11-hydroxy-5-methyl-2-<2-methyl-3-((Z)-1-propenyl)oxiran-2-yl>-8-<2,3,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-arabino-hexopyranosyl>-10-<2,3,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexapyranosyl>-4H-anthra<1,2b>pyran-4,7,12-trione | 11016-71-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: 11-hydroxy-5-methyl-2-<2-methyl-3-((Z)-1-propenyl)oxiran-2-yl>-8-<2,3,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-arabino-hexopyranosyl>-10-<2,3,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexapyranosyl>-4H-anthra<1,2b>pyran-4,7,12-trione
• 英文别名: Rubiflavin；10-[(2R,4S,5S,6S)-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-4,6-dimethyloxan-2-yl]-8-[(2R,4R,5S,6R)-4-(dimethylamino)-5-hydroxy-6-methyloxan-2-yl]-11-hydroxy-5-methyl-2-[2-methyl-3-[(Z)-prop-1-enyl]oxiran-2-yl]naphtho[2,3-h]chromene-4,7,12-trione
• CAS: 11016-71-0
• 化学式: C₄₁H₅₀N₂O₁₀
• 分子量: 730.855
• InChiKey: MWOCAJJNPFWEJP-QZPTXFEZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  53
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  159
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  12

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 11-hydroxy-5-methyl-2-<2-methyl-3-((Z)-1-propenyl)oxiran-2-yl>-8-<2,3,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-β-D-arabino-hexopyranosyl>-10-<2,3,6-trideoxy-3-(dimethylamino)-3-C-methyl-α-L-lyxo-hexapyranosyl>-4H-anthra<1,2b>pyran-4,7,12-trione 在 吡啶 作用下， 以93%的产率得到11,3'3''-tri-O-acetylrubiflavin A
  参考文献：
  名称：

  抗肿瘤抗生素混合物“鲁比黄素”的某些成分的分离和结构解析†

  摘要：

  研究了抗肿瘤抗生素“ rubiflavin”。它显示为几种化合物的混合物，其中9种-通过HPLC分离后-可以通过1 H-NMR光谱鉴定。茜草素A（4），B（5），C-1（6），C-2（7），D（8）和E（9）是普乐霉素抗生素，仅在C（2）的侧链不同。 。发现茜草素B（5）与Kidamycin相同，茜草素F（10）与异黄霉素相同。分离出的两种非极性化合物缺少普鲁霉素抗生素通常具有的两个糖环，分别称为茜草素C-1（2）和C-2（3）; 它们是相应的茜草素的“糖苷配基”。

  DOI：

  10.1002/hlca.19870700427

文献信息

• Isolation and Structure Elucidation of Some Components of the Antitumor Antibiotic Mixture ‘Rubiflavin’
  作者：Heinz Nadig、Urs Sèquin

  DOI：10.1002/hlca.19870700427

  日期：1987.7.8

  The antitumor antibiotic ‘rubiflavin’ was investivated. It was shown to be a mixture of several compounds, nine of which - after isolation by HPLC - could be identified by 1H-NMR spectroscopy. The rubiflavins A (4), B (5), C-1(6), C-2(7), D(8), and E(9) are pluramycin antibiotics differing only in their side chains at C(2). Rubiflavin B(5) was found to be identical with kidamycin, rubiflavin F(10)

  研究了抗肿瘤抗生素“ rubiflavin”。它显示为几种化合物的混合物，其中9种-通过HPLC分离后-可以通过1 H-NMR光谱鉴定。茜草素A（4），B（5），C-1（6），C-2（7），D（8）和E（9）是普乐霉素抗生素，仅在C（2）的侧链不同。 。发现茜草素B（5）与Kidamycin相同，茜草素F（10）与异黄霉素相同。分离出的两种非极性化合物缺少普鲁霉素抗生素通常具有的两个糖环，分别称为茜草素C-1（2）和C-2（3）; 它们是相应的茜草素的“糖苷配基”。