3-(4-(tert-butyl)benzyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione | 917081-56-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-(4-(tert-butyl)benzyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
• 英文别名: 3-[(4-tert-butylphenyl)methyl]-5-methyl-1H-pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 917081-56-2
• 化学式: C₁₆H₂₀N₂O₂
• 分子量: 272.347
• InChiKey: YROXXAQOXFWMPX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  49.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(4-(tert-butyl)benzyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione 在 sodium tetrachloropalladate(II) 、 bis{rhodium[3,3'-(1,3-phenylene)bis(2,2-dimethylpropanoic acid)]} 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.0h， 生成 (Cis)-dimethyl 5-(3-(4-(tert-butyl)benzyl)-5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidin-1(2H)-yl)-2-phenyldihydrofuran-3,3(2H)-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的[3 + 2]环状合成（碳）核苷类似物

  摘要：

  （碳）核苷衍生物构成一类重要的药物，但只有很少的融合方法来获得新的类似物。在这里，我们报道了胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶取代的二酯供体-受体环丙烷的首次合成及其在铟和锡催化的[3 + 2]环合中用醛，酮和烯醇醚的合成。 。所获得的二酯产物可以容易地脱羧并还原为相应的醇。该方法仅需四个或五个步骤即可获得各种新的（碳）核苷类似物，对于合成生物活性化合物的库非常有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404832
• 作为产物：
  描述：

  tert-butyl 5-methyl-2,4-dioxo-3,4-dihydropyrimidine-1(2H)-carboxylate 在 sodium hydride 、 potassium carbonate 作用下， 以 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 3-(4-(tert-butyl)benzyl)-5-methylpyrimidine-2,4(1H,3H)-dione
  参考文献：
  名称：

  氨基环丙烷的[3 + 2]环状合成（碳）核苷类似物

  摘要：

  （碳）核苷衍生物构成一类重要的药物，但只有很少的融合方法来获得新的类似物。在这里，我们报道了胸腺嘧啶，尿嘧啶和5-氟尿嘧啶取代的二酯供体-受体环丙烷的首次合成及其在铟和锡催化的[3 + 2]环合中用醛，酮和烯醇醚的合成。 。所获得的二酯产物可以容易地脱羧并还原为相应的醇。该方法仅需四个或五个步骤即可获得各种新的（碳）核苷类似物，对于合成生物活性化合物的库非常有用。

  DOI：

  10.1002/anie.201404832

文献信息

• (4+3) Annulation of Donor‐Acceptor Cyclopropanes and Azadienes: Highly Stereoselective Synthesis of Azepanones
  作者：Stefano Nicolai、Jérôme Waser

  DOI：10.1002/anie.202209006

  日期：2022.9.5

  Azepanones are important and widespread seven-membered heterocycles, but their synthesis is challenging. A convergent method to access these scaffolds was developed relying on a (4+3) annulation reaction of azadienes and donor-acceptor cyclopropanes. Good to excellent yields and high diastereoselectivity were achieved using Yb(OTf)3 as the catalyst. Asymmetric induction was possible with Cu(OTf)2 in

  氮杂环庚酮是重要且广泛的七元杂环化合物，但其合成具有挑战性。依赖于氮杂二烯和供体-受体环丙烷的(4+3)环化反应开发了一种接近这些支架的收敛方法。使用Yb(OTf) 3作为催化剂实现了良好至优异的产率和高非对映选择性。在三恶唑啉 (Tox) 配体存在下，可以使用 Cu(OTf) 2进行不对称诱导。
• Efficient <i>N</i>-Arylation and <i>N</i>-Alkenylation of the Five DNA/RNA Nucleobases
  作者：Mikkel F. Jacobsen、Martin M. Knudsen、Kurt V. Gothelf

  DOI：10.1021/jo061694i

  日期：2006.11.1

  [GRAPHICS]A general approach to N-arylation and N-alkenylation of all five DNA/RNA nucleobases at the nitrogen atom normally attached to the sugar moiety in DNA or RNA has been developed. Various protected or masked nucleobases engaged readily in the copper-mediated Chan-Lam-Evans-modified Ullmann condensation with a range of different boronic acids at room temperature and were subsequently converted to the corresponding deprotected or unmasked adducts. Different N-3-protecting groups were examined in the case of thymine, where the benzoyl group afforded the highest yields. A 4-alkylthio-substituted pyrimidin-2(1H)-one served as both a cytosine and a uracil precursor and was N-arylated and N-alkenylated in high yields. Adenine was efficiently and selectively N-arylated and N-alkenylated at the N-9 position by employing a bis-Boc-protected adenine derivative, while a bis-Boc-protected 2-amino-6-chloropurine served as guanine precursor and could also be selectively N-9-arylated and N-9-alkenylated.