((2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-5-(6-amino-8-tosyl-9H-purin-9-yl)-4-(tosyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate | 76994-86-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘌呤核苷
• 英文名称: ((2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-5-(6-amino-8-tosyl-9H-purin-9-yl)-4-(tosyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
• CAS: 76994-86-0
• 化学式: C₂₈H₂₉N₅O₁₀S₂
• 分子量: 659.698
• InChiKey: PUBYRNIGQHYZSU-VBHAUSMQSA-N

物化性质

• 沸点：
  862.3±75.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.57±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.02
• 重原子数：
  45.0
• 可旋转键数：
  9.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  208.96
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  15.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-5-(6-amino-8-tosyl-9H-purin-9-yl)-4-(tosyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 吡啶 、 水 为溶剂， 反应 16.5h， 生成 阿糖腺苷
  参考文献：
  名称：

  8-羧酰胺基2'- O-甲苯磺酰基腺苷的环化。9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤（ara-A）的新制备方法

  摘要：

  在碱性溶液中，可由腺苷分7步制备的8-羧酰胺基2'- O-甲苯磺酰基腺苷（4e； R 2 = R 3 = H）容易环化得到（5）。在中性或弱碱性溶液中，它几乎定量地转化为ara-A（1a）。

  DOI：

  10.1039/c39800001191
• 作为产物：
  描述：

  在 potassium permanganate 作用下， 以 溶剂黄146 为溶剂， 反应 3.5h， 以88%的产率得到((2R,3R,4R,5R)-3-acetoxy-5-(6-amino-8-tosyl-9H-purin-9-yl)-4-(tosyloxy)tetrahydrofuran-2-yl)methyl acetate
  参考文献：
  名称：

  8-羧酰胺基2'- O-甲苯磺酰基腺苷的环化。9-β-D-阿拉伯呋喃糖基腺嘌呤（ara-A）的新制备方法

  摘要：

  在碱性溶液中，可由腺苷分7步制备的8-羧酰胺基2'- O-甲苯磺酰基腺苷（4e； R 2 = R 3 = H）容易环化得到（5）。在中性或弱碱性溶液中，它几乎定量地转化为ara-A（1a）。

  DOI：

  10.1039/c39800001191