methyl 4-[(4-methylphenylsulfonamido)oxycarbonyl]benzoate | 1613027-61-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: methyl 4-[(4-methylphenylsulfonamido)oxycarbonyl]benzoate
• 英文别名: 1-O-methyl 4-O-[(4-methylphenyl)sulfonylamino] benzene-1,4-dicarboxylate
• CAS: 1613027-61-4
• 化学式: C₁₆H₁₅NO₆S
• 分子量: 349.364
• InChiKey: XTAXEECOZOICAX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  507.3±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.343±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.83
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  98.77
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-[(4-methylphenylsulfonamido)oxycarbonyl]benzoate 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 1,2-双(二苯基膦基)苯 、 caesium carbonate 、 三甲基乙酸 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以41%的产率得到对甲苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  羟胺作为双功能单氮源，用于多种三环吲哚支架的快速组装

  摘要：

  使用羟胺衍生物作为单一氮源构建 n 元 (n>3) N-杂环的常规方法依赖于两个化学操作，涉及顺序亲核和亲电 CN 键的形成。在这里，我们报告了一种高效的炔插入/CH 活化/胺化级联，通过使用双功能仲羟胺，在一步转化中快速制备无数的三环吲哚。值得注意的是，明智地选择适用的氨基试剂，使芳基碘化物能够预先氧化加成到初始 Pd(0) 物种并随后形成两个 CN 键，是该反应成功的关键。对照实验表明，五元钯环中间体在促进最终胺化环闭合方面起着至关重要的作用。

  DOI：

  10.1021/jacs.0c00403
• 作为产物：
  描述：

  N-羟基-4-甲基苯磺酰胺 、 4-氯甲酰基苯甲酸甲酯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 methyl 4-[(4-methylphenylsulfonamido)oxycarbonyl]benzoate
  参考文献：
  名称：

  N-Substituted Hydroxylamines as Synthetically Versatile Amino Sources in the Iridium-Catalyzed Mild C–H Amidation Reaction

  摘要：

  N-Substituted hydroxylamines such as aroyloxy- or acyloxycarbamates were successfully employed as synthetically versatile amino precursors in the iridium-catalyzed direct C-H amidation of arenes. The reaction proceeds smoothly at room temperature over a broad range of substrates with high functional group tolerance to afford N-substituted arylamine products.

  DOI：

  10.1021/ol501338h

文献信息

• Fine-tuning hydroxylamines as single-nitrogen sources for Pd(0)-catalyzed diamination of o-bromo(or chloro)-biaryls
  作者：Pin Ding、Lingbo Han、Jiaxing Bai、Jingjing Liu、Xinjun Luan

  DOI：10.1007/s11426-021-1202-9

  日期：2022.4

  Transition metal-catalyzed diamination by hydroxylamines is a common approach for making three-membered aziridines, while its use for building the larger N-heterocycles is still underdeveloped. Herein, we report an efficient Pd(0)-catalyzed inter-molecular [4+1] annulation of o-bromo(or chloro)-biaryls with bifunctional secondary hydroxylamines for the one-step assembly of synthetically useful carbazoles

  羟胺的过渡金属催化二化是制备三元氮丙啶的常用方法，而其用于构建较大的N-杂环的用途仍未开发。在此，我们报告了一种有效的 Pd(0) 催化的分子间 [4+1] 环化邻溴（或氯）-联芳基与双功能仲羟胺，用于一步组装合成有用的咔唑。值得注意的是，这种多米诺骨牌反应的关键是明智地选择氨基源和 Pd(0)-催化剂，以便在具有不稳定 NO 的羟胺存在下将芳基卤化物氧化加成到 Pd(0)-物种中。键。