5,10,15,20-tetra(pentafluorophenyl)porpholactone | 119998-79-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 四吡咯及其衍生物
• 英文名称: 5,10,15,20-tetra(pentafluorophenyl)porpholactone
• CAS: 119998-79-7
• 化学式: C₄₃H₈F₂₀N₄O₂
• 分子量: 992.53
• InChiKey: OEODILSDXSCEQW-NWVICSFHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  13.15
• 重原子数：
  69.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  9.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  83.66
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,10,15,20-tetra(pentafluorophenyl)porpholactone 在 劳森试剂 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 72.0h， 以89%的产率得到meso-tetrakis(pentafluorophenyl)-2-oxa-3-thionoporphyrin
  参考文献：
  名称：

  Porphothionolactones: synthesis, structure, physical, and chemical properties of a chemodosimeter for hypochlorite

  摘要：

  本文介绍了利用 Lawesson 试剂将卟啉内酯（卟啉类似物，其中一个卟啉 β、β′-双键被一个内酯分子取代）的内酯官能团转化为硫代内酯官能团的过程。利用实验方法（紫外-可见光、荧光、循环伏安法）和理论方法（B3LYP/6-31G(d) 水平的分子建模）对所得到的新型硫代内酯进行了光谱表征，并确定了它们的电子结构。通过单晶 X 射线衍射测定法确定了两种基准硫代内酯的结构。发色团的理想化平面性使硫代内酯的浴色偏移光学光谱与内酯的电子光谱相比更为合理。在使用 RANEY® 镍诱导的加氢脱硫反应制备噁唑氯化物时，可将硫代内酯分子用作合成把手。重要的是，与相应的内酯相比，以中五氟苯基为基础的多硫内酯的荧光至少减少了 60 倍。硫代内酯向内酯的次氯酸盐选择性转化是将这种硫代内酯用作次氯酸盐化学计量器开关的基础，次氯酸盐是一种广泛使用的消毒剂，在某些炎症过程中具有重要的生物学意义。

  DOI：

  10.1039/c3ob40758f
• 作为产物：
  描述：

  tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin 在 dichloro(2-picolinato)gold(III) 、 Oxone 、 sodium acetate 、 silver trifluoromethanesulfonate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 12.0h， 以80%的产率得到5,10,15,20-tetra(pentafluorophenyl)porpholactone
  参考文献：
  名称：

  金（双面III中的金（反应）III）和卟啉†

  摘要：

  我们首先展示了 金（III） 在之间的反应 金（III） 和卟啉，可以通过改变抗衡离子，配体和卟啉取代基的电子效应来调节。

  DOI：

  10.1039/c2dt12280d

文献信息

• Bacterio- and Isobacteriodilactones by Stepwise or Direct Oxidations of<i>meso</i>-Tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin
  作者：Nisansala Hewage、Pedro Daddario、Kimberly S. F. Lau、Matthew J. Guberman-Pfeffer、José A. Gascón、Matthias Zeller、Christal O. Lee、Gamal E. Khalil、Martin Gouterman、Christian Brückner

  DOI：10.1021/acs.joc.8b02628

  日期：2019.1.4

  meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin to all isomers of free base isobacteriodilactones using the oxidant cetyltrimethylN+MnO4-. The solid-state structures of some of the isomers and their precursors are reported, providing data on the conformational modulation induced by the derivatizations. We also rationalize computationally their differing thermodynamic stability and electronic properties. In making

  卟啉内酯是其中内生发色团的一个或多个β，β'-键被内酯部分取代的卟啉类。通过卟啉的直接和非选择性氧化可以不同程度地访问所有五种双内酯异构体，通过卟啉→四羟基异细菌二氯金属配合物→异细菌二氯二氯内酯金属配合物或卟啉→四羟基细菌二氯→细菌相关的二氯内酰胺，合理地合成所有五种双内酯异构体分别描述了途径。这些互补路线相对于既定方法的主要好处是，由于形成的副产物数量减少，因此分离二内酯的简便性。在另一种方法中，我们报告了使用氧化剂十六烷基三甲基N + MnO4-将游离碱中四-五（五氟苯基）卟啉直接和选择性转化为游离碱异细菌二内酯的所有异构体。报告了某些异构体及其前体的固态结构，提供了有关衍生化引起的构象调节的数据。我们还通过计算合理化了它们不同的热力学稳定性和电子性能。在为这些双内酯异构体提供新的有效途径时，我们使对这类卟啉类化合物的进一步研究成为可能。提供有关衍生化引起的构象调节的数据。我们还通过
• Oxazolochlorins 21. Most Efficient Access to meso-Tetraphenyl- and meso-Tetrakis(pentafluorophenyl)porpholactones, and Their Zinc(II) and Platinum(II) Complexes
  作者：Damaris Thuita、Dinusha Damunupola、Christian Brückner

