N-((4-氯苯基)(对甲苯基)甲基)-4-甲基苯磺酰胺 | 1032583-08-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: N-((4-氯苯基)(对甲苯基)甲基)-4-甲基苯磺酰胺
• 英文名称: N-((4-chlorophenyl)(p-tolyl)methyl)-4-methylbenzenesulfonamide
• 英文别名: N-[(4-chlorophenyl)-(4-methylphenyl)methyl]-4-methylbenzenesulfonamide
• CAS: 1032583-08-6
• 化学式: C₂₁H₂₀ClNO₂S
• 分子量: 385.914
• InChiKey: UMPLVCMRAMKSBX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  对甲苯磺酰胺 在 bis(norbornadiene)rhodium(l)tetrafluoroborate 、 甲酸 、 boroxin 、 sodium 4-methylbenzenesulfinate 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 28.0h， 生成 N-((4-氯苯基)(对甲苯基)甲基)-4-甲基苯磺酰胺
  参考文献：
  名称：

  异构手性铑纳米粒子催化亚胺的不对称芳基化

  摘要：

  已开发了异质手性铑纳米粒子催化的亚胺的不对称芳基化反应。该反应在水性介质中进行，没有亚胺通过水解显着分解，以高收率提供手性（二芳基甲基）胺，具有出色的对映选择性。在迄今为止报道的用于这些反应的非均相催化剂中，该催化剂体系表现出最高的转换数（700）。还证明了催化剂的可重复使用性。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.6b01172

文献信息

• Palladium-Catalyzed Addition of Arylboronic Acids to <i>N</i>-Tosylarylimines
  作者：Huayue Wu、Jiang Cheng、Qiang Zhang、Jiuxi Chen、Miaochang Liu、Changming Qin、Weike Su、Jinchang Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1042932

  日期：2008.4

  Pd-catalyzed addition of arylboronic acids to N-tosyl­arylimines was described by employing easily prepared, air-stable aminophosphine ligands, cheap inorganic base, and common organic solvents, providing diarylmethylamine derivatives through one-pot synthesis in moderate to good yields. The efficiency of this reaction was demonstrated by the compatibility with nitro, trifluoro­methyl, fluoro, chloro, and methoxy groups. Moreover, rigorous exclusion of air/moisture is not required in these transformations.

  通过使用易于制备、空气稳定且价格低廉的氨基膦配体、廉价的碱和常见的溶剂，钯催化的芳基硼酸与N-甲磺酰芳基亚胺的加成反应，可在温和至良好产率下通过一锅法合成二芳基甲基胺衍生物。该反应的高效性体现在其对硝基、三氟甲基、氟、氯和甲氧基等官能团的兼容性。此外，这些转化过程并不严格要求无空气/水分的环境。
• A facile access for the C-N bond formation by transition metal-free oxidative coupling of benzylic C-H bonds and amides
  作者：Jie Liu、Heng Zhang、Hong Yi、Chao Liu、Aiwen Lei

  DOI：10.1007/s11426-015-5381-2

  日期：2015.8

  as the oxidant, we communicate an efficient oxidative C-N coupling of benzylic C-H bonds with amides to afford a series of amination products in good yields. A wide range of functional groups as well as various sulfonamides and carboxamides are well tolerated. Moreover, this reaction involves both the challenging C-H functionalization and C-N bond formation.

  使用2,3-二氯-5,6-二氰基对苯醌（DDQ）作为氧化剂，我们传达了苄基CH键与酰胺的有效氧化CN偶联，以高收率提供了一系列胺化产品。广泛耐受各种官能团以及各种磺酰胺和羧酰胺。而且，该反应涉及具有挑战性的CH官能化和CN键的形成。