cis-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde | 75560-75-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: cis-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
• 英文别名: (1R,2S)-2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-enecarbaldehyde
• CAS: 75560-75-7；75560-76-8
• 化学式: C₁₅H₁₈O₃
• 分子量: 246.306
• InChiKey: QWCALHMDIMVCJS-OLZOCXBDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.95
• 重原子数：
  18.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  cis-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde 在 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以85%的产率得到trans-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  神经营养性反式手镯的构效关系及生物活性研究

  摘要：

  描述了神经营养性手镯及其衍生物的合成和生物活性，建立了结构-活性关系，为未来的机制研究提供了可能。神经发生测定表明(-)反式-banglene是活性对映体。使用和不使用 NGF 蛋白进行的测定表明，神经营养活性和 (-)反式手镯对 NGF 活性的增强可能是不同的不相关过程。有趣的是，(-) NGF 诱导的神经突发生的反式-banglene 增强作用不受 Erk1/2、Akt 和 Pkc 抑制剂存在的影响。

  DOI：

  10.1039/d2ob00016d
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2R)-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-enyl]methanol 在 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 cis-2-(3',4'-dimethoxyphenyl)cyclohex-3-ene-1-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  光学活性苯基丁烯二聚体的合成及生物活性

  摘要：

  光学活性phenylbutenoid二聚体的全合成1，3，和ENT-3进行说明。通过手性丙烯酰氧恶唑啉酮9和苯基甜菜二烯10的Diels-Alder反应，可以实现进入旋光性环己烯环的关键步骤。

  DOI：

  10.1021/np100942e

文献信息

• Synthesis and Anti-inflammatory Activity of Phenylbutenoid Dimer Analogs
  作者：Sung-Soo Kim、Yuanying Fang、Haeil Park

  DOI：10.1002/bkcs.10321

  日期：2015.6

  Several phenylbutenoid dimer (PBD) analogs were synthesized and evaluated for their inhibitory activities against nitric oxide (NO) production and TNF‐α release. The PBD analogs were synthesized via Diels–Alder and subsequent Schlosser reactions as key steps. Among the tested compounds, two analogs (8c, 8f) exhibited much stronger inhibitory activity against LPS‐stimulated NO production and TNF‐α release

  合成了几种苯基丁烯二聚体（PBD）类似物，并评估了它们对一氧化氮（NO）产生和TNF-α释放的抑制活性。通过Diels-Alder和随后的Schlosser反应作为关键步骤合成了PBD类似物。在测试的化合物中，两种类似物（8c，8f）对RAW 264.7细胞中LPS刺激的NO产生和TNF-α释放的抑制活性比沃戈宁强。
• Tuntiwachwuttikul, Pittaya; Limchawfar, Burin; Reutrakul, Vichai, Australian Journal of Chemistry, 1980, vol. 33, # 4, p. 913 - 916
  作者：Tuntiwachwuttikul, Pittaya、Limchawfar, Burin、Reutrakul, Vichai、Pancharoen, Orasa、Kusamran, Kosan、Byrne, Lindsay T.

  DOI：——

  日期：——