3β,17β-3-chloroandrost-5-ene-17-acetate | 95006-69-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 3β,17β-3-chloroandrost-5-ene-17-acetate
• 英文别名: acetic acid-(3β-chloro-androsten-(5)-yl-(17β)-ester)；(10R)-3c-Chlor-17c-acetoxy-10r.13c-dimethyl-(8cH.9tH.14tH)-Δ⁵-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren；Essigsaeure-(3β-chlor-androsten-(5)-yl-(17β)-ester)；3β-Chlor-17β-acetoxy-androsten-(5)；[(3S,8R,9S,10R,13S,14S,17S)-3-chloro-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl] acetate
• CAS: 95006-69-2
• 化学式: C₂₁H₃₁ClO₂
• 分子量: 350.929
• InChiKey: RQEUMFPKNOMZIL-BPSSIEEOSA-N

物化性质

• 熔点：
  185-188 °C
• 沸点：
  434.7±38.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.13±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.4
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3β,17β-3-chloroandrost-5-ene-17-acetate 在 甲醇 、 甲基碘化镁 、 乙醚 、 硫酸 、 magnesium 作用下， 生成 17β-hydroxy-androstene-(5)-carboxylic acid-(3β)-methyl ester
  参考文献：
  名称：

  衍生类固醇；5-androsten-17-ol-3-羧酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01172a068
• 作为产物：
  描述：

  去氢表雄酮 在 吡啶 、 氯仿 、 五氯化磷 、 aluminum isopropoxide 、 异丙醇 作用下， 生成 3β,17β-3-chloroandrost-5-ene-17-acetate
  参考文献：
  名称：

  衍生类固醇；5-androsten-17-ol-3-羧酸。

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja01172a068

文献信息

• Chlorination of 3β-hydroxyl-5-Δ steroids with anhydrous ferric chloride
  作者：F LIU、H LIU、Y ZHANG、J ZHANG、L TIAN

  DOI：10.1016/j.steroids.2005.04.008

  日期：2005.11

  Treatment of 3beta-hydroxyl-5-Delta steroids with anhydrous FeCl(3) in CH(2)Cl(2) afforded reasonable yields of the corresponding alkyl chlorides with a retention of configurations. The structures of the chlorine-exchanging products were determined by NMR and HRMS spectra. The absolute configurations were confirmed by X-ray crystal analysis of 3beta-chloro-androst-5-en-17-one. The generality and scope

  在CH（2）Cl（2）中用无水FeCl（3）处理3beta-hydroxyl-5-Delta类固醇提供合理的产率的相应的烷基氯化物，并保留配置。通过NMR和HRMS光谱确定氯交换产物的结构。绝对构型已通过3beta-chloro-androst-5-en-17-one的X射线晶体分析确认。还研究了反应的一般性和范围。
• Kuwada; Miyasaka, Yakugaku Zasshi/Journal of the Pharmaceutical Society of Japan, 1937, vol. 57, p. 870,873; dtsch. Ref. S. 232
  作者：Kuwada、Miyasaka

  DOI：——

  日期：——