[(1E)-4,4-diiodobuta-1,3-dien-1-yl]benzene | 1403980-26-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: [(1E)-4,4-diiodobuta-1,3-dien-1-yl]benzene
• 英文别名: [(1E)-4,4-diiodobuta-1,3-dienyl]benzene
• CAS: 1403980-26-6
• 化学式: C₁₀H₈I₂
• 分子量: 381.983
• InChiKey: JSSAGCWXSPWOMF-QPJJXVBHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.8
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  0
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  diiodomethyltriphenylphosphorane 、 反式肉桂醛 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  GAVINA F.; LUIS S. V.; FERRER P.; COSTERO A. M.; MARCO J. A., J. CHEM. RES. SYNOP.,(1986) N 9, 330-331

  摘要：

  DOI：

文献信息

• One-Pot Synthesis of 1-Iodoalkynes and Trisubstituted Alkenes from Benzylic and Allylic Bromides
  作者：Guillaume Pelletier、Sharon Lie、James J. Mousseau、André B. Charette

  DOI：10.1021/ol302544s

  日期：2012.11.2

  1-Iodoalkynes are formed in moderate to high yields from readily accessible benzylic and allylic alkyl bromides by a one-pot homologation/double elimination procedure with iodoform (CHI3). The developed conditions include facile purification and avoid the use of an excess of triphenylphosphine (PPh3), as described in classical Corey-Fuchs iodoalkynylation conditions. Replacing CHI3 with CHI2CI allows the isolation of the corresponding gem-(2)-chloro-(E)-iodoalkene in good yield and stereoselectivity. Moreover, the use of benzhydryl bromides as nucleophiles enables the synthesis of trisubstituted alkenes under similar reaction conditions.