methyl 2-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetate | 41270-33-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: methyl 2-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetate
• 英文别名: methyl 2-[4-oxo-3-(phenylmethyl)-2-thioxo-1,3-thiazolidin-5-yliden]ethanoate；(3-benzyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-ylidene)-acetic acid methyl ester；Methyl 2-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-yliden)acetate；methyl 2-(3-benzyl-4-oxo-2-sulfanylidene-1,3-thiazolidin-5-ylidene)acetate
• CAS: 41270-33-1
• 化学式: C₁₃H₁₁NO₃S₂
• 分子量: 293.367
• InChiKey: OSCGCOYIVRMRBF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.15
• 拓扑面积：
  104
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 2-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetate 在 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 氯仿 为溶剂， 生成 ((Z)-3-benzyl-4-oxo-2-thioxo-thiazolidin-5-ylidene)-(4-chloro-phenylsulfanyl)-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fungicides. XXIV. Reaction of 5-Methoxycarbonylmethylidene-2-thioxo (or oxo)-4-thiazolidones with o-Aminobenzenethiol and Other Thiols

  摘要：

  通过邻氨基苯硫酚与 5-甲氧羰基亚甲基-2-硫酮（或氧代）-4-噻唑烷酮（I）的新型加成反应，得到了 5-(3-氧代-2, 3-二氢-4H-1, 4-苯并噻嗪-2-基)-2-硫酮（或氧代）-4-噻唑烷酮（III）。在一定量的三乙胺催化下，I 还能与硫醇发生反应，生成 1 : 1 的加合物（II 和 VI）。观察到加合物（II）经热环化生成 III。事实证明，加合物（VI）在加热到熔点以上或溶解在丙酮或乙醇中时，会解离成 I 和硫醇。III 和 VI 氧化后分别生成脱氢化合物（IV 和 VIII）。

  DOI：

  10.1248/cpb.22.42
• 作为产物：
  描述：

  (3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-yl)acetic acid 在 盐酸 、 溴 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 methyl 2-(3-benzyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetate
  参考文献：
  名称：

  Studies on Fungicides. XXVI. Addition of 2, 3-Dimethylbutadiene to 5-Methoxycarbonylmethylidene-2-thioxo-4-thiazolidones and 5-Aroylmethylidene-2-thioxo-4-thiazolidones

  摘要：

  DOI：

  10.1248/cpb.22.1661

文献信息

• Synthesis of Substituted Phthalimides <i>via</i> Ultrasound-Promoted One-Pot Multicomponent Reaction
  作者：Abdolali Alizadeh、Behnaz Farajpour、Tim-Oliver Knedel、Christoph Janiak

  DOI：10.1021/acs.joc.0c02245

  日期：2021.1.1

  In this work, a novel strategy for the straightforward synthesis of substituted phthalimides is described, which includes base-mediated Michael addition/intramolecular cyclization/[1,5]-H shift/cleavage of CS2/aromatization/nucleophilic acyl substitution reaction of 2-(4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetates and α,α-dicyanoolefines under ultrasound (US) irradiation. Some advantages of this method

  在这项工作中，描述了一种直接合成取代的邻苯二甲酰亚胺的新策略，其中包括碱介导的迈克尔加成/分子内环化/ [1,5] -H移位/ CS 2裂解/芳香化/ 2的亲核酰基取代反应-（4-氧代-2-硫代噻吩并恶唑烷-5-亚烷基）乙酸酯和α，α-二氰基烯烃在超声（US）辐射下。该方法的一些优点如下：操作简单，原料易得，化学选择性级联工艺，合成有用的收率以及通过利用US辐射作为能源并使用乙醇作为溶剂的绿色条件。
• A Convenient Synthesis of Tetrasubstituted Pyrazoles from Nitrile Imines and 2-(Thioxothiazolidin-5-ylidene)acetates
  作者：Issa Yavari、Zohreh Taheri、Maryam Naeimabadi、Samira Bahemmat、Mohammad Halvagar