  DOI：10.3390/molecules25184351

  日期：——

  specific derivative. We report here on what we experimentally evaluated to be the most efficient pathways to generate the six key compounds from the commercially available porphyrins, meso-tetraphenylporphyrin (TPP) and meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porphyrin (TFPP): free base meso-tetraphenylporpholactone (TPL) and meso-tetrakis(pentafluorophenyl)porpholactone (TFPL), and their platinum(II) and zinc(II)

  内消旋苯基和内消旋五氟苯基卟内酯、它们的金属络合物以及直接衍生自它们的类卟啉可用于许多技术和生物医学应用，并且预计会发现更多用途。报道了大约十几种合成它们的竞争和互补途径。这些方法的适用性随着内消旋芳基以及是否寻求游离碱或金属衍生物而变化。这些情况使得合成卟啉化学领域之外的任何人都很难确定哪种途径最适合生产哪种特定衍生物。我们在这里报告了我们通过实验评估的从市售卟啉、内消旋四苯基卟啉（TPP）和内消旋四（五氟苯基）卟啉（TFPP）生成六种关键化合物的最有效途径：游离碱内消旋四苯基卟啉（ TPL）和内消旋四（五氟苯基）卟内酯（TFPL），以及它们的铂（II）和锌（II）络合物分别为TPLPt、TFPLPt、TPLZn和TFPLZn。提供了详细的程序，使这些有趣的分子更容易用于进一步研究。
• β‐Ionic Conjugated Chlorin‐Type Photosensitizers Based on Porpholactone: Synthesis, Photophysical Properties, and Photodynamic Activity
  作者：Xian‐Sheng Ke、Juan Tang、Juan‐Juan Chen、Zheng‐Yang Zhou、Jun‐Long Zhang

  DOI：10.1002/cplu.201402356

  日期：2015.1

  Porpholactones and their derivatives have attracted increasing attention for their promising application as photosensitizers. Reduction of the β‐lactone moiety in porpholactone to β‐hemiacetal, named porpholactol, allows the synthesis of chlorin‐type photosensitizers with enhanced near‐infrared absorption as well as β functionalization of water‐soluble conjugates. By employing β‐hydrophilic conjugates

  卟啉内酯及其衍生物作为光敏剂的前景广阔，已引起越来越多的关注。将卟啉内酯中的β-内酯部分还原为β-半缩醛，称为卟啉内酯，可以合成具有增强的近红外吸收能力以及水溶性缀合物β功能性的二氢卟酚型光敏剂。通过使用以不同离子基团（例如中性（ZnL 1），阴离子（ZnL 2），两性离子（ZnL 3）和阳离子（ZnL 4-6）基团为末端的β-亲水共轭物，一系列光敏剂（ZnL 1–第六名）进行了合成和表征，并研究了它们的光物理性质，包括磁圆二向色性测量。对β缀合物的末端离子基团显著影响的细胞摄取ZNL 1-6的顺序ZNL 4-6（正电荷）> ZNL 1-3（负电荷的或中性的）。重要的是，ZnL 1-6对癌细胞的光细胞毒性显示IC 50值降至亚微摩尔范围以下，并呈现出与细胞摄取相同的趋势，清楚地揭示了β离子结合物，细胞摄取与细胞内的关系。光动力疗法（PDT）活动。此外，使用ZnL 4例如，机制研究（例如PD
• Mechanochemical insertion of cobalt into porphyrinoids using Co₂(CO)₈ as a cobalt source
  作者：Dinusha Damunupola、Nivedita Chaudhri、Adewole O. Atoyebi、Christian Brückner

  DOI：10.1039/d0gc01010c

  日期：——

  The scopes and limits of a solvent-free mechanochemical method to prepare a range of cobalt porphyrinoids is described.

  描述了一种无溶剂机械化学方法用于制备一系列钴卟啉类化合物的范围和限制。
• Ruthenium-Catalyzed Oxidation of the Porphyrin β,β′-Pyrrolic Ring: A General and Efficient Approach to Porpholactones
  作者：Yi Yu、Hongbin Lv、Xiansheng Ke、Boyan Yang、Jun-Long Zhang

  DOI：10.1002/adsc.201200720

  日期：2012.12.14

  We describe an efficient ruthenium-catalyzed oxidation of the β,β′-pyrrolic ring on the porphyrin periphery. Through the conversion of a β,β′-double bond to a lactone moiety, the direct preparation of porpholactones from porphyrins is achieved, which previously suffered from needing toxic reagents, multiple synthetic steps and low yields. The generality of this method has been investigated with various

  我们描述了卟啉外围的β，β′-吡咯环的有效钌催化氧化。通过β，β'的转化-双键内酯部分，从卟啉直接制备porpholactones的实现，这在以前从需要有毒试剂，多个合成步骤和低的产率受到影响。已经用具有不同电子和空间效应的各种卟啉，甚至一些金属卟啉研究了该方法的一般性，因此代表了合成有趣的卟啉内酯衍生物的通用且有效的方法。