2',3'-O-isopropylidene-1,N6-ethenoadenosine | 56676-90-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并嘧啶类
• 英文名称: 2',3'-O-isopropylidene-1,N6-ethenoadenosine
• 英文别名: 2',3'-O-isopropylidene-1,N⁶-ethenoadenosine；3'-O-isopropylidene ethenoadenosine
• CAS: 56676-90-5
• 化学式: C₁₅H₁₇N₅O₄
• 分子量: 331.331
• InChiKey: JKOZMNNLYDONKT-IDTAVKCVSA-N

物化性质

• 密度：
  1.76±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.49
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  95.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2',3'-O-isopropylidene-1,N6-ethenoadenosine 在 氨基磺酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 1.0h， 以90%的产率得到2',3'-O-isopropylidene-5'-O-(sulfamoyl)-1,N⁶-ethenoadenosine
  参考文献：
  名称：

  hHint1的氨基磺酰胺和氨基磺酸盐类拟神经肽抑制剂的设计，合成和表征

  摘要：

  由于Hint1参与了广泛的中枢神经系统功能的调节，包括阿片类信号传导，耐受性，神经性疼痛和尼古丁依赖性，因此最近已成为人们关注的重要目标。使用等温滴定量热法（ITC）合理设计，合成了一系列抑制剂，并测试了它们对hHint1的抑制活性。这些研究导致了第一个具有亚微摩尔结合亲和力的hHint1小分子抑制剂的开发。热力学和高分辨率X射线晶体学研究的结合提供了hHint1对配体的生物分子识别的见解。这些新型抑制剂作为分子探针具有潜在用途，可以更好地了解hHint1在中枢神经系统中的作用和功能。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00169
• 作为产物：
  描述：

  腺苷 在 高氯酸 作用下， 以 aq. acetate buffer 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 2',3'-O-isopropylidene-1,N6-ethenoadenosine
  参考文献：
  名称：

  hHint1的氨基磺酰胺和氨基磺酸盐类拟神经肽抑制剂的设计，合成和表征

  摘要：

  由于Hint1参与了广泛的中枢神经系统功能的调节，包括阿片类信号传导，耐受性，神经性疼痛和尼古丁依赖性，因此最近已成为人们关注的重要目标。使用等温滴定量热法（ITC）合理设计，合成了一系列抑制剂，并测试了它们对hHint1的抑制活性。这些研究导致了第一个具有亚微摩尔结合亲和力的hHint1小分子抑制剂的开发。热力学和高分辨率X射线晶体学研究的结合提供了hHint1对配体的生物分子识别的见解。这些新型抑制剂作为分子探针具有潜在用途，可以更好地了解hHint1在中枢神经系统中的作用和功能。

  DOI：

  10.1021/acsmedchemlett.6b00169

文献信息

• SULFAMIDE AND SULFAMATE INHIBITORS OF hHint1
  申请人：Wagner Carston R.

  公开号：US20180065965A1

  公开（公告）日：2018-03-08

  Embodiments provide, among things, compounds of the formula I and methods for using such compounds to reduce pain (e.g., neuronal pain), treat a mammal's addiction to nicotine or anti-pain drugs, and increase a mammal's sensitivity to drugs that bind MOR or NMDAR.

  实施例提供了一些化合物I的公式和使用这些化合物来减轻疼痛（例如神经性疼痛）、治疗哺乳动物对尼古丁或镇痛药物的成瘾，并增加哺乳动物对结合MOR或NMDAR的药物的敏感性的方法。
• Gani, David; Hollaway, Michael R.; Johnson, Alan W., Journal of Chemical Research, Miniprint, 1981, # 7, p. 2327 - 2344
  作者：Gani, David、Hollaway, Michael R.、Johnson, Alan W.、Lappert, Michael F.、Wallis, O. Caryl

  DOI：——

  日期：——