1-(2,6-Dimethylphenyl)-2-phenyl-4,4-bis(trifluormethyl)-1,3-diazabuta-1,3-dien | 67565-30-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(2,6-Dimethylphenyl)-2-phenyl-4,4-bis(trifluormethyl)-1,3-diazabuta-1,3-dien
• 英文别名: 1-(2,6-Dimethylphenyl)-2-phenyl-4-(trifluoromethyl)-5,5,5-trifluoro-1,3-diaza-1,3-pentadiene；N'-(2,6-dimethylphenyl)-N-(1,1,1,3,3,3-hexafluoropropan-2-ylidene)benzenecarboximidamide
• CAS: 67565-30-4
• 化学式: C₁₈H₁₄F₆N₂
• 分子量: 372.313
• InChiKey: YJRUJWXWEHNGMV-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  30 °C
• 沸点：
  89 °C(Press: 0.15 Torr)
• 密度：
  1.23±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2,6-Dimethylphenyl)-2-phenyl-4,4-bis(trifluormethyl)-1,3-diazabuta-1,3-dien 在 二氧化硫 作用下， 以67%的产率得到1-Fluoro-2-(2,6-dimethylphenyl)-3-phenyl-5,5-bis(trifluoromethyl)-1λ⁴,2,4,6-thiatriazacyclohexa-1,4-diene
  参考文献：
  名称：

  用噻唑基衍生物RSN（RF，上（CF环加成反应3）2形成的2,5-二氢- 1λ：）4，2,4,6- thiatriazines

  摘要：

  所述噻唑基衍生物的FSN[4 + 2]加成反应（1）和（CF 3）2 NOSN（4）与1,3- diazabutadiene我2 ç 6 ħ 3 NC（C 6 H ^ 5）-NC（CF 3）2（3）得到相应的2,5-二氢1λ 4，2,4,6- thiatriazines 3和5在67和76％的收率，分别。报道了3和5的X射线结构。

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(99)00299-7
• 作为产物：
  描述：

  N¹-(2,6-dimethylphenyl)benzamidine 、 六氟丙酮 在 吡啶 、 三氯氧磷 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 以85%的产率得到1-(2,6-Dimethylphenyl)-2-phenyl-4,4-bis(trifluormethyl)-1,3-diazabuta-1,3-dien
  参考文献：
  名称：

  Heterocyclen-synthesen mit 4,4-bis(trifluormethyl)-1,3-diazabuta-1,3-dienen, II [1] spektroskopische untersuchung der isonitril- und dimethoxy-carben-addukte

  摘要：

  DOI：

  10.1016/s0022-1139(00)81451-7

文献信息

• Überraschende selektivitäten bei der cycloadditior von α,β-ungesättigten nitrilen an trifluormethyl-substituierte hetero-1,3-diene
  作者：Klaus Burger、Wolfgang Schöntag、Ulrike Wassmuth

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81495-5

  日期：1983.1

  4,4-Bis(trifluoromethyl)-1,3-diazabuta-1,3-dienes 1 as well as 4,4-bis(trifluoromethyl)-1-oxa-3-azabuta-1,3-dienes 2 with α,β- unsaturated nitriles (methacrylonitrile, crotononitrile, cinnamo-nitrile, phenylacetylenecarbonitrile) react to give [4+2]-cycloadducts. The cycloaddition process was found to occur across the CN triple bond exclusively, with formation of 4,4-bis(trifluoromethyl)- 1,4-dihydro-1

  4,4-双（三氟甲基）-1,3-二氮杂丁-1,3-二烯1以及4,4-双（三氟甲基）-1-氧杂-3-氮杂-1,3-二烯2 β-不饱和腈（甲基丙烯腈，巴豆腈，肉桂腈，苯乙炔腈）反应生成[4 + 2]-环加合物。发现环加成过程仅在整个CN三键上发生，形成4,4-双（三氟甲基）-1,4-二氢-1,3,5-三嗪5和4,4-双（三氟甲基）- 4H-1,3,5-恶二嗪6,7。
• Über eine neue Methode zur positionsselektiven Einführung von Trifluormethyl-Gruppen in Heteroaromaten, Teil¹. Synthese von trifluormethyl-substituierten 1,3-Azolen (Oxazole, Thiazole, Imidazole)
  作者：Klaus Burger、Klaus Geith、Dieter Hübl

  DOI：10.1055/s-1988-27509

  日期：——

  A New Method for Regioselective Introduction of Trifluoromethyl Groups into Heteroarenes; Part 1. Synthesis of Trifluoromethyl-substituted 1,3-Azoles (Oxazoles, Thiazoles, Imidazoles) The reaction of 4,4-bis(trifluoromethyl) -substituted hetero-1,3-dienes [N-(Hexafluoro-2-propylidene)carboxamides, -thiocarboxamides, and -amidines] with tin(II) chloride affords 5-fluoro-4-trifluoromethyl- oxazoles, -thiazoles, and -imidazoles, respectively. The reaction sequence involves heterocyclic tin(IV) compounds as intermediates.

  一种新的区域选择性引入三氟甲基的方法；第一部分：三氟甲基取代的1,3-氮杂环（噁唑、噻唑、咪唑）的合成 4,4-双（三氟甲基）取代的杂-1,3-二烯[N-(六氟-2-异丙叉)羧酰胺、硫代羧酰胺和脒]与锡(II)氯化物的反应分别生成5-氟-4-三氟甲基-噁唑、噻唑和咪唑。该反应序列涉及杂环锡(IV)化合物作为中间体。
• Über das synthesepotential trifluormethyl-substituierter Zinn-Heterocyclen
  作者：Klaus Burger、Klaus Geith、Norbert Sewald

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)81563-8

  日期：1990.1
• 3-trifluormethyl-1H-1,2,4-triazole aus 5,5-bis(trifluormethyl)-1H-1,2,4-triazol-3-Inen [1]
  作者：Klaus Burger、Thomas Kahl

  DOI：10.1016/s0022-1139(00)82075-8

  日期：1987.8
• Burger, Klaus; Ottlinger, Ralph; Goth, Herbert, Chemische Berichte, 1982, vol. 115, # 7, p. 2494 - 2507
  作者：Burger, Klaus、Ottlinger, Ralph、Goth, Herbert、Firl, Joachim

  DOI：——

  日期：——