2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)isoindoline | 1616787-88-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)isoindoline
• 英文别名: 2-(3-Phenylprop-2-ynyl)-1,3-dihydroisoindole
• CAS: 1616787-88-2
• 化学式: C₁₇H₁₅N
• 分子量: 233.313
• InChiKey: WARLBASPUDCGIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.2
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.18
• 拓扑面积：
  3.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)isoindoline 在 [(t-BuXPhos)Au]NTf₂ 作用下， 以 氘代氯仿 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 N-cinnamylisoindole
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed [1,5]-Hydride Shift onto Unactivated Alkynes To Trigger an Intermolecular Diels–Alder Reaction

  摘要：

  A [1,5]-hydride shift of sp(3) C-H onto an unactivated carbon carbon triple bond catalyzed by a gold(I) complex enabled N-propargylisoindolines to be latent dienes and therefore triggered an intermolecular Diels-Alder reaction with dienophiles. This protocol provides an atom-economical and straightforward approach to access a wide range of polycyclic skeletons in high yields and with excellent diastereoselectivities from easily accessible molecules.

  DOI：

  10.1021/ol5017355
• 作为产物：
  描述：

  1,2-二(溴甲基)苯 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 、 三乙胺 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 2-(3-phenylprop-2-yn-1-yl)isoindoline
  参考文献：
  名称：

  Gold-Catalyzed [1,5]-Hydride Shift onto Unactivated Alkynes To Trigger an Intermolecular Diels–Alder Reaction

  摘要：

  A [1,5]-hydride shift of sp(3) C-H onto an unactivated carbon carbon triple bond catalyzed by a gold(I) complex enabled N-propargylisoindolines to be latent dienes and therefore triggered an intermolecular Diels-Alder reaction with dienophiles. This protocol provides an atom-economical and straightforward approach to access a wide range of polycyclic skeletons in high yields and with excellent diastereoselectivities from easily accessible molecules.

  DOI：

  10.1021/ol5017355

文献信息

• SUBSTITUTED PROPIOLIC ACID AMIDES AND THEIR USE FOR PRODUCING DRUGS
  申请人：HAURAND Michael

  公开号：US20090075978A1

  公开（公告）日：2009-03-19

  The present invention relates to substituted propiolic acid amides, to methods for the production thereof, to medicaments containing these compounds and to the use thereof for producing medicaments.

  本发明涉及取代丙炔酸酰胺，以及其生产方法、含有这些化合物的药物和用于生产药物的用途。
• SUBSTITUIERTE PROPIOLSÄUREAMIDE UND IHRE VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN
  申请人：Grünenthal GmbH

  公开号：EP1968938A1

  公开（公告）日：2008-09-17
• [DE] SUBSTITUIERTE PROPIOLSÄUREAMIDE UND IHRE VERWENDUNG ZUR HERSTELLUNG VON ARZNEIMITTELN<br/>[EN] SUBSTITUTED PROPIOLIC ACID AMIDES AND THEIR USE FOR PRODUCING DRUGS<br/>[FR] AMIDES DE L'ACIDE PROPIOLIQUE SUBSTITUES ET LEUR UTILISATION POUR PRODUIRE DES MEDICAMENTS
  申请人：GRUENENTHAL GMBH

  公开号：WO2007079957A1

  公开（公告）日：2007-07-19

  [EN] The invention relates to the substituted propiolic acid amides of general formula (I), to methods for producing them, to drugs containing said compounds and to the use thereof for producing drugs.
  [FR] La présente invention concerne des amides de l'acide propiolique substitués de formule générale (I), des procédés de production de ces composés, des médicaments contenant ces composés, ainsi que l'utilisation desdits composés pour produire des médicaments.
  [DE] Die vorliegende Erfindung betrifft substituierte Propiolsäureamide, der allgemeinen Formel (I), Verfahren zu ihrer Herstellung, Arzneimittel enthaltend diese Verbindungen sowie deren Verwendung zur Herstellung von Arzneimitteln.