyl)-1-(benzoyloxy)-2-propene
• 英文别名: 3-Trimethylsilyl-3-benzoyloxy-propen-(1)；(-)-1-(trimethylsilyl)allyl benzoate；(+)-1-(trimethylsilyl)allyl benzoate
• CAS: 18052-94-3
• 化学式: C₁₃H₁₈O₂Si
• 分子量: 234.37
• InChiKey: GTBHSNMAVVCOAV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  74 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  0.972±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.31
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(trimethylsilyl)-1-(benzoyloxy)-2-propene 在 四氧化锇 、 十二/十四烷基二甲基氧化胺 、 sodium hydrogensulfite 作用下， 生成 syn-1-(trimethylsilyl)-1-(benzoyloxy)propane-2,3-diol 、 syn-1-(trimethylsilyl)-1-(benzoyloxy)propane-2,3-diol
  参考文献：
  名称：

  Panek, James S.; Cirillo, Pier F., Journal of the American Chemical Society, 1990, vol. 112, # 12, p. 4873 - 4878

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  三甲基氯硅烷 、 苯甲酸烯丙酯 在 lithium 、 二环己胺 作用下， 生成 1-(trimethylsilyl)-1-(benzoyloxy)-2-propene
  参考文献：
  名称：

  氯化铜(I)催化多卤化物与烯丙基硅烷的反应

  摘要：

  烯丙基三甲基硅烷在铜物质（例如氯化铜（I）、氯化铜（II）或金属铜）存在下与多卤化合物反应，形成含有烯丙基的多卤化合物。除了烯丙基三甲基硅烷之外的其他烯丙基硅烷衍生物也与四氯化碳反应。3-氯-或3-溴-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯得到4,4,4-三氯-1-三甲基甲硅烷基-1-丁烯。碳酸1-三甲基甲硅烷基烯丙酯乙酯提供碳酸乙酯4,4,4-三氯-1-丁烯酯以及氢三氯甲基化产物。2-甲基-3-三甲基甲硅烷基-1-丙烯基于添加三氯甲基基团然后从2-甲基基团消除氢产生产物。

  DOI：

  10.1246/bcsj.70.3055

文献信息

• Copper-catalyzed enantioselective allylic oxidation of acyclic olefins
  作者：Bo Zhang、Shou-Fei Zhu、Qi-Lin Zhou

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.03.046

  日期：2013.5

  copper-catalyzed asymmetric allylic oxidation of acyclic olefins has been developed. By using the complexes of copper and chiral spiro bisoxazoline ligands as catalysts, the oxidation of various acyclic olefins was accomplished with excellent regioselectivity (>20:1 in most cases) and up to 67% ee under mild reaction conditions, which represents one of the best results for the enantioselective allylic oxidation

  已经开发了铜催化的无环烯烃的不对称烯丙基氧化。通过使用铜和手性螺双恶唑啉配体的配合物作为催化剂，在温和的反应条件下，以优异的区域选择性（大多数情况下> 20：1）和高达67％ee的氧化完成了各种无环烯烃的氧化，这是其中的一种。无环烯烃的对映选择性烯丙基氧化的最佳结果。
• Copper-catalyzed regioselective allylic oxidation of olefins via C–H activation
  作者：Nengbo Zhu、Bo Qian、Haigen Xiong、Hongli Bao

  DOI：10.1016/j.tetlet.2017.09.047

  日期：2017.10

  A regioselective oxidation of allylic C–H bond to C–O bond catalyzed by copper (I) was developed with diacyl peroxides as oxidants. The oxidation of allylic C–H bond was accomplished with good yield and regioselectivity under mild reaction conditions. This method has a broad substrate scope including cyclic olefins, terminal and internal acyclic olefins and allyl benzene compounds. The reaction proceeds

  以二酰基过氧化物为氧化剂，开发了由铜（I）催化的烯丙基CH键至CH键的区域选择性氧化。在温和的反应条件下，烯丙基CH键的氧化反应具有良好的收率和区域选择性。该方法具有广泛的底物范围，包括环烯烃，末端和内部无环烯烃以及烯丙基苯化合物。如自旋俘获实验所建议的，反应是通过自由基机理进行的。
• Sosnovsky,G.; O'Neill,H.J., Comptes Rendus Hebdomadaires des Seances de l'Academie des Sciences, 1962, vol. 254, p. 704 - 705
  作者：Sosnovsky,G.、O'Neill,H.J.

  DOI：——

  日期：——