  DOI：10.1055/s-0036-1591921

  日期：2018.4

  Alkyl 2-(3-alkyl-4-oxo-2-thioxothiazolidin-5-ylidene)acetates react with hydrazonoyl chlorides in the presence of triethylamine to ­afford tetrasubstituted pyrazole derivatives. Formally, this transformation is regarded as a 1,3-dipolar cycloaddition of the exocyclic carbon–carbon double bond of the thioxothiazolidine derivatives with nitrile imines generated in situ. This efficient method provides

  2-(3-烷基-4-氧代-2-硫代噻唑烷-5-亚基)乙酸烷基酯在三乙胺存在下与腙酰氯反应，得到四取代的吡唑衍生物。形式上，这种转变被认为是硫代噻唑烷衍生物的环外碳-碳双键与原位生成的腈亚胺的 1,3-偶极环加成。这种有效的方法提供了对一系列结构不同的吡唑的快速访问。典型产品的结构由 X 射线晶体学证实。
• A diastereoselective synthesis of functionalized spiropyrrolizidine-linked rhodanines
  作者：Issa Yavari、Sara Sheikhi、Zohreh Taheri、Mohammad Reza Halvagar

  DOI：10.1007/s00706-019-02485-5

  日期：2019.10

  AbstractA diastereoselective practical route to functionalized spiropyrrolizidine-linked rhodanines has been developed via 1,3-dipolar cycloaddition reaction of alkylidenerhodanines with azomethine ylides, prepared in situ from l-proline and acetylenic esters, in EtOH at reflux. This protocol provided quick access to a range of structurally diverse target molecules in moderate-to-good yields. The structure

  摘要官能化spiropyrrolizidine联绕丹宁甲非对映实际的路线已经通过与甲亚胺叶立德，原位制备从alkylidenerhodanines的1,3-偶极环加成反应已经开发升在回流-脯氨酸和炔酯，在EtOH。该协议可以以中等到良好的产率快速访问一系列结构多样的目标分子。通过X射线晶体学确定典型产物的结构。 图形摘要
• EtOAc-dispersed magnetic nanoparticles (DMNPs) of γ-Fe2O3 in the single-pot domino preparation of 5-oxo-2-thioxo-3-thiophenecarboxylate derivatives
  作者：Sadegh Rostamnia

  DOI：10.1016/j.crci.2013.03.002

  日期：2013.11

  Résumé EtOAc-dispersed magnetic nanoparticles (DMNPs) of γ-Fe2O3 represent a straightforward and green catalyst for the rapid three-component synthesis of 5-oxo-2-thioxo-3-thiophenecarboxylate derivatives as rhodanine skeletons via a single-pot domino process. The rhodanines were prepared over magnetic nanoparticles of γ-Fe2O3 without any salt or additives. Dispersed nano-γ-Fe2O3 have many advantages, such as stability in air, reusability, reactions with high efficiency, simple separation with magnetic external field from mixture reactions, chemical stability, and also low toxicity.

  摘要 EtOAc-分散的γ-Fe2O3磁性纳米粒子（DMNPs）是一种直接、绿色的催化剂，可通过单锅多米诺过程，以罗丹宁为骨架，快速合成 5-氧代-2-硫酮-3-噻吩羧酸酯衍生物的三组分化合物。这些罗丹宁是在γ- 的磁性纳米粒子上制备的，不含任何盐或添加剂。分散纳米γ- 具有许多优点，如在空气中稳定、可重复使用、反应效率高、利用磁场从混合物反应中分离简单、化学性质稳定以及毒性低等。
• A simple and effective approach to the synthesis of rhodanine derivatives via three-component reactions in water
  作者：Abdolali Alizadeh、Sadegh Rostamnia、Nasrin Zohreh、Reza Hosseinpour

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.12.107

  日期：2009.4

  A facile and direct synthetic entry to rhodanine derivatives via the three-component coupling of carbon disulfide, primary amines, and acetylenic esters under neutral conditions in water is reported.

  据报道，在水中性条件下，通过二硫化碳，伯胺和炔属酯的三组分偶联，可以很容易地直接合成罗丹宁衍生物。