3-iodobenzyl thiocyanate | 1274916-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 3-iodobenzyl thiocyanate
• CAS: 1274916-68-5
• 化学式: C₈H₆INS
• 分子量: 275.113
• InChiKey: UWKLLCXKJNNCTB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  342.4±25.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.813±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.01
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  23.79
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-iodobenzyl thiocyanate 在 Amberlyst A-26(OH) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 3.0h， 以85%的产率得到1,2-bis(3-iodobenzyl)disulfane
  参考文献：
  名称：

  An efficient metal-free synthesis of organic disulfides from thiocyanates using poly-ionic resin hydroxide in aqueous medium

  摘要：

  An efficient and metal-free method is described for the preparation of organic disulfides from alkyl and acyl methyl thiocyanates in the presence of poly-ionic resin hydroxide in aqueous medium. Further extension of this protocol has been tested using two different organyl thiocyanates to prepare unsymmetrical disulfides. (C) 2013 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.02.070
• 作为产物：
  描述：

  potassium thioacyanate 、 3-碘苄溴 以 乙腈 为溶剂， 以58%的产率得到3-iodobenzyl thiocyanate
  参考文献：
  名称：

  苄基炔基硫化物的碱诱导 5-内环化的合成范围、计算化学和机理

  摘要：

  我们对芳基取代的苄基 1-炔基硫化物与醇钾在乙腈中的反应进行了实验和计算研究，该反应以较差到良好的产率生成 2-芳基 2,3-二氢噻吩。对于芳环上的吸电子基团，环化是最有效的。证据表明在环化之前存在质子的快速交换和炔基单元的互变异构现象。理论计算还进行了以理顺诱导-5-基内切苄基1-丙炔基硫醚（环化1A）。计算了 2,3-二氢噻吩在苄基 1-丙炔基硫醚 ( 1a)反应中形成的势能面) 与甲醇钾。使用 CAM-B3LYP/6-311+G(d,p) 在乙腈中使用 CPCM 溶剂模型优化几何形状。值得注意的是，苄基丙-1,2-二烯-1-基硫烷（6）比苄基丙-2-yn-1-基硫烷（8）具有更低的苄基质子亲和力，因此有利于碱诱导的反应。前者。从苄基（propa -1,2-二烯-1-基硫烷（6），2,3-二氢噻吩可以通过一个共轭碱经历5-形成内切- trig的环化，随后质子化步骤。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2010.11.104