4-(1-aza[15]-crown-5-1-yl)phenyl thiocyanate | 1360433-86-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机硫化合物 - 硫醚类
• 英文名称: 4-(1-aza[15]-crown-5-1-yl)phenyl thiocyanate
• 英文别名: N-(4-thiocyanatophenyl)-13-aza-15-crown-5；4-thiocyanato-N-phenyl-15-crown-5
• CAS: 1360433-86-8
• 化学式: C₁₇H₂₄N₂O₄S
• 分子量: 352.455
• InChiKey: SEDMLHKDCFXJJM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  542.6±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.21±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.15
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  63.95
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  硫氰酸铵 、 N-苯氮杂-15-冠-5-醚 在 1-sulfopyridinium chloride 、 双氧水 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 0.75h， 以82%的产率得到4-(1-aza[15]-crown-5-1-yl)phenyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  新型 Brønsted 酸性离子液体在室温下催化含氮芳香族和杂芳香族化合物的高度绿色区域选择性硫氰化的一锅反应

  摘要：

  摘要 在该方法中，一种新型的 Brønsted 酸性离子液体二氧化硅负载的吡啶磺酸硫氰酸盐 {SiO2@[Pyridine-SO3H]SCN} 和磺酸官能化的氯化吡啶 {[PSA]Cl} 很容易合成和表征。在第一种方法中，{SiO2@[吡啶-SO3H]SCN 作为一种新型环保催化剂，具有一个酸性官能团和一个硫氰化剂基团，通过苯胺、吲哚、在室温下，在 EtOH:H2O (1:1) 中，在 H2O2 作为绿色氧化剂存在下，吡咯及其衍生物。在第二种方法中，{[PSA]Cl}作为一种新型离子液体和具有一个酸性官能团的环保催化剂，用于通过苯胺、吲哚、吡咯及其衍生物与NH4SCN缩合，简单高效地合成芳基和杂芳基硫氰酸酯。在室温下，在 EtOH:H2O (1:1) 中存在 H2O2 作为绿色氧化剂。简单的实验程序、干净的反应曲线、使用廉价的催化剂以及催化剂的可回收性是该程序的一些优点。此外，第一种方法的优点之一是在反应中不使用

  DOI：

  10.1080/17415993.2017.1422505

文献信息

• 1-Methyl-3-(2-(Sulfooxy)Ethyl)-1H-Imidazol-3-Ium Thiocyanate as A Novel, Green, and Efficient BrØNsted Acidic Ionic Liquid-Promoted Regioselective Thiocyanation of Aromatic and Heteroaromatic Compounds at Room Temperature
  作者：Sami Sajjadifar、Hossein Hosseinzadeh、Saied Ahmadaghaee、Eshagh Rezaee Nezhad、Saaid Karimian

  DOI：10.1080/10426507.2013.818996

  日期：2014.1.1

  -3-ium thiocyanate ([Msei]SCN) as a Brønsted acidic ionic liquid (BAIL) is described, and it is used in the highly efficient regioselective thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds via a green and simple protocol. [Msei]SCN as a novel IL and thiocyanation agent, H2O2 as a mild and environmentally friendly oxidant, and H2O:ethanol(1:4) as a solvent were used. This procedure provided the

  摘要 描述了一种制备作为布朗斯台德酸性离子液体 (BAIL) 的 1-甲基-3-(2-(磺氧基)乙基)-1H-咪唑-3-鎓硫氰酸酯 ([Msei]SCN) 的有效而简单的方法。 ，并且它通过绿色和简单的方案用于芳族和杂芳族化合物的高效区域选择性硫氰化。[Msei]SCN作为新型IL和硫氰化剂，H2O2作为温和环保的氧化剂，H2O:乙醇（1:4）作为溶剂。该程序以高产率和非常短的反应时间提供了目标硫氰酸酯。[本文提供补充材料。有关以下免费补充文件，请访问出版商在线版的磷、硫和硅及相关元素：附加数字。] 图形摘要
• Citric acid as a trifunctional organocatalyst for thiocyanation of aromatic and heteroaromatic compounds in aqueous media
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Mohmmad Mokhlesi、Mahtab Pirveysian

  DOI：10.1139/v2012-013

  日期：2012.5

  A green and simple procedure for the thiocynation of aromatic and heteroaromatic rings in the presence of a cata- lytic amount of citric acid in water are described. The reactions proceed in high yields, with short reaction times and under mild conditions.

