(3S,9S)-3,9-diphenyloctahydro-5H,11H-bis[1,3]oxazolo[3,2-a:3',2'-e][1,5]diazocine | 1055874-41-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,9S)-3,9-diphenyloctahydro-5H,11H-bis[1,3]oxazolo[3,2-a:3',2'-e][1,5]diazocine
• 英文别名: (7S,14S)-7,14-diphenyl-5,12-dioxa-1,8-diazatricyclo[9.3.0.04,8]tetradecane
• CAS: 1055874-41-3
• 化学式: C₂₂H₂₆N₂O₂
• 分子量: 350.461
• InChiKey: QLIORSDYDBTTDY-JTVPBKEVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,9S)-3,9-diphenyloctahydro-5H,11H-bis[1,3]oxazolo[3,2-a:3',2'-e][1,5]diazocine 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 [(2S)-2-[5-[(1S)-2-(4-bromobenzoyl)oxy-1-phenylethyl]-1,5-diazocan-1-yl]-2-phenylethyl] 4-bromobenzoate
  参考文献：
  名称：

  从不饱和亚胺中简便制备 1,5-二氮杂环辛烷：羟基对 [4+4] 二聚化的影响

  摘要：

  不饱和亚胺上的羟基可以很容易地从相应的不饱和醛和 1,2-乙醇胺衍生物中获得，被发现可以有效地激活 [4+4] 二聚反应以产生八元 1,5-二氮杂环辛烷. 基于密度泛函理论计算，除了稳定八元二缩醛之外，还提出了两种亚胺之间的新型 OH-π 相互作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340859
• 作为产物：
  描述：

  L-苯甘氨醇 、 丙烯醛 以 氯仿 为溶剂， 反应 0.08h， 以100%的产率得到(3S,9S)-3,9-diphenyloctahydro-5H,11H-bis[1,3]oxazolo[3,2-a:3',2'-e][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  从不饱和亚胺中简便制备 1,5-二氮杂环辛烷：羟基对 [4+4] 二聚化的影响

  摘要：

  不饱和亚胺上的羟基可以很容易地从相应的不饱和醛和 1,2-乙醇胺衍生物中获得，被发现可以有效地激活 [4+4] 二聚反应以产生八元 1,5-二氮杂环辛烷. 基于密度泛函理论计算，除了稳定八元二缩醛之外，还提出了两种亚胺之间的新型 OH-π 相互作用。

  DOI：

  10.1055/s-0033-1340859

文献信息

• Convenient One-Pot Synthesis of Chiral Tetrahydropyridines via a Multicomponent Reaction
  作者：Gérard Lhommet、Romain Noël、Marie-Claude Fargeau-Bellassoued、Corinne Vanucci-Bacqué

  DOI：10.1055/s-2008-1067092

  日期：——

  The multicomponent condensation of various β-dicarbonyl compounds, acrolein and (S)-2-phenylglycinol was found to provide a one-pot access to chiral 6-carbonyl-3-phenyl-2,3,8,8a-tetrahydro-7H-[1,3]oxazolo[3,2-a]pyridines. The value of this methodology is illustrated by the short and efficient synthesis of (-)-lupinine.

  发现多种β-二羰基化合物、丙烯醛和(S)-2-苯基甘氨酸醇的多组分缩合反应，可以一锅法合成手性6-羰基-3-苯基-2,3,8,8a-四氢-7H-[1,3]恶唑并[3,2-a]吡啶。通过(-)-羽扇豆碱的简短高效合成，展示了这种方法的价值。