ethyl (1R,2R)-2-(2-oxoazepan-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate | 1259070-98-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: ethyl (1R,2R)-2-(2-oxoazepan-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate
• CAS: 1259070-98-8
• 化学式: C₁₂H₁₉NO₃
• 分子量: 225.288
• InChiKey: BLTNYOSJTTUKAL-NXEZZACHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.34
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  46.61
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮乙酸乙酯 、 N-乙烯基己内酰胺 在 macroporous polymer-supported chiral Ru^II-pheox complex 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 7.0h， 以94%的产率得到ethyl (1R,2R)-2-(2-oxoazepan-1-yl)cyclopropane-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  可重复使用的大孔聚合物负载的手性钌（II）/苯基恶唑啉配合物催化不对称分子间和分子内环丙烷化反应

  摘要：

  随之而来的是聚：一种新型的大孔聚合物负载的手性Ru II / pheox催化剂（1，参见SEM图片）在与多种底物的分子间和分子内环丙烷化反应中具有出色的反应性和对映选择性。该催化剂没有浸出，即使在储存后也可以重复使用多达11次。

  DOI：

  10.1002/anie.201002240

文献信息

• Stereoselective Enzymatic Synthesis of Heteroatom-Substituted Cyclopropanes
  作者：Oliver F. Brandenberg、Christopher K. Prier、Kai Chen、Anders M. Knight、Zachary Wu、Frances H. Arnold

  DOI：10.1021/acscatal.7b04423

  日期：2018.4.6

  repurposing of hemoproteins for non-natural carbene transfer activities has generated enzymes for functions previously accessible only to chemical catalysts. With activities constrained to specific substrate classes, however, the synthetic utility of these new biocatalysts has been limited. To expand the capabilities of non-natural carbene transfer biocatalysis, we engineered variants of Cytochrome P450BM3

  血蛋白重新用于非天然碳烯转移活性的目的已经产生了酶，该酶以前只能由化学催化剂获得。然而，由于活性被限制在特定的底物类别上，这些新型生物催化剂的合成用途受到了限制。为了扩展非天然碳烯转移生物催化的能力，我们设计了细胞色素P450 BM3的变体，该变体催化带有杂原子的烯烃的环丙烷化，提供了有价值的氮，氧和硫取代的环丙烷。四个或五个活性位点突变将单个亲本酶转化为选择性催化剂，用于合成顺式和反式杂原子取代的环丙烷，具有高非对映选择性和对映选择性，总营业额高达40 000。这项工作强调了通过定向进化来调节新的底物类型的有效环丙烷化血红蛋白的简便性，并扩展了铁血红素蛋白的催化功能。