(2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]cyclooctan-1-one | 69142-66-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]cyclooctan-1-one
• CAS: 69142-66-1
• 化学式: C₁₆H₂₀O
• 分子量: 228.334
• InChiKey: QJUPFEAGWCFOMB-NTCAYCPXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]cyclooctan-1-one 、 原甲酸三乙酯 在 高氯酸 、 碘苯二乙酸 作用下， 反应 0.5h， 以64%的产率得到2-[1-p-Tolyl-meth-(E)-ylidene]-cycloheptanecarboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Hypervalent Iodine-Mediated Ring Contraction of 2-Arylidenecycloalkanones: A Facile Synthesis of 2-Arylidenecycloalkane Carboxylates

  摘要：

  DOI：

  10.1055/s-1999-3539
• 作为产物：
  描述：

  环辛炔 、 对甲基苯甲醛 在 三氟化硼乙醚 作用下， 生成 (2E)-2-[(4-methylphenyl)methylidene]cyclooctan-1-one
  参考文献：
  名称：

  Verboom,W.; Bos,H.J.T., Recueil des Travaux Chimiques des Pays-Bas, 1978, vol. 97, p. 305 - 307

  摘要：

  DOI：

文献信息

• A New Lewis Acid System Palladium/TMSCl for Catalytic Aldol Condensation of Aldehydes with Ketones
  作者：Yulin Zhu、Yuanjiang Pan

  DOI：10.1246/cl.2004.668

  日期：2004.6

  catalyzed the aldol condensation reactions of different ketones with aldehydes in the presence of trimethylsilyl chloride (TMSCI). The following reactions were investigated: (1) aromatic aldehydes with cycloalkanones, (2) aromatic aldehydes with aromatic ketones, (3) cycloalkanones with aliphatic aldehydes, and (4) the self-condensation reactions of aliphatic aldehydes and cycloalkanones.

  在三甲基氯硅烷 (TMSCI) 存在下，钯炭有效地催化了不同酮与醛的羟醛缩合反应。研究了以下反应：（1）芳香醛与环烷酮，（2）芳香醛与芳香酮，（3）环烷酮与脂肪醛，以及（4）脂肪醛和环烷酮的自缩合反应。
• Regioselective Synthesis of <i>rac</i>-(1R,4R,6<i>R</i>,6a<i>R</i>)-6′-phenyl-7′,8′-dihydro-1″<i>H</i>,2′<i>H</i>,6′<i>H</i>-dispiro[cycloalkane-1,5′-pyrrolo[1,2-<i>c</i>][1,3]thiazole-4′,3″-indole]-2,2″-diones through 3 + 2 cycloaddition Reaction
  作者：Mahalingam Poornachandran、Mathesan Jayagobi、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.3184/030823409x430158

  日期：2009.4

  Synthesis of a series of novel rac-(1 R,4 R,6 R,6a R)-6′-phenyl-7′,8′-dihydro-1″ H,2′ H,6′ H-dispiro[cycloalkane-1,5′-pyrrolo[1,2- c][1,3]thiazole-4′,3″-indole]-2,2″-diones by cycloaddition reaction is described. The nonstabilised azomethine ylide generated by the reaction of isatin and thiazolidine-2-carboxylic acid has been regioselectively trapped by various substituted benzylidene cycloalkanones.

  一系列新型 rac-(1R,4R,6R,6aR)-6′-苯基-7′,8′-二氢-1″H,2′H,6′H-二螺[环烷-1、5′-吡咯并[1,2-c][1,3]噻唑-4′,3″-吲哚]-2,2″-二酮的环化反应。通过异靛红和噻唑烷-2-羧酸反应生成的非稳定偶氮甲亚胺已被各种取代的亚苄基环烷酮进行了区域选择性俘获。
• Regioselective Synthesis of Dispirocycloalkanooxindolopyrrolidines and Dispirocyclalkanoindanopyrrolidines
  作者：Mahalingam Poornachandran、Mathesan Jayagobi、Raghavachary Raghunathan

  DOI：10.1080/00397910903004373

  日期：2010.2.2

  Synthesis of a series of novel dispirocycloalkanone-oxindolopyrrolidines and dispirocycloalkanone-indanopyrrolidines is described. The nonstabilized azomethine ylides generated from a secondary amino acid, sarcosine, and carbonyl components (isatin and ninhydrin) have been effectively trapped by the dipolarophiles, arylidene cycloalkanones, to afford dispiropyrrolidines. The one-pot azomethine ylide cycloaddition reactions were highly regioselective.
• HAMMAM ABOU EL-FOTOOH G.; ALI MOHAMED I., J. CHEM. AND ENG. DATA, 1981, 26, NO 1, 101-102
  作者：HAMMAM ABOU EL-FOTOOH G.、 ALI MOHAMED I.

  DOI：——

  日期：——