methyl 2-(3-isobutyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetate | 1140921-02-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl 2-(3-isobutyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl 2-[3-(2-methylpropyl)-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene]acetate
• CAS: 1140921-02-3
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₃S₂
• 分子量: 259.35
• InChiKey: JWZXTSXBWVOKIT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-isobutyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetate 、 N-(4-硝基苯基)苯羰基亚肼酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.25h， 以75%的产率得到methyl 5-(isobutylcarbamoyl)-1-(4-nitrophenyl)-3-phenyl-1H-pyrazole-4-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  由腈亚胺和 2-(Thioxothiazolidin-5-ylidene) 乙酸盐方便地合成四取代的吡唑

  摘要：

  2-(3-烷基-4-氧代-2-硫代噻唑烷-5-亚基)乙酸烷基酯在三乙胺存在下与腙酰氯反应，得到四取代的吡唑衍生物。形式上，这种转变被认为是硫代噻唑烷衍生物的环外碳-碳双键与原位生成的腈亚胺的 1,3-偶极环加成。这种有效的方法提供了对一系列结构不同的吡唑的快速访问。典型产品的结构由 X 射线晶体学证实。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591921
• 作为产物：
  描述：

  异丁基二硫代氨基甲酸 、 丁炔二酸二甲酯 在 β-环糊精 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 methyl 2-(3-isobutyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Application of the β-cyclodextrin supramolecules as a green accelerator hosts in one-step preparation of highly functionalised rhodanine scaffolds

  摘要：

  beta-Cyclodextrin (beta-CD) supramolecule was found to be a convenient, green and economical tool in one-pot synthesis of rhodanine scaffolds as a highly efficient mediating agent in aqueous media in which the reaction accelerated to complete in 15min and room temperature. In this work, amines reacted with equimolar ratio of CS2 (not excess ratio of CS2) and then with activated acetylenes in the presence of beta-CD in aqueous media.

  DOI：

  10.1080/10610278.2014.890200

文献信息

• A diastereoselective synthesis of functionalized spiropyrrolizidine-linked rhodanines
  作者：Issa Yavari、Sara Sheikhi、Zohreh Taheri、Mohammad Reza Halvagar

  DOI：10.1007/s00706-019-02485-5

  日期：2019.10

  AbstractA diastereoselective practical route to functionalized spiropyrrolizidine-linked rhodanines has been developed via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkylidenerhodanines with azomethine ylides, prepared in situ from l-proline and acetylenic esters, in EtOH at reflux. This protocol provided quick access to a range of structurally diverse target molecules in moderate-to-good yields. The structure

  摘要官能化spiropyrrolizidine联绕丹宁甲非对映实际的路线已经通过与甲亚胺叶立德，原位制备从alkylidenerhodanines的1,3-偶极环加成反应已经开发升在回流-脯氨酸和炔酯，在EtOH。该协议可以以中等到良好的产率快速访问一系列结构多样的目标分子。通过X射线晶体学确定典型产物的结构。 图形摘要
• EtOAc-dispersed magnetic nanoparticles (DMNPs) of γ-Fe2O3 in the single-pot domino preparation of 5-oxo-2-thioxo-3-thiophenecarboxylate derivatives
  作者：Sadegh Rostamnia

  DOI：10.1016/j.crci.2013.03.002

  日期：2013.11

  Résumé EtOAc-dispersed magnetic nanoparticles (DMNPs) of γ-Fe2O3 represent a straightforward and green catalyst for the rapid three-component synthesis of 5-oxo-2-thioxo-3-thiophenecarboxylate derivatives as rhodanine skeletons via a single-pot domino process. The rhodanines were prepared over magnetic nanoparticles of γ-Fe2O3 without any salt or additives. Dispersed nano-γ-Fe2O3 have many advantages, such as stability in air, reusability, reactions with high efficiency, simple separation with magnetic external field from mixture reactions, chemical stability, and also low toxicity.

  摘要 EtOAc-分散的γ-Fe2O3磁性纳米粒子（DMNPs）是一种直接、绿色的催化剂，可通过单锅多米诺过程，以罗丹宁为骨架，快速合成 5-氧代-2-硫酮-3-噻吩羧酸酯衍生物的三组分化合物。这些罗丹宁是在γ- 的磁性纳米粒子上制备的，不含任何盐或添加剂。分散纳米γ- 具有许多优点，如在空气中稳定、可重复使用、反应效率高、利用磁场从混合物反应中分离简单、化学性质稳定以及毒性低等。
• A simple and effective approach to the synthesis of rhodanine derivatives via three-component reactions in water
  作者：Abdolali Alizadeh、Sadegh Rostamnia、Nasrin Zohreh、Reza Hosseinpour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.107

  日期：2009.4

  A facile and direct synthetic entry to rhodanine derivatives via the three-component coupling of carbon disulfide, primary amines, and acetylenic esters under neutral conditions in water is reported.

  据报道，在水中性条件下，通过二硫化碳，伯胺和炔属酯的三组分偶联，可以很容易地直接合成罗丹宁衍生物。
• A Rapid, Catalyst-Free, Three-Component Synthesis of Rhodanines in Water Using Ultrasound
  作者：Sadegh Rostamnia、Kamran Lamei

  DOI：10.1055/s-0030-1260158

  日期：2011.10

  A green, efficient, rapid, high-yielding, catalyst-free method for the synthesis of rhodanines in water using ultrasonic irradiation is described. The procedure is straightforward and the rhodanine products are isolated by simple filtration.

  本文描述了一种绿色、高效、快速、高产、无催化剂的超声波辐射法，用于在水中合成罗丹宁。该方法操作简单，罗丹宁产品可通过简单过滤进行分离。
• Novel Synthesis of 5-Oxo-2-thioxo-2,5-dihydro-3-thiophenecarboxylate Derivatives in Non-Aqueous Medium
  作者：Nitin Srivastava、M. Saxena

  DOI：10.14233/ajchem.2019.21622

  日期：——

  A novel synthetic method of synthesis of 5-oxo-2-thioxo-2,5-dihydro-3-thiophenecarboxylate (rhodanine) derivative is being reported using primary amines and acetylenic ester, carbon disufide and Triton-B in non-aqueous medium.

  报告了一种在非水介质中使用伯胺和乙炔酯、二氟化碳和 Triton-B 合成 5-氧代-2-硫酮-2,5-二氢-3-噻吩羧酸盐（罗丹宁）衍生物的新合成方法。