5-bromo-2-(tetrahydrofuran-2-yloxy)benzaldehyde | 1581231-22-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 5-bromo-2-(tetrahydrofuran-2-yloxy)benzaldehyde
• 英文别名: 5-Bromo-2-(oxolan-2-yloxy)benzaldehyde
• CAS: 1581231-22-2
• 化学式: C₁₁H₁₁BrO₃
• 分子量: 271.111
• InChiKey: GJZVNGUSSJTWEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  四氢呋喃 、 5-溴水杨醛 在 叔丁基过氧化氢 、 copper(l) chloride 作用下， 以 水 为溶剂， 以75%的产率得到5-bromo-2-(tetrahydrofuran-2-yloxy)benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  铜与醚和水杨醛之间的氧化α-C（sp 3）_ H / O _ H偶联形成铜催化选择性C _ O键

  摘要：

  已经研究了在叔丁基过氧化氢作为氧化剂存在下，通过醚的直接α-C（sp 3）-H键将铜催化的醚和水杨醛的氧化偶联。以中等至极好的收率选择性地形成相应的缩醛。尽管存在氧化反应条件，但水杨醛的敏感甲酰基仍保持完整。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2015.02.035

文献信息

• Copper catalyzed C–O bond formation by direct C–H activation of THF with phenols: an approach to the synthesis of phenyl tetrahydrofuranyl ethers
  作者：Manoj Kumar Vala、Suryakumari Adurthi、Sudhakar Chithaluri

  DOI：10.1080/00397911.2020.1858109

  日期：——

  Abstract A direct oxidative transformation of phenol derivatives to the corresponding tetrahydrofuranyl ethers via C–H bond activation, in the presence of copper catalyst and desired products were achieved in good yields using TBHP as an oxidant.

  抽象的 在铜催化剂的存在下，使用TBHP作为氧化剂，可以通过CH键活化苯酚衍生物直接氧化为相应的四氢呋喃醚，并以高收率获得了所需的产物。
• Iron-Catalyzed Oxidative Direct α-C–H Bond Functionalization of Cyclic Ethers: Selective C–O Bond Formation in the Presence of a Labile Aldehyde Group
  作者：Balaji D. Barve、Yang-Chang Wu、Mohamed El-Shazly、Michal Korinek、Yuan-Bin Cheng、Jeh-Jeng Wang、Fang-Rong Chang

  DOI：10.1021/ol5004115

  日期：2014.4.4

  Iron catalyzed oxidative coupling of salicylaldehydes with cydic ethers proceeded through the direct a-C H functionalization of ethers, forming the corresponding acetals in moderate to excellent yields. This is the first example of iron catalyzed selective C-O bond formation in the presence of a sensitive aldehyde moiety.