2-((4-fluorophenyl)thio)tetrahydrofuran | 1630958-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 2-((4-fluorophenyl)thio)tetrahydrofuran
• 英文别名: 2-(4-fluorophenyl)sulfanyloxolane
• CAS: 1630958-14-3
• 化学式: C₁₀H₁₁FOS
• 分子量: 198.261
• InChiKey: PTYBZNLVNIROTO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.05
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  9.23
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((4-fluorophenyl)thio)tetrahydrofuran 、 tetrabutylammonium tetrafluoroborate 在 三氟甲磺酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成
  参考文献：
  名称：

  碳正离子的闪速电化学方法

  摘要：

  开发了一种新型流动电化学反应器，可在几秒钟内完成电解，能够快速生成短寿命碳阳离子，并在亲核试剂分解之前捕获反应。本方法适用于高反应性氧代碳鎓离子、N-酰基亚胺离子、糖基阳离子和费里尔阳离子。此外，成功地证明了使用流动反应器系统连续和快速合成药物前体。

  DOI：

  10.1002/anie.202116177
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯硫酚 在 吡啶 、 2,4,5,6-四(9H-咔唑-9-基)异酞腈 、 四丁基溴化铵 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-((4-fluorophenyl)thio)tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  Metal-free and site-selective α-C–H functionalization of tetrahydrofuran enabled by the photocatalytic generation of bromine radicals

  摘要：

  一种简单且固有的绿色光催化方法，利用商业可得且价格便宜的nBu4NBr和4-CzIPN，能够有效地启动四氢呋喃的位点选择性α-C(sp3)-H活化，用于C-S和C-C交叉偶联反应。

  DOI：

  10.1039/d2gc03347j

文献信息

• Efficient C−S Bond Formation by Direct Functionalization of C( <i>sp</i> ³ )−H Bond Adjacent to Heteroatoms under Metal‐Free Conditions
  作者：Feng Zhao、Qi Tan、Dahan Wang、Jinjin Chen、Guo‐Jun Deng

  DOI：10.1002/adsc.201900666

  日期：2019.9.3

  A simple and efficient method for the formation of C−S bond via direct functionalization of C(sp3)−H bond adjacent to heteroatoms was described under metal‐free conditions. In this work, stable and easily accessible sodium sulfinates were used as the thiolating agents to afford various aryl thioethers in moderate to excellent yields. Mechanistic explorations show that a radical pathyway is possibly

  一种用于形成C-S键的简单且有效的方法通过的C直接官能（SP 3）-H相邻杂原子键被无金属的条件下进行说明。在这项工作中，使用稳定且易于获得的亚磺酸钠作为硫醇化剂，以中等至极好的收率提供了各种芳基硫醚。机制探索表明，在转换过程中可能涉及到根本的途径。
• Visible-Light-Induced Direct Thiolation at α-C(sp³)–H of Ethers with Disulfides Using Acridine Red as Photocatalyst
  作者：Xianjin Zhu、Xiaoyu Xie、Pinhua Li、Jianqi Guo、Lei Wang

  DOI：10.1021/acs.orglett.6b00304

  日期：2016.4.1

  α-arylthioethers through a visible-light-induced direct thiolation at α-C(sp3)–H of ethers with diaryl disulfides was developed using acridine red as a novel photocatalyst. The reactions occurred at ambient conditions and generated the corresponding products in good to excellent yields, ignoring steric effect of disulfides.

  利用a啶红作为新型光催化剂，开发了一种简单有效的方法，该方法通过可见光诱导的醚与二芳基二硫化物在α-C（sp 3）-H上的直接硫醇化反应制备α-芳基硫醚。该反应在环境条件下发生，并且以高至优异的产率产生了相应的产物，而忽略了二硫化物的空间效应。
• TBHP-Mediated C–H Thiolation of Tetrahydrofuran with Disulfides Promoted by Catalytic Amounts of Na₂CO₃
  作者：Li-Ming Tao、Wen-Qi Liu、Chuan-Hua Li、Hui Liu

  DOI：10.3184/174751914x13961795538392

  日期：2014.5

  An efficient route to constructing C–S bonds has been developed by TBHP ( tert-butyl hydroperoxide) mediated C–H thiolation of tetrahydrofuran with disulfides. This route is promoted by catalytic amounts of Na₂CO₃ and gives various tetrahydrofuran-containing sulfides in moderate to high yields.

  通过 TBHP（叔丁基过氧化氢）介导的四氢呋喃与二硫化物的 C-H 硫代反应，开发出了一种构建 C-S 键的有效途径。这条路线在催化量 Na2CO3 的促进下，能以中等到较高的产率得到各种含四氢呋喃的硫化物。
• Nickel-Catalyzed Decarbonylation of α-Oxyacetic Acid Thioesters: Hydroxymethylation of Mercaptans
  作者：Yong-Ming Zhu、Rui Tian、Jia-Xin Li

  DOI：10.1055/a-2159-4369

  日期：2024.4

  A strategy for the Ni-catalyzed decarbonylation of α-oxyacetic acid thioesters is described, providing a new pathway for the synthesis of monosulfide acetals, and further proving that oxygen atoms can stabilize an α-carbocation and promote a decarbonylation reaction. This method has good functional-group compatibility and can tolerate a wide range of electron-withdrawing, electron-neutral, and electron-donating

  描述了镍催化α-羟基乙酸硫酯脱羰的策略，为单硫缩醛的合成提供了新途径，并进一步证明了氧原子可以稳定α-碳正离子并促进脱羰反应。该方法具有良好的官能团兼容性，可以耐受多种吸电子、电子中性和给电子取代基。此外，该方法补充了传统的交叉偶联反应。