  描述了在水中有催化量的柠檬酸存在下芳环和杂芳环硫氰化的绿色和简单程序。反应以高产率、短反应时间和温和条件进行。
• Heterogeneous and Catalytic Thiocyanation of Aromatic Compounds in Aqueous Media
  作者：Mohammad Ali Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Mohammad Mokhlesi、Hoshang Vahedi、Sami Sajadifar、Mahtab Pirveysian

  DOI：10.1080/10426507.2011.610846

  日期：2012.3.1

  Abstract This article describes a highly efficient heterogeneous catalytic thiocyanation of indoles, substituted anilines (electron rich and electron deficient) and N-substituted aromatic amines in water under mild and green conditions. The reaction of substrates with KSCN in the presence of silica sulfuric acid (SSA) and silica boron sulfonic acid (SBSA) as heterogeneous catalysts and H2O2 or UHP

  摘要 本文描述了吲哚、取代苯胺（富电子和缺电子）和 N-取代芳香胺在温和绿色条件下在水中的高效多相催化硫氰化反应。在二氧化硅硫酸 (SSA) 和二氧化硅硼磺酸 (SBSA) 作为非均相催化剂和 H2O2 或 UHP（过氧化氢尿素）作为绿色氧化剂存在下，底物与 KSCN 的反应可在短反应时间和高产率下生成芳基硫氰酸酯。此外，本文还合成了一些新型的硫氰酸芳基酯。图形概要
• Silica-bonded vanadic acid [SiO2–VO(OH)2] as a heterogeneous and recyclable catalyst for thiocyanation of organic compounds in aqueous media at room temperature
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Maliheh Safaiee、Mohammad Mokhlesi、Elmira Donyadari、Morteza Shiri、Hendrik Gerhardus Kruger

  DOI：10.1016/j.catcom.2012.04.015

  日期：2012.9

  Silica vanadic acid (in which vanadium oxytrichloride has been supported on silica) is applied as an efficient, reusable and heterogeneous catalyst for the thiocyanation of heterocycles, substituted anilines (electron-rich and electron-deficient) and N-substituted aromatic amines using hydrogen peroxide in the water as a solvent at room temperature. The catalyst can be easily recovered and reused for

  二氧化硅钒酸（其中三氯化氧钒已负载在二氧化硅上）被用作高效，可重复使用的非均相催化剂，用于使用过氧化氢进行杂环，取代的苯胺（富电子和缺电子）和N-取代的芳族胺的硫氰化在室温下以水为溶剂。该催化剂可以容易地回收并再用于十个反应循环而没有明显的活性损失。
• Simple and Highly Efficient Catalytic Thiocyanation of Aromatic Compounds in Aqueous Media
  作者：Ardeshir Khazaei、Mohammad Ali Zolfigol、Mohmmad Mokhlesi、Fateme Derakhshan Panah、Sami Sajjadifar

  DOI：10.1002/hlca.201100244

  日期：2012.1

  Two simple, mild, and efficient procedures for the thiocyanation of N‐heterocycles, substituted anilines (electron‐rich and electron‐deficient), and N‐substituted aromatic amines at room temperature are reported (Table 3). The first uses H2O2 as pollution‐free oxidant and the second H5IO6; both with the reagent potassium thiocyanate in H2O as solvent. These procedures provided the target thiocyanates

  据报道，在室温下，有两种简单，温和且有效的程序用于N杂环，取代的苯胺（富电子和缺电子的苯胺）和N取代的芳族胺的硫氰化（表3）。第一种使用H 2 O 2作为无公害氧化剂，第二种使用H 5 IO 6。两者均以试剂硫氰酸钾在H 2 O中的溶剂为溶剂。这些步骤在短的反应时间之后以良好至优异的产率和高的区域选择性提供了目标硫氰酸盐。