1-(2-chloroethyl)-3-(3-pyridylmethyl)urea N_arom-oxide | 70015-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(2-chloroethyl)-3-(3-pyridylmethyl)urea N_arom-oxide
• 英文别名: 1-(2-chloro-ethyl)-3-(1-oxy-pyridin-3-ylmethyl)-urea；1-(2-Chlorethyl)-3-(3-pyridylmethyl)-urea-N-oxid；1-(2-chloroethyl)-3-[(1-oxidopyridin-1-ium-3-yl)methyl]urea
• CAS: 70015-88-2
• 化学式: C₉H₁₂ClN₃O₂
• 分子量: 229.666
• InChiKey: ZOLRVUKFLINBGP-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  574.3±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.36
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  68.07
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-乙酰基-D-青霉胺 在 盐酸 、 硫酸 、 1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-(3-吡啶甲基-1-氧基)脲 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 以73%的产率得到1-(2-chloroethyl)-3-(3-pyridylmethyl)urea N_arom-oxide
  参考文献：
  名称：

  1-（2-氯乙基）-1-亚硝基-3-（3-吡啶基甲基）脲-Narom-氧化物与几种生物模型化合物的反应。

  摘要：

  利用几种生物模型化合物对 1-(2-氯乙基)-1-亚硝基-3-(3-吡啶基甲基)脲 Narom-oxide (I) 的抗肿瘤作用机制进行了化学研究。化合物 I 与哌啶（一种核酸碱基模型化合物）在丙酮中反应生成 1-(2-氯乙基)哌啶、1, 2-双哌啶乙烷和 1, 1-五亚甲基-3-(3-吡啶基甲基)脲纳罗姆氧化物（III）。此外，1-（2-氯乙基）哌啶与丙酮中的哌啶反应生成 1，2-双哌啶乙烷。化合物 I 在弱碱性条件下与 Nα- 乙酰基-L-赖氨酸反应，在酸性甲醇中与 N-乙酰基-DL-青霉胺反应（两者都是具有 NH2 和 SH 基团的酶蛋白模型化合物），分别生成 1-（5-乙酰氨基-5-羧基-1-五亚甲基）-3-（3-吡啶基甲基）脲 Narom-oxide 和 N-乙酰基-S-亚硝基-DL-青霉胺。根据这些化学数据，讨论了化合物 I 可能的抗肿瘤作用机制。

  DOI：

  10.1248/cpb.33.5557

文献信息

• KAMIYA S.; MIYAHARA M.; SUEYOSHI S.; SUZUKI I.; ODASHIMA S., CHEM. AND PHARM. BULL., 1978, 26, NO 12, 3884-3888
  作者：KAMIYA S.、 MIYAHARA M.、 SUEYOSHI S.、 SUZUKI I.、 ODASHIMA S.

  DOI：——

  日期：——