(E)-4-(Fmoc)amino-but-2-enal | 955959-67-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (E)-4-(Fmoc)amino-but-2-enal
• 英文别名: (9H-fluoren-9-yl)methyl (E)-3-formylallylcarbamate；9H-fluoren-9-ylmethyl N-[(E)-4-oxobut-2-enyl]carbamate
• CAS: 955959-67-8
• 化学式: C₁₉H₁₇NO₃
• 分子量: 307.349
• InChiKey: IEKDYQWXWAVMNH-AATRIKPKSA-N

物化性质

• 沸点：
  535.9±43.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.204±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.28
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.16
• 拓扑面积：
  55.4
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-4-(Fmoc)amino-but-2-enal 在 吡啶 、 chromium dichloride 、 nickel dichloride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 64.0h， 生成 tri(propan-2-yl)silyloxymethyl (4aS,7R,7aS)-7a-[(1S,3R,4R,5E,7E)-4-acetyloxy-9-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-1-methoxy-3-methylnona-5,7-dienyl]-5,7-dimethyl-6-oxo-2,2-di(propan-2-yl)-4,7-dihydro-[1,3,2]dioxasilino[5,4-b]pyrrole-4a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis of Oxazolomycin A

  摘要：

  The first total synthesis of oxazolomycin A, a structurally novel oxazole polyene gamma-lactam/beta-lactone antibiotic, is described. Key features Include the stereocontrolled construction of the right-hand heterocyclic core by taking advantage of an In(III)-catalyzed Conia-ene type cyclization and the asymmetric synthesis of the left-hand segment starting with a Cinchona alkaloid-catalyzed cyclocondensation of an aldehyde with an acid chloride.

  DOI：

  10.1021/ol202306d
• 作为产物：
  描述：

  (9H-fluoren-9-yl)methyl (E)-4-hydroxybut-2-enylcarbamate 在 2,2,6,6-tetramethyl-piperidine-N-oxyl 、 碘苯二乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.5h， 生成 (E)-4-(Fmoc)amino-but-2-enal
  参考文献：
  名称：

  新恶唑球霉素的全合成。

  摘要：

  DOI：

  10.1002/anie.200702229