(E)-5-(2-bromovinyl)-3',5'-di-O-(methanesulfonyl)-2'-deoxyuridine | 657405-09-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: (E)-5-(2-bromovinyl)-3',5'-di-O-(methanesulfonyl)-2'-deoxyuridine
• 英文别名: [(2R,3S,5R)-5-[5-[(E)-2-bromoethenyl]-2,4-dioxopyrimidin-1-yl]-3-methylsulfonyloxyoxolan-2-yl]methyl methanesulfonate
• CAS: 657405-09-9
• 化学式: C₁₃H₁₇BrN₂O₉S₂
• 分子量: 489.322
• InChiKey: BJMPVIIKAZEVLW-BJPDOBEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  142-144 °C (decomp)
• 密度：
  1.79±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.49
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  150.83
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  10.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-5-(2-bromovinyl)-3',5'-di-O-(methanesulfonyl)-2'-deoxyuridine 在 sodium azide 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 21.0h， 生成 3-(3',5'-diazido-2',3',5'-trideoxy-β-D-ribofuranosyl)-2,3-dihydrofuro[2,3-d]pyrimidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  (E)-5-(2-溴乙烯基)-2'-脱氧尿苷 (BVDU) 的新型二氨基类似物的合成、质子化行为、构象分析和区域选择性酶酰化

  摘要：

  摘要 (E)-3',5'-Diamino-5-(2-bromovinyl)-2',3',5'-trideoxyuridine (5) 是 BVDU (1) 的二氨基类似物，由 BVDU 合成。5 的质子化行为已通过 pH 测量和核磁共振光谱研究。该研究允许确定碱度常数和逐步质子化位点。因此，生理 pH 值下的主要物质是单质子化形式。该核苷类似物的构象分析也通过 1 H NMR 光谱进行。此外，通过区域选择性酶促酰化开发了一种方便的 N-3' 和 N-5' 酰化衍生物的合成方法。因此，南极念珠菌脂肪酶 B (CAL-B) 选择性地酰化 5'-氨基，从而提供核苷 8。另一方面，固定化洋葱假单胞菌脂肪酶 (PSL-C) 表现出相反的选择性，

  DOI：

  10.1081/ncn-120025241
• 作为产物：
  描述：

  甲基磺酰氯 、 溴夫定 在 吡啶 作用下， 反应 37.0h， 以99%的产率得到(E)-5-(2-bromovinyl)-3',5'-di-O-(methanesulfonyl)-2'-deoxyuridine
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antiviral Activity Assay of Novel (E)-3′,5′-Diamino-5-(2-bromovinyl)-2′,3′,5′-trideoxyuridine

  摘要：

  （E）-3'-，5'-二氨基-5-（2-溴丙烯基）-2'、3'、5'-三羟基尿嘧啶（5），其为BVDU的二氨基衍生物，是通过从BVDU中合成的。与BVDU不同，化合物5对水痘-单纯疱疹病毒或_VARICELLA--packages病毒不起作用。

  DOI：

  10.1081/ncn-120022665