1-(azulen-1-yl)-2-(4-nitrophenyl)diazene | 92858-92-9

• 分子结构分类: 有机化合物
• 英文名称: 1-(azulen-1-yl)-2-(4-nitrophenyl)diazene
• 英文别名: Azulene-1-azo(4'-nitrobenzene)；(E)-azulen-1-yl-(4-nitro-phenyl)-diazene；(E)-Azulen-1-yl-(4-nitro-phenyl)-diazen
• CAS: 92858-92-9
• 化学式: C₁₆H₁₁N₃O₂
• 分子量: 277.282
• InChiKey: IZAGYWSFWXUYOR-ISLYRVAYSA-N

物化性质

• 沸点：
  485.6±28.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.26±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.12
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.86
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(azulen-1-yl)-2-(4-nitrophenyl)diazene 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以70%的产率得到1-(4'-nitrophenylazo)-3-bromoazulene
  参考文献：
  名称：

  Razus, Alexandru C.; Birzan, Liviu; Razus, Stefan A., Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 3, p. 235 - 248

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基苯胺盐酸盐 、 奥苷菊环 在 盐酸 、 sodium nitrite 、 sodium acetate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以67%的产率得到1-(azulen-1-yl)-2-(4-nitrophenyl)diazene
  参考文献：
  名称：

  Razus, Alexandru C.; Birzan, Liviu; Razus, Stefan A., Revue Roumaine de Chimie, 1999, vol. 44, # 3, p. 235 - 248

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Azo-Azulene Derivatives as Second-Order Nonlinear Optical Chromophores
  作者：Pascal G. Lacroix、Isabelle Malfant、Gabriel Iftime、Alexandru C. Razus、Keitaro Nakatani、Jacques A. Delaire

  DOI：10.1002/1521-3765(20000717)6:14<2599::aid-chem2599>3.0.co;2-g

  日期：2000.7.17

  The molecular and solid state nonlinear optical (NLO) properties of several (phenylazo)-azulenes are investigated. In particular, (4-nitrophenylazo)-azulene (2b) exhibits a quadratic hyperpolarizability (beta(vec)) of 80 x 10(-30) cm5esu recorded at 1.907 microm by the electric field-induced second-harmonic (EFISH) technique. This molecular material, which crystallizes in the monoclinic noncentrosymmetric space group Pc, exhibits an efficiency 420 times that of urea in second-harmonic generation. The origin of the optical nonlinearity in azo-azulene is discussed in relation with crystal structures and semiempirical calculations within the INDO/SOS formalism, and compared with that of the well known disperse red one (DR1) organic dye.